Glutation-disulfid

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
(Preusmjereno sa Glutation disulfid)
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Glutation-disulfid
Glutathione disulfide.svg
Općenito
Hemijski spojGlutation-disulfid
Druga imenaIUPAC ime: (2S)-2-Amino-5-(2R)-3-[(2R)-2-(4S)-4-amino-5-hidroksi-5-oksopentanoil]amino]-3-(karboksimetilamino)-3-oksopropil]disulfanil-1- (karboksimetilamino)-1-oksopropan-2-il]amino]-5-oksopentannska kiselina
Molekularna formulaC20H32N6O12S2
CAS registarski broj27025-41-8
InChI1/C20H32N6O12S2/c21-9(19(35)36)1-3-13(27)25-11(17(33)23-5-15(29)30)7-39-40-8-12(18(34)24-6-16(31)32)26-14(28)4-2-10(22)20(37)38/h9-12H,1-8,21-22H2,(H,23,33)(H,24,34)(H,25,27)(H,26,28)(H,29,30)(H,31,32)(H,35,36)(H,37,38)/t9-,10-,11-,12-/m0/s1
Osobine1
Molarna masa612,63 g mol−1
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Glutation-disulfid (GSSG) je disulfidna izvedenica od dvije molekule glutationa.[1]

U živim ćelijama glutation-disulfid se reducira u dvije molekule glutationa uz redukciju ekvivalenta iz koenzima NADPH. Ovu reakciju katalizira enzim glutation-reduktaza.[2] Antioksidacijski enzimi, kao što su glutation-peroksidaza i peroksiridoksin, stvaraju glutation-disulfid tokom redukcije peroksida, kao što je vodik-peroksid (H2O2) i organski hidroperoksidi (ROOH):[3]

2 GSH + ROOH → GSSG + ROH + H2O

Ostali enzimi, kao što je glutaredoksin, stvaraju glutation-disulfid razmjenom tiol-disulfida s proteinima disulfidnom vezom ili drugim spojevima niske molekulske mase, poput koenzima A disulfida ili dehidroaskorbinska kiselina.[4]

2 GSH + R-S-S-R → GSSG + 2 RSH

Odnos GSH:GSSG stoga je važan bioindikator ćelijskog zdravlja, s većim omjerom koji znači manje oksidativni stres u organizmu. Niži omjer može čak ukazivati na neurodegenerativne bolesti, poput Parkinsonove (PD) i Alzheimerova bolesti.[5]

Neuromodulator[uredi | uredi izvor]

GSSG, azajedno sa glutationom i S-nitrosoglutation (GSNO) nađeno je da se vežu na glutamat mjesto prepoznavanja NMDA i AMPA receptora (preko njihovih γ-glutamil dijelova), a mogu biti endogeni neuromodulatori.[6][7] At millimolar concentrations, they may also modulate the redox state of the NMDA receptor complex.[7]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Meister A, Anderson ME (1983). "Glutathione". Annual Review of Biochemistry. 52: 711–60. doi:10.1146/annurev.bi.52.070183.003431. PMID 6137189.
  2. ^ Deneke SM, Fanburg BL (1989). "Regulation of cellular glutathione". The American Journal of Physiology. 257 (4 Pt 1): L163–73. PMID 2572174.
  3. ^ Meister A (1988). "Glutathione metabolism and its selective modification". The Journal of Biological Chemistry. 263 (33): 17205–8. PMID 3053703.
  4. ^ Holmgren A, Johansson C, Berndt C, Lönn ME, Hudemann C, Lillig CH (December 2005). "Thiol redox control via thioredoxin and glutaredoxin systems". Biochem. Soc. Trans. 33 (Pt 6): 1375–7. doi:10.1042/BST20051375. PMID 16246122.
  5. ^ Owen, Joshua B.; Butterfield, D. Allan (2010). "Measurement of oxidized/reduced glutathione ratio". u Bross, Peter; Gregersen, Niels (ured.). Protein Misfolding and Cellular Stress in Disease and Aging. Methods in Molecular Biology. 648. str. 269–77. doi:10.1007/978-1-60761-756-3_18. ISBN 978-1-60761-755-6. PMID 20700719.
  6. ^ Steullet P, Neijt HC, Cuénod M, Do KQ (2006). "Synaptic plasticity impairment and hypofunction of NMDA receptors induced by glutathione deficit: relevance to schizophrenia". Neuroscience. 137 (3): 807–19. doi:10.1016/j.neuroscience.2005.10.014. PMID 16330153.
  7. ^ a b Varga V, Jenei Z, Janáky R, Saransaari P, Oja SS (1997). "Glutathione is an endogenous ligand of rat brain N-methyl-D-aspartate (NMDA) and 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate (AMPA) receptors". Neurochemical Research. 22 (9): 1165–71. doi:10.1023/A:1027377605054. PMID 9251108.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]