Heksoza

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search

Heksoze su monosaharidi sa šest ugljikovih atoma, sa hemijskom formulom C6H12O6. Prema funkcijskoj grupi, klasificiraju se u

Aldoheksoze[uredi | uredi izvor]

Aldoheksoze imaju četiri hiralna centra koji daju ukupno 16 mogućih aldoheksoznih stereoizomera (24). D/L konfiguracija se zasniva na orijentaciji hidroksila u poziciji 5 i ne odnosi se na smjer optičke aktivnosti.

Poznato je osam D-aldoheksoza:

Od tih D-izomera, svi, osim D-altroze, se javljaju u prirodnom stanju. L-Altroza, je bila izolirana iz bakterijske vrste Butyrivibrio fibrisolvens.

Ciklični hemiacetali[uredi | uredi izvor]

Od 1926. je poznato da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične hemiacetale. Naredni dijagram pokazuje hemiacetalne forme D-glukoze i D-manoze.

HexosesHemiacetal.svg

Brojevi ugljika u formama sa otvorenim lancima odgovaraju njegovim brojevima u hemiacetalnim formama. Posljedica formiranja hemiacetalta je da ugljik broj 1, koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj verziji. To znači da glukoza i manoza (kao i sve druge aldoheksoze) imaju po dvije ciklične forme. Obje forme u rastvoru su u ravnoteži sa otvorenim lancem. Međutim, otvoreni lanac ne kristalizira, tako da se dvije ciklične forme mogu odvojiti kristalizacijom. Primjerice, D-glukoza formira alfa kristal koji ima specifičnu rotaciju od +112° i tačku topljenja od 146 °C, kao i beta kristal sa specifičnom rotacijom od +19° i tačkom topljenja od 150 °C.</ref>[7][8] [9]Hall John E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.</ref>

Ketoheksoze[uredi | uredi izvor]

Ketoheksoze imaju tri hiralna centra pa tako osam mogućih stereoizomera (23). Među njima, za četiri D-izomera je poznato da se javljaju u prirodi:

Kvasci mogu da fermentirati samo prirodne heksoze.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Lindhorst T. K. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, ISBN 3527315284.
  2. ^ Robyt J. F. (1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, Berlin, ISBN 0387949518.
  3. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  4. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
  5. ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
  6. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
  7. ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
  8. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  9. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.