Etilendiamintetraacetatna kiselina

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Etilenediamintetraacetatna kiselina
(EDTA)
EDTA, H4EDTA
EDTA.svg
EDTA-from-xtal-1972-3D-balls.png
Općenito
Hemijski spojEtilenediamintetraacetatna kiselina
(EDTA)
EDTA, H4EDTA
Druga imena2,2′,2″,2‴-(Etan-1,2-diildinitrilo)tetraacetatna kiselina; N,N′-Etan-1,2-diilbis[N-(karboksimetil)glicin; Diaminoetan-tetraacetatna kiselina; Edetična kiselina (konjugirana baza edetata)[1]
Molekularna formulaC10H16N2O8
CAS registarski broj60-00-4
SMILESOC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O
Kratki opisBezbojni kristali
Osobine1
Agregatno stanjeKruto
Gustoća0,860 g cm−3 (na 20 °C)
Tačka topljenja237 °C
Tačka ključanjaRaspada se na približno 150 °C
RastvorljivostRastvorljiva u vodi 0,05 g/L
Lahko rastvorljiva u vodi
Ako nije drugačije navedeno, korišteni su standardni uvjeti (298,15 K ili 25 °C, 1 bar)
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Etilenediamintetraacetatna kiselina ili etilenediamintetrasirćetna kiselina (EDTA) je aminopolikarboksilna kiselina sa formulom [CH2N(CH2CO2H)2]2. Ova bijela, u vodi topljiva krutina široko se koristi za vezanje na ione željeza i kalcija. Veže ove ione kao heksadentatne ("šestozube") helatne agense. EDTA se proizvodi u obliku nekoliko soli, posebno dinatrij-EDTA, natrij kalcij edetat i tetrasatrij EDTA.[2]

Sinteza[uredi | uredi izvor]

Ovaj spoj opisao je prvi put Ferdinand Münz, 1935. koji je pripremio od etilendiamina i hloroacetatne kiseline. [3] Danas se EDTA uglavnom sintetizira iz etilendiamina (1,2-diaminoetana), formaldehida i natrij-cijanida.[4] Ovaj put daje tetrasatrij EDTA, koji se u narednom koraku pretvara u kiselinske oblike:

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

Ovaj postupak koristi se za proizvodnju oko 80.000 tona EDTA svake godine. Nečistoće kogenerirane supstance ovim putem uključuju glicin i nitrilotriacetatnu kiselinu; nastaju reakcijama koprodukta amonijaka.[2]

Nomenklatura[uredi | uredi izvor]

Da bi opisali EDTA i njene različite protonirane oblike, razlikuju se EDTA4−, konjugiranu bazu koja je ligand i H4EDTA,prekursor za taj ligand. Pri vrlo niskom pH (vrlo kiseli uslovi) prevladava potpuno protonirani oblik H6EDTA2+, dok pri vrlo visokom pH ili vrlo osnovnom stanju potpuno deprotonirana EDTA4−. U ovom se članku izraz EDTA koristi u značenju H4−xEDTAx, dok u svojim kompleksima EDTA4– je kratica za tetraanionski ligand.

Principi koordinacijske hemije[uredi | uredi izvor]

Metalni–EDTA helat u kompleksima Co(III)
Struktur [Fe(EDTA)(H2O)], kada sedmokoordinatni ligand EDTA4− ne inkapsulira u potpunosti Fe (III).[5]

U koordinacijskoj hemiji, EDTA4− je član porodice aminopolikarboksilnokiselinskih liganada. EDTA4− se obično veže za metalni kation preko svoja dva amina i četiri karboksilata. Mnogi od nastalih koordinacijskih spojeva usvajaju oktaedarski oblik. Iako imaju malo posljedica za primjenu, ovi oktaedarski kompleksi su hiralni. Anion kobalt (III) [Co(EDTA)] je reratvara na enantiomere.[6] Mnogi kompleksi EDTA4− dobijaju složenije strukture ili zbog stvaranja dodatne veze s vodom, tj. sedmokoordinatnih kompleksa, ili zbog istiskivanja jednog kraka karboksilata vodom. Željezo (III) EDTA-kompleks je sedmokoordinatni.[7] Rani rad na razvoju EDTA preduzeo je Gerold Schwarzenbach 1940-ih.[8] EDTA formitra posebno jake komplekse sa Mn(II), Cu (II), Fe (III), Pb(II) i Co (III)Fe(III).[9]

Nekoliko karakteristika EDTA-inih kompleksa relevantno je za njenu primjenu. Prvo, zbog svoje visoke zubljivosti, ovaj ligand ima visok afinitet za metalne katione:

[Fe(H2O)6]3+ + H4EDTA Šablon:Eqm [Fe(EDTA)] + 6 H2O + 4 H+ Keq= 1025,1

Tako napisan, kvocijent ravnoteže pokazuje da se ioni metala nadmeću s protonima za vezanje za EDTA. Budući da ioni metala opsežno obuhvataju EDTA, njihova katalitska svojstva često se potiskuju. Konačno, budući da su kompleksi EDTA4− anionski, imaju tendenciju da budu visoko rastvorljivi u vodi. Iz tog razloga EDTA može rastvoriti naslage metalnih oksida i karbonata. Vrijednosti pKa slobodne EDTA su 0, 1,5 (deprotoniranje dvije amino-grupe s , 2, 2.66, 6.16 i 10.24 (deprotonacija četiri karboksilne grupe).[10]

Upotreba[uredi | uredi izvor]

Industrija[uredi | uredi izvor]

U industriji, EDTA se uglavnom koristi za sekvestriranje metalnih iona u vodenim rastvorima. U industriji tekstila, ona sprečava metalne nečistoće da mijenjaju boje obojenih proizvoda. U industriji celuloze i papira, EDTA inhibira sposobnost metalnih iona, posebno Mn2+, da katalizira disproporcionaciju vodik-peroksida, koji se koristi pri beshlornom beljenju. S istom namjenom, EDTA se dodaje u pojedine prehrambene proizvode kao konzervans ili stabilizator za sprečavanje katalitskog oksidativnog obezbojavanja, koje kataliziraju metalni ioni.[11] U proizvodima za ličnu njegu, ona se dodaje kozmetičkim proizvodom da bi se poboljšala njihova stabilnost na vazduhu.[12] U bezalkoholnim pićima koja sadrže askorbinsku kiselinu i natrij-benzoat, posreduje u formiranju benzena (karcinogena).[13]

Medicina[uredi | uredi izvor]

EDTA se koristi za vezanje iona metala u helacijskoj terapiji, odnosno za liječenje trovanja živom i olovom.[14] Koristi se na sličan način i za uklanjanje viška željeza iz tijela. Ova terapija se pimjenjuje za liječenje komplikacija višestruke transfuzije krvi, npr. u tretmanu talasemije. Smatra se da EDTA može djelovati kao antioksidans koji sprečava slobodne radikale da izazovu povrede zidova krvnih sudova, te da umanjuje aterosklerozu.[15] Američka FDA je odobrila upotrebu EDTA za trovanje olovom.[16] jula 16, 1953. Ona je dostupna pod imenom Versenat[17]. Nije odobrena za liječenje ateroskleroze.[18]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014. str. 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b Hart, J. Roger (2005). Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents. doi:10.1002/14356007.a10_095. Navedeno je više parametara author-name-list parameters (pomoć)
  3. ^ US 2130505, Münz, F., "Polyamino carboxylic acids", objavljen 1938, dodijeljen IG Farben . Also DE 718981, Münz, F., dodijeljen I. G. Farbenindustrie 
  4. ^ "Industrial Synthesis of EDTA". University of Bristol.
  5. ^ Solans, X.; Font Altaba, M.; García Oricain, J. (1984). "Crystal Structures of Ethylenediaminetetraacetato Metal Complexes. V. Structures Containing the [Fe(C10H12N2O8)(H2O)] Anion". Acta Crystallographica Section C. 40 (4): 635–638. doi:10.1107/S0108270184005151.
  6. ^ Kirchner, S.; Gyarfas, Eleonora C. (1957). Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate. Inorganic Syntheses. 5. str. 186–188. doi:10.1002/9780470132364.ch52. ISBN 9780470132364.
  7. ^ López Alcalá, J. M.; Puerta Vizcaíno, M. C.; González Vílchez, F.; Duesler, E. N.; Tapscott, R. E. (1984). "A redetermination of sodium aqua[ethylenediaminetetraacetato(4−)]ferrate(III) dihydrate, Na[Fe(C10H12N2O8)(H2O)]·2H2O". Acta Crystallogr C. 40 (6): 939–941. doi:10.1107/S0108270184006338.
  8. ^ Sinex, Scott A. "EDTA – A Molecule with a Complex Story". University of Bristol.
  9. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
  10. ^ Hans Peter Latscha: Analytische Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-18493-2, p. 303.
  11. ^ Furia T (1964). "EDTA in Foods – A technical review". Food Technology. 18 (12): 1874–1882.
  12. ^ Lanigan RS and Yamarik TA (2002). "Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA". Int J Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. doi:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. |access-date= zahtijeva |url= (pomoć)CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  13. ^ US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages Archived 2016-10-24 na Wayback Machine
  14. ^ Ruth DeBusk; et al. (2002). "Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA)". Pristupljeno July 25 2007.. Eksplicitna upotreba et al. u: |author= (pomoć); Provjerite vrijednost datuma u parametru: |accessdate= (pomoć)CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  15. ^ "Home > Medical Reference > Complementary Medicine > EDTA overview". University of Maryland Medical Center. Pristupljeno 16. 12. 2009. CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  16. ^ Calcium disodium versenate (edetate calcium disodium) injection
  17. ^ Drug Details
  18. ^ {{cite web|url=http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm113738.htm%7Ctitle=Postmarket[mrtav link] Drug Safety Information for Patients and Providers > Questions and Answers on Edetate Disodium (marketed as Endrate and generic products)|accessdate = December 16. 2010.}

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]

Šablon:Antidoti Šablon:Antitrombotici Šablon:Helirajući agensi Šablon:Endodontologija