Epihlorohidrin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu
Wiki letter w.svg Ovaj članak je siroče zato što nema ili vrlo malo ima drugih članaka koji linkuju ovamo.
Molimo Vas da postavite linkove prema ovoj stranici sa srodnih članaka(23-02-2012)
Epihlorohidrin
Epichlorohydrin.png S-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
Općenito
Hemijski spoj Epihlorohidrin
Druga imena 1-hloro-2,3-epoksipropan
Molekularna formula C3H5ClO
CAS registarski broj 106-89-8
Kratki opis bezbojna tečnost
Osobine1
Molarna masa 92.52 g/mol
Agregatno stanje tečno
Gustoća 1.1812 g/cm3
Tačka topljenja -25.6 °C
Tačka ključanja 117.9 °C
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Epihlorohidrin je organohlorni spoj i epoksid. To je bezbojna tečnost, mirisa sličnog bijelom luku, nerastvorljiv u vodi, ali rastvorljiv u polarnim organskim rastvaračima. Epihlorohidrin je jako reaktivan spoj i koristi se u proizvodnji glicerola, plastike, epoksi ljepila i smola, elastomera, itd. U kontaktu s vodom hidrolizira do 3-MCPD (kancerogeni spoj, nađen u hrani).

Proizvodnja[uredi | uredi izvor]

Epihlorohidrin se proizvodi iz alil hlorida u dva koraka. Počinje hidrohlorinacijom pomoću hipohloritne kiseline, pri čemu nastaje smjesa dva alkohola: [1]

CH2=CHCH2Cl + HOCl → HOCH2CHClCH2Cl i, ili ClCH2CH(OH)CH2Cl
Epichlorohydrin-manufacture-step1-2D-skeletal.png

U drugom koraku, ova smjesa se tretira bazom pri čemu nastaje epoksid:

HOCH2CHClCH2Cl i, ili ClCH2CH(OH)CH2Cl + NaOH → CH2CHOCH2Cl + NaCl + H2O
Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png

Na ovaj način se proizvede više od 700,000 tona epihlorohidrina godišnje.[2]


Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom "Epoxides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  2. ^ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.