Teobromin

Sa Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigacija, traži
Teobromin
Naziv lijeka Teobromin
Druga imena ksanteoza
diurobromin
3,7-dimetilksantin
Grupa Alkaloidi
Klasifikacija
ATC kodovi C03BD01, R03DA07
CAS registarski broj 83-67-0
Dostupnost bez recepta: -
Stručne informacije
Hemijske osobine
Theobromin - Theobromine.svg
Ime po IUPAC 3,7-dimetil-1H-purin-2,6-dion
Sumarna formula C7H8N4O2
Tačka topljenja 357 °C[1]
Molarna masa 180,164 g/mol
Farmakokinetičke osobine
Metabolizam hepatički
Poluvrijeme eliminacije 7,1±0.7 sati
Izlučivanje renalno (10% nepromijenjeno, ostalo kao metabolit)

Teobromin (negdje i teobromid[2]), također poznat i kao ksanteoza,[3] je gorki alkaloid iz drveta kakaovca (Theobroma cacao). Ima hemijsku formulu C7H8N4O2. Nalazi se u čokoladi kao i brojim drugim prehrambenim artiklima, uključujući listove čaja i kola-orah. Pripada klasi metilksantina[4], u koju također spadaju slični spojevi poput teofilina i kofeina.[3] Jedina razlika između kofeina i teobromina je što kofein ima NH funkcionalnu grupu dok teobromin ima N-CH3 grupu. Iako u svom nazivu sadrži -bromin, ne sadrži element brom. Naziv teobromin je izveden iz latinskog imena roda biljke kakaovca (Theobroma), a koji je dobio ime od grčkog korijena theo (Bog) i broma (hrana), u prenesenom značenju Božja hrana.[5] uz sufiks -in koji imaju svi alkaloidi i drugi bazični hemijski spojevi koji sadrže dušik.[6]

Teobromin je malo rastvorljiv u vodi (oko 330 mg/l). To je kristalni, gorki prah bez mirisa, a boja mu se može opisati kao bijela ili bezbojna.[7] Na nervni sistem kod čovjeka teobromin ima slične efekte kao i kofein međutim nešto slabije, tako da manjim dijelom pripada u homologni niz sa kofeinom. Teobromin je izomer sa teofilinom kao i sa paraksantinom. Svrstava se u dimetilksantine.[8]

Teobromine je prvi put otkrio ruski hemičar Aleksander Abramovič Voskresenski[9] 1841. godine[10] u zrnima kakaa. Spoj je prvi put sintetizirao Hermann Emil Fischer iz ksantina.[11][12]

Rasprostranjenost[uredi | uredi izvor]

Komad čokolade i istopljena čokolada. Čokolada se pravi iz zrna kakaa, koji je prirodni izvor teobromina

Teobromin je primarni alkaloid pronađen u zrnima i drvetu kakaovca te u čokoladi. Količina teobromina u kakao prahu može varirati od 2%[13] do 10%. Veće koncentracije teobromina su uglavnom registrirane u tamnoj čokoladi u odnosu na mliječnu.[14] Također se može u manjim količinama naći i u kola-orasima (od 1-2,5%), bobicama guarane, božikovine (Ilex aquifolium) [15] i drugih vrsta iz roda Ilex (Ilex guayusa i Ilex paraguariensis) te u listovima čaja (Camellia sinensis)[16]

U 100g mliječne čokolade ima oko 205mg teobromina[17] dok u 100g tamne čokolade ima oko 802 mg teobromina.[18] U prirodi, prosječna količina teobromina u zrnima kakaa iznosi između 1% i 3,35%.[19]

Biljke s najvećim[19] količinama teobromina su:

Prosječne koncentracije teobromina u kakau, rogaču i njihovim proizvodima:[20]

Stavka Srednji sadržaj tebromina (10-3)
Kakao 20,3
Žitarice kakaa 0,695
Čokoladno pecivo 1,47
Čokoladni prelivi 1,95
Napici od kakaa 2,66
Sladoled od čokolade 0,621
Čokoladno mlijeko 0,226
Proizvodi od rogača 0,000–0,504

Terapeutska upotreba[uredi | uredi izvor]

U modernoj medicini, teobromin se koristi kao vazodilator (širi krvne sudove), diuretik (pomaže pri izlučivanju urina) i stimulator rada srca[3] On povećava proizvodnju urina. Zbog ovog diuretičnog efekta i mogućnosti da proširi krvne sudove, teobromin se koristi za snižavanje visokog krvnog pritiska.[21] Prema navodima Američkog časopisa za kliničku ishranu tradicionalna upotreba teobromina kao tretmana za druge probleme u krvotoku uključujući aterosklerozu, određene vaskularne bolesti, anginu pectoris i visoki krvni pritisak (hipertenziju) bi se trebala razmotriti u novijim naučnim studijama.[22]

Nakon što je otkriven u drugoj polovini 19. vijeka, teobromin se počeo upotrebljavati od 1916., kada je preporučen kao tretman za edem (nateknuće dijelova tijela zbog zadržavanja vode), sifilične napade angine pectoris i degenerativnu anginu.[23] U ljudskom tijelu, nivo teobromina se smanjuje za polovinu za 6 do deset sati nakon uzimanja.[21]

Teobromin se koristio i u eksperimentima u vezi deformacija kod novorođenčadi koji su vršeni na miševima i zečevima. Uočeno je smanjenje težine fetusa kod zečeva nakon što su nasilno hranjeni, ali ne i nakon naknadne primjene teobromina. Deformacije mladunčadi kod pacova nisu uočene.[24] Patentirane su moguće buduće primjene teobromina u području prevencije raka.[25]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Gestis baza podataka
  2. ^ http://www.xocoatl.org/science.htm
  3. ^ a b c William Marias Malisoff (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects, 311, 530, 573, Philosophical Library ISBN B0006AQ0NU.
  4. ^ Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior, Westview Press. ISBN 978-0-8133-3159-1
  5. ^ Bennett, Alan Weinberg; Bonnie K. Bealer (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug, Routledge, New York ISBN 0-415-92723-4.
  6. ^ (2004) The American Heritage Dictionary of the English Language, 4. izd., Houghton Mifflin Company ISBN 0-395-71146-0.
  7. ^ Dictionary.com. theobromine. Učitano: 22.2.2007..
  8. ^ On-Line Medical Dictionary. Theobromine. Učitano: 23.2.2007..
  9. ^ Woskresensky A. "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie 41: 125–127.
  10. ^ Baron Ernst von Bibra (1995): Plant Intoxicants: A Classic Text on the Use of Mind-Altering Plants, Healing Arts Press, str. 67, ISBN 978-0-89281-498-5
  11. ^ Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry, The MacMillan Company.
  12. ^ Fischer Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein", Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft, vol. 15, no. 1, str. 453-456. Također i: Fischer, E. (1882) "Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin". Justus Liebigs Annalen der Chemie 215 (3): 253–320.
  13. ^ The Hershey Company. Theobromine content of Hershey's confectionery products. Učitano: 7.4.2008..
  14. ^ AmerMed. AmerMed cocoa extract with 10% theobromine.
  15. ^ Božikovina (Ilex aquifolum). Učitano: 19.12.2012.
  16. ^ Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt (2004). The Cultural History of Plants, 137, 175, 178–180, New York: Routledge ISBN 0-415-92746-3.
  17. ^ USDA Nutrient database, mliječna čokolada. Učitano: 29.12.2012..
  18. ^ USDA Nutrient database, tamna čokolada. Učitano: 7.11.2012..
  19. ^ a b Ministarstvo poljoprivrede SAD. Activities of a Specific Chemical Query - Theobromine. Učitano: 23.2.2007..
  20. ^ Craig, Winston J., Nguyen, Thuy T. (1984). "Caffeine and theobromine levels in cocoa and carob products". Journal of Food Science 49 (1): 302–303. Pristupljeno URL adresi dana 20.4.2008..
  21. ^ a b http://chemistry.about.com/od/factsstructures/a/theobromine-chemistry.htm
  22. ^ Kelly, Caleb J (august 2005). "Effects of theobromine should be considered in future studies". American Journal of Clinical Nutrition 82 (2): 486–7.
  23. ^ George Cheever Shattuck (1916). Principles of medical treatment, 15, 39, 41, W.M. Leonard.
  24. ^ Rambali B, Andel I van, Schenk E, Wolterink G, Werken G van de, Stevenson H, Vleeming W (2002). "The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction". RIVM (report 650270002/2002). - Nacionalni institut za javno zdravlje i okolinu (Holandija)
  25. ^ Patent US 6693104, "Theobromine with an anti-carcinogenic activity", izdat 17.2.2004.