Etinilestradiol

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Etinilstradiol
Naziv lijekaEtinilstradiol
Druga imenaEtinilstradiol; Etinil estradiol; Etinil oestradiol; EE; EE2; 17α-Etinilestradiol; 17α-Etinilestra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol; NSC-10973
GrupaEstrogeni
Klasifikacija
ATC kodoviG03; CA01; ATC/L02/AA03
CAS registarski broj57-63-6
Dostupnost bez recepta: Djelimično
Stručne informacije
Hemijske osobine
Ethinylestradiol.svgEthinylestradiol molecule ball.png
Ime po IUPAC (8R,9S,13S,14S,17R)-17-etinil-13-metil-7,8,9,11,12,14,15,16-oktahidro-6H-ciklopenta[a]fenantren-3,17-diol
Sumarna formulaC20H24O2
Tačka topljenja182
Farmakokinetičke osobine
Biološka raspoloživost38–48%[1][2][3]Oralna primjena (tablete)
Transkožno (kontracepcijski flaster)
vaginska (vaginski prsten)
MetabolizamJetreni
Metaboliti: • Etinilstradiol-sulfat
• Ostali
Poluvrijeme eliminacije7–36 sati[1]
IzlučivanjeIzmet: 62%; Bubrežno, mokraćom: 38%
MedlinePlus: a604032
PubChem: 5991

Definicija i medicinska upotreba[uredi | uredi izvor]

Etinstradiol (EE) je estrogeni lijek koji se široko koristi u kontracepcijskim pilulama u kombinaciji sa progestinima.[4][5] U prošlosti, EE se široko koristio za različite indikacije, poput liječenja simptoma menopauze ginekoloških poremećaja i nekih hormonski osjetljivih karcinoma. Obično se uzima oralno, ali se koristi i kao flaster i vaginalni prsten.

Nuspojave[uredi | uredi izvor]

Opće nuspojave EE uključuju osjetljivost dojki i povećanje dijki, glavobolju, zadržavanje tečnosti i mučninu, između ostalog. U muškaraca EE može dodatno izazvati razvoj dojki, općenitu feminizaciju, hipogonadizam i spolnu disfunkciju. Rijetke, ali ozbiljne nuspojave uključuju krvni ugrušak, oštećenje jetre i rak maternice.

Mehanizam djelovanja[uredi | uredi izvor]

EE je estrogen ili agonist estrogenog receptora, biološka meta estrogena poput estradiolaa.[4] To je sintetska izvedenica estradiola, prirodni estrogen i razlikuje se od njega na razne načine.[4] U usporedbi s estradiolom, EE se znatno poboljšao bioraspoloživost, kada se uzima oralno, otporniji je na metabolizam i pokazuje relativno povećane efekte u određenim dijelovima tijela, poput jetre i maternice.

Kontraindikacije[uredi | uredi izvor]

EE treba izbjegavati kod osoba s anamnezom ili poznatom osjetljivošću na arterijsku ili venski trombozu (krvni ugrušci), zbog povećanog rizika od kardiovaskularnih problema, kao što su venska tromboembolija (VTE), infarkt miokarda i ishemijski moždani udar.[6]To uključuje žene kojima su dijagnoze:

Osim kada se koristi za liječenje, EE treba izbjegavati kod žena s aktuelnim rakom dojke, zbog mogućeg pogoršanja prognoze.[7]

EE također treba izbjegavati kod žena dojilja koje imaju manje od 21 dana poslijeporođaja zbog povećanog rizika od VTE.[8] O upotrebi EE kod dojilja koje su najmanje 21 dan nakon porođaja treba razgovarati s pružateljem usluga i uključiti informacije o prednostima, nedostacima i alternativama za upotrebu EE.[8]

Zbog rizika od holestatske hepatotoksičnosti, široko se smatra da treba izbjegavati COC koji sadrže EE kod žena s anamnezom holestaza trudnoće, tumora na jetri, aktivnih hepatitisa i porodičnih nedostataka u izlučivanju žuči.

Neželjeni efekti[uredi | uredi izvor]

Doza etinilestradiola u kontracepcijskim pilulama i rizik od venske tromboembolije (VTE)
Doza etinilestradiola Broj slučajeva VTE Dob žene Stopa VTE Prilagođeni relativni rizik (RR a)
Niska (<50 μg) 53 127.000 4,2 na 10.000 žena/godina 1,0
Srednja (50 μg) 69 98.000 7,0 na 10.000 žena/godina 1,5
Visoka (>50 μg) 20 20.000 10,0 na 10.000 žena/godina 1,7
Puna 142 245.000 5,8 na 10.000 žena/godina

Dugoročni efekti[uredi | uredi izvor]

Korisni i štetni učinci kontracepcijskih pilula koje sadrže etinilestradiol u pilulama za kontrolu rađanja
Korisni Štetni
Bolest Rekativni rizik (RR) Bolest RR
Anemija sa nedostatkom gvožđa 0,58 Kardiovaskularne bolesti (ukupno)
Menoreja 0,52 Infarkt miokarda ili srčani napad (ukupno) 3,3
Neredovna menstruacija 0,65 Infarkt miokarda (nepušači 1,0
Međumenstruacijsko krvarenje 0,72 Infarkt miokarda (slabi pušači 3,5
Dismenoreja 0,37 Infarkt miokarda (teški pušači) 20
Upalna bolest karlice (učestalost) 0,50 Cerebrovaskularna bolest s (ukupno) 1,4
Upalna bolest karelice (hospitalizacija) 0,22 Cerebralne tromboze (moždani udar) 2,5
Trichomonas vaginitis 0,56 Subarahnoidno krvarenje (teško pušači) 10
Benigna bolest dojke 0,69 Plućna embolija 3,0
Fibrocistična bolest dojke 0,66 Duboke venske tromboze 2,5
Benigni fibroadenomi dojke 0,35 Bolesti žučne kese 3,0
Reumatoidni artritis 0,49 Benigni tumor jetre 50
Rak endometrija 0,40–0,50 Hepatocelularni karcinom 3,0
Ovarian cancer (incidence) 0.37–0.64 Erythema nodosum et multiforme 3.0
Rak jajnika (smrt) 0,20 Pruritus (svrbež) 2,0
Benigna folikularna cista (velike doze COC-a) 0,24 Fotosenzibilni ekcem 4,0
Acne vulgaris 0,44 Ekcem nadražujućeg agensa 2,0
Niska mineralna gustina kostiju (kasnije u životu) 0,35a Dermatitis (ekecm) 2,0
Ektopijska trudnoća]] 0,19 Hloazam (melazam) 1,5
Cervicitis (6 godina upotrebe) 3,0
Hlamidijska infekcija 2,5
Fusnote: a = Omjer kvota
Izvori: [9][10]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ a b Goldzieher JW, Brody SA (1990). "Pharmacokinetics of ethinyl estradiol and mestranol". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 163 (6 Pt 2): 2114–9. doi:10.1016/0002-9378(90)90550-Q. PMID 2256522.
  2. ^ Fruzzetti F, Trémollieres F, Bitzer J (2012). "An overview of the development of combined oral contraceptives containing estradiol: focus on estradiol valerate/dienogest". Gynecological Endocrinology. 28 (5): 400–8. doi:10.3109/09513590.2012.662547. PMC 3399636. PMID 22468839.
  3. ^ Fotherby K (August 1996). "Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy". Contraception. 54 (2): 59–69. doi:10.1016/0010-7824(96)00136-9. PMID 8842581.
  4. ^ a b c Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947.
  5. ^ Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (6 December 2012). Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen. Springer Science & Business Media. str. 4, 10, 15, 165, 247–248, 276–291, 363–408, 424, 514, 540, 543, 581. ISBN 978-3-642-60107-1.
  6. ^ "U.S. Selected Practice Recommendations for Contraceptive Use, 2016" (PDF). Recommendations and Reports. Vol. 65 no. 4. Centers for Disease Control and Prevention. July 29, 2016.
  7. ^ "U.S. Selected Practice Recommendations for Contraceptive Use, 2016" (PDF). Recommendations and Reports. Vol. 65 no. 4. Centers for Disease Control and Prevention. July 29, 2016.
  8. ^ a b "U.S. Medical Eligibility Criteria for Contraceptive Use, 2016" (PDF). Recommendations and Reports. Vol. 65 no. 3. Centers for Disease Control and Prevention. July 29, 2016.
  9. ^ Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (6 December 2012). Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen. Springer Science & Business Media. str. 390. ISBN 978-3-642-60107-1.
  10. ^ Kenneth L. Becker (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. str. 1027. ISBN 978-0-7817-1750-2.

Dopunska literatura[uredi | uredi izvor]

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]

Šablon:Estrogeni i antiestrogeni