Forbol

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu
Forbol
Phorbol.svg
Općenito
Hemijski spoj Forbol
Druga imena IUPAC-ime = 1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-dekahidro-4a,7b,9,9a-tetrahidroksi-3-(hidroksimetil)-1,1,6,8-tetrametil-5H-ciklopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-on
Molekularna formula C20H28O6
CAS registarski broj 17673-25-5
SMILES OCC1=C[C@]([C@@](C(C)4C)([H])[C@]4(O)[C@H](O)[C@H]2C)([H])[C@]2(O)[C@@](C=C(C)C3=O)([H])[C@@]3(O)C1
InChI 1S/C20H28O6/c1-9-5-13-18(24,15(9)22)7-11(8-21)6-12-14-17(3,4)20(14,26)16(23)10(2)19(12,13)25/h5-6,10,12-14,16,21,23-26H,7-8H2,1-4H3/t10-,12+,13-,14-,16-,18-,19-,20-/m1/s1
Osobine1
Molarna masa 364,44 g/mol
Tačka topljenja 250–251 °C
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Forbol je prirodni biljni organski spoj.[1] Član je tiglijanske porodice diterpena. Ovaj spoj je prvi put izoliran 1934., kao proizvod hidrolize krotonskog ulja, koje se dobija iz sjemenki biljke Croton tiglium.[2][3][4][5][6] Struktura forbola je određena 1967.[7][8] Forbol je veoma rastvorljiv u većini polarnih organskih rastvarača, a i u vodi.

Razni forbolski estri imaju važna biološka svojstva, kao što je sposobnost da u ulozi tumorskih promotora, putem aktivacije proteinske kinaze C.[9] Ti estri se oponašaju diacilglicerole, tj. glicerolne izvedenice kod kojih su dvije hidroksilne grupe reagirale sa masnim kiselinama, formirajući estre. Najčešći forbolni estar je 12-O-tetradekanoilforbol-13-acetat (TPA), koji je poznat i kao forbol-12-miristat-13-acetat (PMA). Upotrebljava se u biomedicinskim istraživanjima, kao alat u modelima karcinogeneze. PMA, zajedno sa jonomicinom, se također koristiti i za stimuliranje aktivacije T-ćelija, proliferacije i proizvodnje citokina. Upotrebljava se i u protokolima za unutarćelijsko bojenje citokina.[10]

Ukupna sinteza[uredi | uredi izvor]

Već su objavljeni podaci o ukupnoj sintezi forbola.[11][12]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8. 
  2. ^ Flaschenträger B, v. Wolffersdorff R (1934). "Über den Giftstoff des Crotonöles. 1. Die Säuren des Crotonöles". Helvetica Chimica Acta 17 (1): 1444–1452. doi:10.1002/hlca.193401701179. 
  3. ^ Flaschenträger B, Wigner G (1942). "Über den Giftstoff des Crotonöles. V. Die Gewinnung von Crotonharz, Dünnem Öl und Phorbol aus dem Crotonöl durch Alkoholyse". Helvetica Chimica Acta 25 (3): 569–581. doi:10.1002/hlca.19420250315. 
  4. ^ Kauffmann T, Neumann H, Lenhardt K (1959). "Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols". Chemische Berichte 92 (8): 1715–1726. doi:10.1002/cber.19590920802. 
  5. ^ Kauffmann T, Eisinger A, Jasching W, Lenhardt K (1959). "Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols". Chemische Berichte 92 (8): 1727–1738. doi:10.1002/cber.19590920803. 
  6. ^ Tseng S-S, Van Duuren BL, Solomon JJ (1977). "Synthesis of 4a.alpha.-phorbol 9-myristate 9a-acetate and related esters". J. Org. Chem. 42 (33): 3645–3649. doi:10.1021/jo00443a002. 
  7. ^ Hecker E, Bartsch H, Bresch H, Gschwendt M, Härle B, Kreibich G, Kubinyi H, Schairer HU, Szczepanski Ch v, Thielmann HW (1967). "Structure and stereochemistry of the tetracyclic diterpene phorbol from croton tiglium L". Tetrahedron Letters 8 (33): 3165–3170. doi:10.1016/S0040-4039(01)89890-7. 
  8. ^ Pettersen RC, Ferguson G, Crombie L, Games ML, Pointer DJ (1967). "The structure and stereochemistry of phorbol, diterpene parent of co-carcinogens of croton oil". Chem. Commun. (London) (14): 716. doi:10.1039/C19670000716. 
  9. ^ Blumberg PM (1988). "Protein kinase C as the receptor for the phorbol ester tumor promoters: sixth Rhoads memorial award lecture". Cancer Res. 48 (1): 1–8. PMID 3275491. 
  10. ^ "Flow Cytometry Intracellular Staining Guide". eBioscience, Inc. 
  11. ^ Studies on tumor promoters. 8. The synthesis of phorbol Paul A. Wender, Hiroshi Kogen, Hee Yoon Lee, John D. Munger Jr., Robert S. Wilhelm, and Peter D. Williams Journal of the American Chemical Society 1989 111 (24), 8957-8958|DOI|10.1021/ja00206a050}}
  12. ^ The First Formal Asymmetric Synthesis of Phorbol Paul A. Wender,*, Kenneth D. Rice, and, and Mark E. Schnute Journal of the American Chemical Society 1997 119 (33), 7897-7898|DOI|10.1021/ja9706256.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]