Epihlorohidrin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Epihlorohidrin
Epichlorohydrin.png S-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
Općenito
Hemijski spoj Epihlorohidrin
Druga imena 1-hloro-2,3-epoksipropan
Molekularna formula C3H5ClO
CAS registarski broj 106-89-8
Kratki opis bezbojna tečnost
Osobine1
Molarna masa 92.52 g/mol
Agregatno stanje tečno
Gustoća 1.1812 g/cm3
Tačka topljenja -25.6 °C
Tačka ključanja 117.9 °C
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Epihlorohidrin je organohlorni spoj i epoksid. To je bezbojna tečnost, mirisa sličnog bijelom luku, nerastvorljiv u vodi, ali rastvorljiv u polarnim organskim rastvaračima. Epihlorohidrin je jako reaktivan spoj i koristi se u proizvodnji glicerola, plastike, epoksi ljepila i smola, elastomera, itd. U kontaktu s vodom hidrolizira do 3-MCPD (kancerogeni spoj, nađen u hrani).

Proizvodnja[uredi | uredi izvor]

Epihlorohidrin se proizvodi iz alil hlorida u dva koraka. Počinje hidrohlorinacijom pomoću hipohloritne kiseline, pri čemu nastaje smjesa dva alkohola: [1]

CH2=CHCH2Cl + HOCl → HOCH2CHClCH2Cl i, ili ClCH2CH(OH)CH2Cl
Epichlorohydrin-manufacture-step1-2D-skeletal.png

U drugom koraku, ova smjesa se tretira bazom pri čemu nastaje epoksid:

HOCH2CHClCH2Cl i, ili ClCH2CH(OH)CH2Cl + NaOH → CH2CHOCH2Cl + NaCl + H2O
Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png

Na ovaj način se proizvede više od 700,000 tona epihlorohidrina godišnje.[2]


Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom "Epoxides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  2. ^ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.