Alizin
| Alizin | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Alizin |
| Druga imena | 2- aminoadipat semialdehid, 2-amino-5-formilvalerijanska kiselina, norvalin, 6-okso-DL-norleucin (2S)-2- Amino-6-oksoheksanska kiselina |
| CAS registarski broj | 1962-83-0 |
| InChI | 1/C6H11NO3/c7-5(6(9)10)3-1-2-4-8/h4-5H,1-3,7H2,(H,9,10)/t5-/m0/s1 |
| Osobine1 | |
| Agregatno stanje | Nestabilno |
| Gustoća | 1,74g/cm3 |
| Tačka ključanja | 295,2 C |
| Dipolni moment | PubChem: 207 |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Alizin je derivat lizina koji sadrži formil grupu umjesto terminalnog amina . Slobodna aminokiselina ne postoji, ali postoji 'ostatak' alizina. Nastaje aerobnom oksidacijom ostataka lizina pomoću enzima lizil oksidaza. Transformacija je primjer posttranslacijske modifikacije. Oblik semialdehida postoji u ravnoteži s cikličkim derivatom.[1]
Lizin je uključen u proizvodnju elastina i kolagena.[2] Povećana koncentracija alizina u tkivima povezana je s prisustvom fibroze.[3] Ostaci alizina reaguju sa natrij 2-naftol-6-sulfonatom da bi se dobio fluorescentni bis-naftol-alizinski proizvod .[4] U drugom testu, proteini koji sadrže alizin se reduciraju natrij borohidridom, da bi se dobio peptid koji sadrži ostatak 6-hidroksinorleucina (6-hidroksi-2-aminokaproinske kiseline), koji je (za razliku od alizina) stabilan na proteolizu.[1]
Također pogledajte
[uredi | uredi izvor]Reference
[uredi | uredi izvor]- 1 2 Requena, J. R.; Levine, R. L.; Stadtman, E. R. (2003). "Recent Advances in the Analysis of Oxidized Proteins". Amino Acids. 25 (3–4): 221–226. doi:10.1007/s00726-003-0012-1. PMID 14661085. S2CID 28837698.
- ↑ Eyre, David R.; Paz, Mercedes A.; Gallop, Paul M. (1984). "Cross-Linking in Collagen and Elastin". Annual Review of Biochemistry. 53: 717–748. doi:10.1146/annurev.bi.53.070184.003441. PMID 6148038.
- ↑ Wahsner J, Désogère P, Abston E, Graham-O'Regan KA, Wang J, Rotile NJ, et al. (april 2019). "68Ga-NODAGA-Indole: An Allysine-Reactive Positron Emission Tomography Probe for Molecular Imaging of Pulmonary Fibrogenesis". Journal of the American Chemical Society. 141 (14): 5593–5596. doi:10.1021/jacs.8b12342. PMC 6494104. PMID 30908032.
- ↑ Waghorn PA, Oliveira BL, Jones CM, Tager AM, Caravan P (oktobar 2017). "High sensitivity HPLC method for determination of the allysine concentration in tissue by use of a naphthol derivative". Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences. 1064: 7–13. doi:10.1016/j.jchromb.2017.08.032. PMC 5662445. PMID 28886479.
Dopunska literatura
[uredi | uredi izvor]- Luna C, Estévez M (januar 2019). "Formation of allysine in β-lactoglobulin and myofibrillar proteins by glyoxal and methylglyoxal: Impact on water-holding capacity and in vitro digestibility". Food Chemistry. 271: 87–93. doi:10.1016/j.foodchem.2018.07.167. PMID 30236745. S2CID 52309183.
- Luna C, Arjona A, Dueñas C, Estevez M (mart 2021). "Allysine and α-Aminoadipic Acid as Markers of the Glyco-Oxidative Damage to Human Serum Albumin under Pathological Glucose Concentrations". Antioxidants. 10 (3): 474. doi:10.3390/antiox10030474. PMC 8002732. PMID 33802856.