Epihlorohidrin
 | Ovaj članak je siroče zato što nema ili vrlo malo ima drugih članaka koji linkuju ovamo. |
| Epihlorohidrin | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Epihlorohidrin |
| Druga imena | 1-hloro-2,3-epoksipropan |
| Molekularna formula | C3H5ClO |
| CAS registarski broj | 106-89-8 |
| Kratki opis | bezbojna tečnost |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 92.52 g/mol |
| Agregatno stanje | tečno |
| Gustoća | 1.1812 g/cm3 |
| Tačka topljenja | -25.6 °C |
| Tačka ključanja | 117.9 °C |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Epihlorohidrin je organohlorni spoj i epoksid. To je bezbojna tečnost, mirisa sličnog bijelom luku, nerastvorljiv u vodi, ali rastvorljiv u polarnim organskim rastvaračima. Epihlorohidrin je jako reaktivan spoj i koristi se u proizvodnji glicerola, plastike, epoksi ljepila i smola, elastomera, itd. U kontaktu s vodom hidrolizira do 3-MCPD (kancerogeni spoj, nađen u hrani).
Proizvodnja
[uredi | uredi izvor]Epihlorohidrin se proizvodi iz alil hlorida u dva koraka. Počinje hidrohlorinacijom pomoću hipohloritne kiseline, pri čemu nastaje smjesa dva alkohola:[1]
- CH2=CHCH2Cl + HOCl → HOCH2CHClCH2Cl i, ili ClCH2CH(OH)CH2Cl
U drugom koraku, ova smjesa se tretira bazom pri čemu nastaje epoksid:
- HOCH2CHClCH2Cl i, ili ClCH2CH(OH)CH2Cl + NaOH → CH2CHOCH2Cl + NaCl + H2O
Na ovaj način se proizvede više od 700,000 tona epihlorohidrina godišnje.[2]
Reference
[uredi | uredi izvor]- ↑ Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom "Epoxides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ↑ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.