17α-Hidroksipregnenolon

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
17α-Hidroksipregnenolon
Naziv lijeka17α-Hidroksipregnenolon
Klasifikacija
CAS registarski broj387-79-1
Dostupnost bez recepta: Djelimično
Stručne informacije
Hemijske osobine

Ime po IUPAC 3β,17α-dihidroksipregn-5-en-20-on
Sumarna formulaC21H32< /sub>O3
Tačka topljenja268
Farmakokinetičke osobine
MetabolizamNadbubrežne žlijezde i u gonadama
IzlučivanjeBubrežno
PubChem: 3032570

17α-Hidroksipregnenolon je pregnan (C21) steroid koji se dobija hidroksilacijom pregnenolona na položaju C17α. Ovaj korak izvodi mitohondrijski enzim citohrom P450 17α-hidroksilaza (CYP17A1), koja je prisutna u nadbubrežnim žlijezdama i gonadama. Vršni nivo kod ljudi dostiže se na kraju puberteta, a zatim opada.[1] Visoki nivoi se postižu i tokom trudnoće. Također je poznat neuromodulator.

Prohormon[uredi | uredi izvor]

17α-Hidroksipregnenolon smatra se prohormonom u formiranju dehidroepiandrosterona (DHEA), koji je i sam prohormon spolnih steroida.

Ovom konverzijom posreduje enzim 17,20 liaza. Kao takav, 17α-hidroksipregenolon predstavlja posrednika u Δ5 putu koji vodi od pregnenolona do DHEA. 17α-hidroksipregneolon također se pretvara u 17α-hidroksiprogesteron, prohormon za glukokortikosteroid i androstendion aktivnošću 3α-hidroksisteroid-dehidrogenaze.

Klinička upotreba[uredi | uredi izvor]

Mjerenja 17α-hidroksipregnenolona korisna su u dijagnozi određenih oblika urođene nadbubrežne hiperplazije.[2]

Kod pacijenata sa kongenitalne nadbubrežne hiperplazija usljed nedostatka 3β-hidroksisteroidne dehidrogenaze povećan je 17α-hidroksipregnenolon, dok je u pacijenata sa kongenitalnom nadbubrežnom hiperplazijom zbog nedostatka 17α-hidroksilaze nizak ili odsutan.

Steroidogeneza

Neurosteroid[uredi | uredi izvor]

17α-hidroksipregnenolon je poznati neuromodulator koji djeluje na centralni nervni sistem. Konkretno, poznato je da modulira kretanje.[3]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Hill M, Lukác D, Lapcík O, Sulcová J, Hampl R, Pouzar V, Stárka L (April 1999). "Age relationships and sex differences in serum levels of pregnenolone and 17-hydroxypregnenolone in healthy subjects". Clinical Chemistry and Laboratory Medicine. 37 (4): 439–47. doi:10.1515/CCLM.1999.072. PMID 10369116.
  2. ^ Riepe FG, Mahler P, Sippell WG, Partsch CJ (September 2002). "Longitudinal study of plasma pregnenolone and 17-hydroxypregnenolone in full-term and preterm neonates at birth and during the early neonatal period". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 87 (9): 4301–6. doi:10.1210/jc.2002-020452. PMID 12213889.
  3. ^ Tsutsui K, Haraguchi S, Vaudry H (September 2018). "7α-Hydroxypregnenolone regulating locomotor behavior identified in the brain and pineal gland across vertebrates". General and Comparative Endocrinology. 265: 97–105. doi:10.1016/j.ygcen.2017.09.014. PMID 28919448.