Idi na sadržaj

Benzaldehid

Nepregledano
S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Benzaldehid
Općenito
Hemijski spojBenzaldehid
Druga imenaBenzenekarboksialdehd
Fenilmetanal
Benzo- aldehid
IUPAC-ime: Benzenekarbaldehid
Molekularna formulaC7 H6O
CAS registarski broj100-52-7
SMILESc1ccc(cc1)C=O
InChI1/C7H6CHO/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
Kratki opisBezbojna tekućina
jako refraktivna, miris poput badema
Osobine1
Gustoća1,044 g/mL, tećnost
Tačka topljenja57,12[1]
Tačka ključanja178,1
Rastvorljivost6,95 g/L (25 °C)[2]
Dipolni moment
PubChem: 240
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Benzaldehid (C6H5CHO) je organski spoj koji se sastoji od benzenskog prstena sa formil supstituentom. Spada među najjednostavnije aromatske aldehide i jedan je od industrijski najkorisnijih. To je bezbojna tekućina s karakterističnim mirisom sličnim mirisu gorkih badema i višnje, a često se koristi u gaziranim pićima.[3] Benzaldehid, kao komponenta gorkog bademovog ulja, može se ekstrahovati iz brojnih drugih prirodnih izvora.[4] Sintetski benzaldehid je aroma u imitaciji ekstrakta badema, koja se koristi za aromatiziranje kolača i drugih pekarskih proizvoda.[5]

Historija

[uredi | uredi izvor]

Benzaldehid je prvi put ekstrahovao francuski farmaceut Martrès 1803. godine. Njegovi eksperimenti su se fokusirali na razjašnjavanje prirode amigdalina, otrovnog spoja koji se nalazi u gorkim bademima, plodu Prunus dulcis.[6] Daljnji rad na ulju koji su proveli Pierre Robiquet i Antoine Boutron Charlard, dvojica francuskih hemičara, proizveo je benzaldehid.[7] U 1832., Friedrich Wöhler i Justus von Liebig dobili su prvi sintetizirani benzaldehid.[8]

Proizvodnja

[uredi | uredi izvor]

Benzaldehid se može proizvesti i iz hemikalija na bazi nafte ili iz hemikalija biljnog porijekla. Sintetski benzaldehid se prvenstveno proizvodi korištenjem tečne faze hlorinacije i oksidacije toluena. Razvijene su brojne druge metode, kao što su parcijalna oksidacija benzil-alkohola, alkalna hidroliza benzal-hlorida i karbonilacija benzena (Gatterman-Kochova reakcija).[4]

Prirodni benzaldehid se proizvodi iz cinamaldehida dobijenog iz ulja kasije retro-aldolne reakcije:[9] cinamaldehid se zagrijava u vodenom/alkoholnom rastvoru između 90 °C i 150 °C s bazom (najčešće natrij-karbonatom ili natrij-bikarbonatom) tokom pet do 80 sati,[10] nakon čega slijedi destilacija nastalog benzaldehida. Ova reakcija također daje acetaldehid.

Pojavljivanje

[uredi | uredi izvor]

Benzaldehid i slične hemikalije se prirodno javljaju u mnogim namirnicama. Većina benzaldehida koju ljudi jedu potiče iz prirodne biljne hrane, kao što su bademi.[11]

Bademi, sjemenke kajsije, sjemenke jabuke i sjemenke trešnje sadrže značajne količine amigdalina. Ovaj glikozid se razgrađuje pod djelovanjem enzimske katalize na benzaldehid, cijanovodonik i dva ekvivalenta glukoze. Šablon:Biochem reaction subunit/top

2 × glucose

2 × 

Šablon:Biochem reaction subunit/end

Benzaldehid doprinosi mirisu bukovača Pleurotus ostreatus .[12]

Reakcije

[uredi | uredi izvor]

Benzaldehid se lahko oksidira do benzojeve kiseline na zraku na sobnoj temperaturi,[13] uzrokujući uobičajenu nečistoću u laboratorijskim uzorcima. Budući da je tačka ključanja benzojeve kiseline mnogo viša od tačke ključanja benzaldehida, može se pročistiti destilacijom. Benzil alkohol se može formirati iz benzaldehida putem hidrogenacije. Reakcijom benzaldehida s bezvodnim natrijum acetatom i anhidridom sirćetne kiseline dobija se cimetna kiselina, dok se alkoholni kalij cijanid može koristiti za katalizu kondenzacije benzaldehida u benzoin. Benzaldehid podliježe disproporcionaciji nakon tretmana koncentriranom alkalijom (Cannizzarova reakcija): jedan molekul aldehida se reducira na benzil alkohol, a drugi molekul se istovremeno oksidira u benzojevu kiselinu.

Cannizzarova reakcija

S diolima, uključujući mnoge šećere, benzaldehid se kondenzuje i formira benziliden-acetal.

Upotreba

[uredi | uredi izvor]

Benzaldehid se često koristi za davanje bademovog okusa hrani i mirisnim proizvodima, uključujući tekućine za elektronske cigarete. Ponekad se koristi u kozmetičkim proizvodima.[14] U industrijskim okruženjima, benzaldehid se uglavnom koristi kao prekursor za druge organske spojeve, od farmaceutskih proizvoda do plastičnih aditiva. anilinska boja malahitno zelena se priprema iz benzaldehida i dimetilanilina. Benzaldehid je također prekursor za određene akridin skeboje. Putem aldolne kondenzacije, benzaldehid se pretvara u derivate cinamaldehida i stirena. Sinteza bademove kiseline počinje adicijom cijanovodične kiseline benzaldehidu:

Sinteza bademove kiseline

Dobiveni cijanohidrin se hidrolizira u bademovu kiselinu. (Gornja shema prikazuje samo jedan od dva formirana enantiomera).

Nišne upotrebe

[uredi | uredi izvor]

Benzaldehid se koristi kao repelent protiv pčela.[15] Mala količina rastvora benzaldehida se stavlja na dasku za isparavanje u blizini saća. Pčele se zatim udaljavaju od saća kako bi izbjegle isparenja.[16] Pčelar tada može ukloniti okvire s medom iz košnice uz manji rizik i za pčele i za pčelara.

Benzaldehid reaguje sa nitroetanom u prisustvu katalizatora i proizvodi fenil-2-nitropropen, prekursor amfetamina i drugih hemikalija.[17]

Sigurnost

[uredi | uredi izvor]

Kako se koristi u hrani, kozmetici, farmaceutskim proizvodima i sapunu, benzaldehid se "općenito smatra sigurnim" (GRAS) od strane američke FDA.[18] i FEMA.[11] Ovaj status je potvrđen nakon revizije 2005. godine.[11] Prihvaćen je u Evropskoj uniji kao aroma.[14] Toksikološke studije pokazuju da je siguran i nekancerogen u koncentracijama koje se koriste za hranu i kozmetiku,[14] te da čak može imati antikancerogena (antikancerska) svojstva.[14]

Za osobu od 70 kg, smrtonosna doza se procjenjuje na 50 ml.[4] Prihvatljiv dnevni unos od 15 mg/dan je utvrđen za benzaldehid od strane Agencije za zaštitu okoliša Sjedinjenih Američkih Država.[19] Benzaldehid se ne akumulira u ljudskim tkivima.[14] Metabolizira se, a zatim izlučuje urinom.[14]

Reference

[uredi | uredi izvor]
  1. ↑ Haynes, William M. (2014), CRC Handbook of Chemistry and Physics (95th izd.), CRC press, str. 3–34, ISBN 9781482208689
  2. ↑ "GESTIS Substance database". Institute for Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance. Arhivirano s originala, 3. 3. 2016. Pristupljeno 21. 8. 2012.
  3. ↑ Loch, Christine; Reusch, Helmut; Ruge, Ingrid; Godelmann, Rolf; Pflaum, Tabea; Kuballa, Thomas; Schumacher, Sandra; Lachenmeier, Dirk W. (2016). "Benzaldehyde in cherry flavour as a precursor of benzene formation in beverages". Food Chemistry. 206: 74–77. doi:10.1016/j.foodchem.2016.03.034. PMID 27041300.
  4. 1 2 3 Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (2011). "Benzaldehyde". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.
  5. ↑ The Cook's Illustrated Baking Book. America's Test Kitchen. 2013. ISBN 9781936493784.
  6. ↑ In 1803 C. Martrès published a manuscript on the oil of bitter almonds: "Recherches sur la nature et le siège de l'amertume et de l'odeur des amandes amères" (Research on the nature and location of the bitterness and the smell of bitter almonds). However, the memoir was largely ignored until an extract was published in 1819: Martrès fils (1819) "Sur les amandes amères," Journal de Pharmacie, vol. 5, pages 289–296.
  7. ↑ Nouvelles expériences sur les amandes amères et sur l'huile volatile qu'elles fournissent Robiquet, Boutron-Charlard, Annales de chimie et de physique, 44 (1830), 352–382,
  8. ↑ Wöhler, Friedrich and Liebig, Justus von (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure" [Investigations of the radical of benzoic acid]. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302. hdl:2027/hvd.hxdg3f.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  9. ↑ Innovation in food engineering : new techniques and products. Passos, Maria Laura., Ribeiro, Claudio P. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2010. str. 87. ISBN 9781420086072. OCLC 500683261.CS1 održavanje: others (link)
  10. ↑ Wienes, Charles and Pittet, Alan O. (1985) Šablon:US Patent Process for preparing natural benzaldehyde and acetaldehyde, natural benzaldehyde and acetaldehyde compositions, products produced thereby and organoleptic utilities therefor.
  11. 1 2 3 Adams, T. B.; Cohen, S. M.; Doull, J.; Feron, V. J.; Goodman, J. I.; Marnett, L. J.; Munro, I. C.; Portoghese, P. S.; Smith, R. L. (1. 8. 2005). "The FEMA GRAS assessment of benzyl derivatives used as flavor ingredients". Food and Chemical Toxicology. 43 (8): 1207–1240. doi:10.1016/j.fct.2004.11.014. PMID 15950815.
  12. ↑ Beltran-Garcia, Miguel J.; Estarron-Espinosa, Mirna; Ogura, Tetsuya (1997). "Volatile Compounds Secreted by the Oyster Mushroom (Pleurotus ostreatus) and Their Antibacterial Activities". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 45 (10): 4049. Bibcode:1997JAFC...45.4049B. doi:10.1021/jf960876i.
  13. ↑ Sankar, Meenakshisundaram (2014). "The benzaldehyde oxidation paradox explained by the interception of peroxy radical by benzyl alcohol" (PDF). Nature Communications. 5. Bibcode:2014NatCo...5.3332S. doi:10.1038/ncomms4332. PMID 24567108.
  14. 1 2 3 4 5 6 Andersen, Alan (1. 1. 2006). "Final report on the safety assessment of benzaldehyde". International Journal of Toxicology. 25 (Suppl 1): 11–27. doi:10.1080/10915810600716612. PMID 16835129. S2CID 32177208.
  15. ↑ Evans, Elizabeth; Butler, Carol (9. 2. 2010). Why Do Bees Buzz?: Why Do Bees Buzz? Fascinating Answers to Questions about Bees (jezik: engleski). Rutgers University Press. str. 177–178. ISBN 9780813549200.
  16. ↑ Sanford, Malcolm T.; Bonney, Richard E. (1. 1. 2010). Storey's Guide to Keeping Honey Bees: Honey Production, Pollination, Bee Health (jezik: engleski). Storey Publishing. str. 167. ISBN 9781603425506.
  17. ↑ "Synthesis of Phenyl-2-Nitropropene". Erowid. Pristupljeno 7. 10. 2023.
  18. ↑ Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007), "Benzaldehyde", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th izd.), Wiley, str. 11
  19. ↑ Assessment, US EPA National Center for Environmental. "Health and Environmental Effects Profile for Benzaldehyde". cfpub.epa.gov. Arhivirano s originala, 27. 6. 2017. Pristupljeno 16. 9. 2017.

Vanjski linkovi

[uredi | uredi izvor]
Preuzeto iz "https://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzaldehid&oldid=3891122"