Fitosterol

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Nomenklatura strukture skeleta steroida

Fitosteroli, koji obuhvataju biljne sterole i stanole, su fitosteroidi, slični holesterolu, koji se javljaju u biljkama i variraju samo u ugljikovim bočnim lancima i / ili u prisustvu ili odsustvu dvostruke veze,[1] Stanoli su zasićeni steroli, koji nemaju dvostruke veze u strukturi sterolnog prstena, Identificirano je više od 200 sterola i njima srodnih spojeva,[2] Slobodni fitosteroli ekstrahirani iz ulja su netopivi u vodi, relativno netopivi u ulju i topljivi u alkoholima.

Hrana obogaćena fitosterolom i dodaci prehrani prodaju se već decenijama,[1] Uprkos dobro dokumentovanim LDL holesterolskim redukcijskim efektima , nema naučno dokazanih korisnih efekata na kardiovaskularne bolesti (CVD), šećer u krvi natašte, glikozilirani hemoglobin (HbA1c) ili ukupnu smrtnost.[3]

Struktura[uredi | uredi izvor]

β-Sitosterol Kampesterol Holesterol
β-Sitosterol
Kampesterol
Holesterol
Stigmasterol Stigmastanol
Stigmasterol
Stigmastanol

Lijeva molekula je β-sitosterol, Nomenklatura za steroidni kostur je s desne strane,

  • Uklanjanjem ugljika 242, dobija se kampesterol,
  • Uklanjanjem ugljika 241 i 242, dobija se holesterol,
  • Uklanjanjem vodika od ugljika 22 i 23 dobija se stigmasterol (stigmasta-5,22-dien-3β-ol),
  • Hidrogeniranjem dvostruke veze između ugljika 5 i 6 dobija se β - sitostanol (stigmastanol),
  • Hidrogeniranjem dvostruke veze između ugljika 5 i 6 i uklanjanjem ugljika 242, dobija se kampestanol,
  • Uklanjanje ugljika 242 i vodika od ugljika 22 i 23 i invertovanje stereohemijske konformacije na C-24 daje brasikasterol (ergosta-5,22-dien-3β-ol)
  • Dalje uklanjanje vodika od ugljika 7 i 8 iz brasikasterola daje ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol), Važno: Ergosterol nije biljni sterol, To je komponenta membrana gljivnih ćelija, imajući kod njih istu funkciju koju holesterol ima u životinjskim ćelijama,
  • Esterifikacija hidroksilne grupe na ugljiku 3 masnim/organskim kiselinama ili ugljikohidratima rezultira biljnim sterol-esterima, tj, oleatima, ferulatima i (acil) glikozidima,
  • Zapravo, lupeol je triterpenoid, a ne striktno sterol; to nije gonan,
Kampestanol Brasikasterol Ergosterol
Kampestanol
Brasikasterol
Ergosterol
Lupeol Cikloartenol
Lupeol
Cikloartenol

Prehrambeni fitosteroli[uredi | uredi izvor]

Najbogatiji prirodni izvori fitosterola su biljna ulja i proizvodi od njih, Steroli mogu biti prisutni u slobodnom obliku i kao estri masnih kiselina i glikolipidi, Vezani oblik se obično hidrolizira u tankom crijevu pomoću enzima gušterače,[4] Neki od sterola uklanjaju se tokom koraka dezodorizacije rafiniranog ulja i masti, ali, međutim, ne mijenja se njihov relativni sastav, Steroli su stoga korisno sredstvo za provjeru autentičnosti,

Kao uobičajeni izvor fitosterola, od biljnog ulja razvijeni su kao proizvodi kao što je margarin, koji naglašavaju sadržaj fitosterola,[1] Cereal products, vegetables, fruit and berries, which are not as rich in phytosterols, may also be significant sources of phytosterols due to their higher intakes,[5]

Unos prirodnih fitosterola kreće se između ~ 200–300 mg/dan, ovisno o prehrambenim navikama,[6] Specially designed vegetarian experimental diets have been produced yielding upwards of 700 mg/day,[7] Fitosteroli koji se najčešće javljaju u prehrani ljudi su β-sitosterol, kampesterol i stigmasterol,[1] koji čine oko 65%, odnosno 30% i 3% prehrambenih sastojaka,[8] The most common plant stanols in the human diet are sitostanol and campestanol, which combined make up about 5% of dietary phytosterol,[9]

Sastav sterola u sirovim uljima (kao procenat ukupne frakcije sterola)[10]
Holesterol Brasikasterol Kampesterol Stigmasterol β-Sitosterol ∆5-Avenasterol ∆7-Avenasterol ∆7-Stigmasterol
Kokosovo ulje 0,6 – 2 0 – 0,9 7 – 10 12 – 18 50 – 70 5 – 16 0,6 – 2 2 – 8
Kukuruzno ulje 0,2 – 0,6 0 – 0,2 18 – 24 4 – 8 55 – 67 4 – 8 1 – 3 1 – 4
Pamukovo ulje 0,7 – 2,3 0,1 – 0,9 7,2 – 8,4 1,2 – 1,8 80 – 90 1,9 – 3,8 1,4 – 3,3 0,7 – 1,4
Maslinovo ulje 0 – 0,5 2,3 – 3,6 0,6 – 2 75,6 – 90 3,1 – 14 0 – 4
Palmino ulje 2,2 – 6,7 18,7 – 29,1 8,9 – 13,9 50,2 – 62,1 0 – 2,8 0 – 5,1 0,2 – 2,4
Ulje palminih sjemenki 1 – 3,7 0 – 0,3 8,4 – 12,7 12,3 – 16,1 62,6 – 70,4 4 – 9 0 – 1,4 0 – 2,1
Kikirikijevo ulje 0,6 – 3,8 0 – 0,2 12 – 20 5 – 13 48 – 65 7 – 9 0 – 5 0 – 5
Repičino ulje 0,4 – 2 5 – 13 18 – 39 0 – 0,7 45 – 58 0 – 6,6 0 – 0,8 0 – 5
Sojino ulje 0,6 – 1,4 0 – 0,3 16 – 24 16 – 19 52 – 58 2 – 4 1 – 4,5 1,5 – 5
Suncokretovo ulje 0,2 – 1,3 0 – 0,2 7 – 13 8 – 11 56 – 63 2 – 7 7 – 13 3 – 6

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ a b c d Patterson, CA (juli 2006). "Phytosterols and stanols: Topic 10075E" Provjerite vrijednost parametra |url= (pomoć). Agriculture and Agri-Food Canada, Government of Canada. Pristupljeno 7. 11. 2017.
  2. ^ Akhisa, T,; Kokke, W, (1991). "Naturally occurring sterols and related compounds from plants". u Patterson, G, W,; Nes, W, D, (ured.). Physiology and Biochemistry of Sterols. Champaign, IL: American Oil Chemists' Society. str. 172–228.CS1 održavanje: dodatna interpunkcija (link)
  3. ^ Salehi-Sahlabadi A, Varkaneh HK, Shahdadian F, Ghaedi E, Nouri M, Singh A, Farhadnejad H, Găman MA, Hekmatdoost A, Mirmiran P, Effects of Phytosterols supplementation on blood glucose, glycosylated hemoglobin (HbA1c) and insulin levels in humans: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials, J Diabetes Metab Disord, 2020;19(1):625-632, doi: 10,1007/s40200-020-00526-z, PMID: 32550215; PMCID: PMC7270433,
  4. ^ Moreau RA, Hicks KB (2004). "The in vitro hydrolysis of phytosterol conjugates in food matrices by mammalian digestive enzymes". Lipids. 39 (8): 769–76. doi:10,1007/s11745-004-1294-3 Provjerite vrijednost parametra |doi= (pomoć). PMID 15638245. S2CID 4043005.
  5. ^ Valsta, L, M,; Lemström, A,; Ovaskainen, M,-L,; Lampi, A,-M,; Toivo, J,; Korhonen, T,; Piironen, V, (2007). "Estimation of plant sterol and cholesterol intake in Finland: Quality of new values and their effect on intake". British Journal of Nutrition. 92 (4): 671–8. doi:10,1079/BJN20041234 Provjerite vrijednost parametra |doi= (pomoć). PMID 15522137.CS1 održavanje: dodatna interpunkcija (link)
  6. ^ Jesch ED, Carr TP (2017). "Food Ingredients That Inhibit Cholesterol Absorption". Prev Nutr Food Sci. 22 (2): 67–80. doi:10,3746/pnf,2017,22,2,67 Provjerite vrijednost parametra |doi= (pomoć). PMC 5503415. PMID 28702423.
  7. ^ Ågren, J, J,; Tvrzicka, E,; Nenonen, M, T,; Helve, T,; Hänninen, O, (2007). "Divergent changes in serum sterols during a strict uncooked vegan diet in patients with rheumatoid arthritis". British Journal of Nutrition. 85 (2): 137–9. doi:10,1079/BJN2000234 Provjerite vrijednost parametra |doi= (pomoć). PMID 11242480.CS1 održavanje: dodatna interpunkcija (link)
  8. ^ Weihrauch, JL; Gardner, JM (1978). "Sterol content of foods of plant origin". Journal of the American Dietetic Association. 73 (1): 39–47. PMID 659760.
  9. ^ Andersson, S W; Skinner, J; Ellegård, L; Welch, A A; Bingham, S; Mulligan, A; Andersson, H; Khaw, K-T (2004). "Intake of dietary plant sterols is inversely related to serum cholesterol concentration in men and women in the EPIC Norfolk population: A cross-sectional study". European Journal of Clinical Nutrition. 58 (10): 1378–85. doi:10,1038/sj,ejcn,1601980 Provjerite vrijednost parametra |doi= (pomoć). PMID 15054420.
  10. ^ Alfred Thomas (2007), "Fats and Fatty Oils", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th izd.), Wiley, str. 9, doi:10,1002/14356007,a10_173 Provjerite vrijednost parametra |doi= (pomoć)