Gama-amino-beta-hidroksibuterna kiselina

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Gamma-amino-beta-hidroksibuterna kiselina
GABOB.png
GABOB3d.png
Općenito
Hemijski spoj Gamma-amino-beta-hidroksibuterna kiselina
Druga imena Gamibetal; Buksamin; Buksamina; Busamina; γ-Amino-β-hidroksibuterna kiselina; GABOB; β-Hidroksi-γ-aminobuterna kiselina; β-Hidroksi-GABA
IUPAC ime: (±)-4-amino-3-hidroksibutanska kiselina
Molekularna formula C4H9NO3
CAS registarski broj 924-49-2
InChI 1S/C4H9NO3/c5-2-3(6)1-4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8)
Osobine1
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

γ-Amino-β-hidroksibuterna kiselina (GABOB), poznata i kao β-hidroksi-γ-aminobuterna kiselina (β-hidroksi-GABA), a koja se između ostalog prodaje pod robnom markom „Gamibetal“, je antikonvulzivno sredstvo koje se koristi za liječenje epilepsije u Evropi, Japanu i Meksiku.[1][2] To je GABA analog, ili analog neurotransmiter y-amino-buterna kiselina (GABA), a utvrđeno je da je endogeni metabolit GABA.[2][3][4][5]

Medicinska upotreba[uredi | uredi izvor]

GABOB je antikonvulziv i koristi se u liječenju epilepsije.[1][2]

Farmakologija[uredi | uredi izvor]

GABOB je antag GABA receptora.[6] It has two stereoisomers, and shows stereoselectivity in its actions.[6] Konkretno, (R)-(–) - GABOB je umjereni potencijalni agonist GABAB receptor, dok je (S- (+)-GABOB djelomični agonist GABAB receptora i agonist GABAB GABAA receptor|GABAA receptora]].[6] (S)-(+)-GABOB is around twice as potent an anticonvulsant as (R)-(–)-GABOB.[7] GABOB upotrebljava se medicinski kao racemska mješavina.[6] U odnosu na GABA, GABOB ima snažnije inhibicijske efekte na centralni nervni sistem, možda zbog većeg kapaciteta da pređe krvno-moždanu barijeru.[5][8] Međutim, GABOB je relativno niskog potencijala kao antikonvulzivno sredstvo kada se koristi sam, te je korisniji kao adjuvant za tretman koji se koristi zajedno s drugim antikonvulzivom.[9][10]

Hemija[uredi | uredi izvor]

GABOB, ili β-hidroksi-GABA, je bliski strukturni analog GABA (vidi GABA analog), kao i γ-hidroksi-buterna kiselina (GHB), fenibut (β-fenil-GABA), baklofen (β- (4-hlorofenil)-GABA[11] i pregabalin (β-izobutil-GABA).

Društvo i kultura[uredi | uredi izvor]

Generičko ime[uredi | uredi izvor]

Denerički, GABOB se naziva buksamin ili buksamina.[1][6]

Robna marka[uredi | uredi izvor]

GABOB se prodaje prvenstveno pod robnom markom Gamibetal.[1] Prometuje se i pod mnogim drugim imenima, uključujući Aminoxan, Bogil, Diastal, Gabimex, Gabomade, Gaboril, Gamalate i Kolpo.[1][12]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ a b c d e Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. str. 44–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  2. ^ a b c Michael Bryant Smith (23 October 2013). Methods of Non-α-Amino Acid Synthesis, Second Edition. CRC Press. str. 146–. ISBN 978-1-4665-7789-3.
  3. ^ Jack R. Cooper; Floyd E. Bloom; Robert H. Roth (2003). The Biochemical Basis of Neuropharmacology. Oxford University Press. str. 112–. ISBN 978-0-19-514007-1.
  4. ^ Melis, Gian B.; Paoletti, A. M.; Mais, V.; Mastrapasqua, N. M.; Strigini, F.; Fruzzetti, F.; Guarnieri, G.; Gambacciani, M.; Fioretti, P. (2014). "Dose-related effects of γ-amino β-hydroxy butyric acid (GABOB) infusion on growth hormone secretion in normal women". Journal of Endocrinological Investigation. 5 (2): 101–106. doi:10.1007/BF03350499. ISSN 0391-4097.
  5. ^ a b Hayashi, Takashi (1959). "The inhibitory action of β-hydroxy-γ-aminobutyric acid upon the seizure following stimulation of the motor cortex of the dog". The Journal of Physiology. 145 (3): 570–578. doi:10.1113/jphysiol.1959.sp006163. ISSN 0022-3751. PMC 1356963. PMID 13642322.
  6. ^ a b c d e Giancarlo Colombo (17 January 2017). GABAB Receptor. Springer. str. 25–. ISBN 978-3-319-46044-4.
  7. ^ Roberts E, Krause DN, Wong E, Mori A (1981). "Different Efficacies of d- and l-γ-Amino-β-Hydroxybutyric Acids in GABA Receptor and Transport Test Systems" (PDF). Journal of Neuroscience. 1 (2): 132–140. doi:10.1523/JNEUROSCI.01-02-00132.1981. PMC 6564147. PMID 6267220.
  8. ^ De Maio, D.; Pasquariello, G. (1963). "Gamma-amino-beta-hydroxybutyric acid (GABOB) and brain serotonin". Psychopharmacologia. 5 (1): 84–86. doi:10.1007/BF00405577. ISSN 0033-3158. PMID 14085623.
  9. ^ Chemello R, Giaretta D, Pellegrini A, Testa G (1980). "[Effect of gamma-amino-beta-hydroxybutyric acid (GABHB) on experimentally-induced epileptic activity]" [Effect of γ-amino-β-hydroxybutyric acid (GABHB) on experimentally-induced epileptic activity]. Rivista di Neurologia (jezik: Italian). 50 (4): 253–268. PMID 7466221.CS1 održavanje: Nepoznati jezik (link)
  10. ^ García-Flores E, Farías R (1997). "γ-Amino-β-hydroxybutyric acid as add-on therapy in adult patients with severe focal epilepsy". Stereotactic and Functional Neurosurgery. 69 (1–4 Pt 2): 243–6. doi:10.1159/000099882. PMID 9711762.
  11. ^ Lapin I (2001). "Phenibut (beta-phenyl-GABA): a tranquilizer and nootropic drug". CNS Drug Rev. 7 (4): 471–81. doi:10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x. PMC 6494145. PMID 11830761.
  12. ^ Muller (19 June 1998). European Drug Index: European Drug Registrations, Fourth Edition. CRC Press. str. 181–. ISBN 978-3-7692-2114-5.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]