Hidrogenacija

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu
Preferences-system.svg Ovom članku potrebna je jezička standardizacija, preuređivanje ili reorganizacija.
Pogledajte kako poboljšati članak, kliknite na link uredi i doradite članak vodeći računa o standardima Wikipedije.
Gnome-edit-clear.svg Ovaj članak zahtijeva čišćenje.
Molimo Vas da pomognete u poboljšavanju članka pišući ili ispravljajući ga u enciklopedijskom stilu.

Hidrogenacija ili hidrogenizacija – za liječenje vodikom – je hemijska reakcija između molekulskog vodika (H2) i drugog spoja ili elementa, obično u prisustvu a katalizatora, kao što su nikl, paladij ili platina. Proces se obično odvija redukcijom ili zasićenjem organskih jedinjenja. Hidrogenacija obično predstavlja dodatak parova atoma vodika, kada nastaje nova molekula, koja je obično alken. Za ovu reakciju potrebni su i korisni katalizatori, a nekatalizirana hidrogenacija se odvija samo na vrlo visokim temperaturama. Hidrogenacija reducira smanjuje dvostruke i trostruke veze u ugljikovodicima.[1][2][3][4]

Zbog važnosti vodika, brojne hemijske reakcije su povezane i razvijene za njegovu upotrebu. Većina hidrogenacija koristiti plinoviti vodik (H2), ali neke uključuju i alternativne izvore vodika, a ne H2: ovi procesi se nazivaju transferne hidrogenacije]. Obrnuta reakcija, uklanjanje vodika iz molekula, zove se dehidratacija. Reakcija u kojoj se razlažu veze, a dodaje vodik zove se hidrogenoliza, reakcija u kojoj može nastati veza ugljik-ugljik i ugljik-heteroatom (kisik, dušik ili halogen). Hidrogenacije razlikuje od protonacija ili hidrid Osim toga: u hidrogenaciji, proizvodi imaju isti električni naboj kao ireaktanti.

Hidrogenacij neztasićenih masti proizvodi zasićene masti. U slučaju parcijalne hidrogenacije, mogu biti generirane trans masti.

Proces[uredi | uredi izvor]

Hidrogenacija ima tri komponente, u nezasićenim podlogama, vodik (ili izvor vodika) i, po pravilu je katalizator. Redukcijska reakciji se provodi na različitim temperaturama i pritiscima, u zavisnosti od podloge i aktivnosti katalizatora.

Podloge[uredi | uredi izvor]

Adicija H2 na alkene daje jedan alkan u prototipskoj reakciji:

RCH = CH2 + H 2→ RCH2CH3(R = alkil, aril)

Hidrogenacija je osjetljiva na prostorne prepreke, što objašnjava selektivnost za reakciju sa egzocikličnim dvostrukim vezama, ali ne i unutrašnjim dvostrukim vezama. Ilustrativan primjer hidrogenacije je reakcija je dodavanja vodika u maleinsku kiselinu za formiranje [[sukcinska kiselina|sukcinskeBrojne važne primjene ovog petrokemijske nalaze se u farmaceutskoj i prehrambenoj industriji.

Hidrogenacija maleinske kiseline

Važna karakteristika hidrogenacije alkena i alkina, i homogeno i heterogeno katalizirane verzije, je da se vodik javlja sa "sin adicija", sa vodikom koji ulazi iz najmanje ometane strane. .[5]


Podloge i proizvodi hidrogenacije
Podloge Proizvod Komentar
Alken, R2C=CR'2 Alkan, R2CHCHR'2 Mnogi katalizatori, jedna od aplikacija je margarin
Alkin,RCCR Alken, cis-RHC=CHR ' Više-hidrogenacije pa alkan može biti problematičan
Aldehid,RCHO Primarni alkohol,RCH2OH Lake podloge
Keton,R2CO Sekundarni alkohol, R2CHOH Više izazovno nego Rcho, prohiralni za nesimetrični keton
Ester,RCO2R' Dva alkohola, RCH2OH + R'OH Izazovne podloge
Imin, RR'CNR" Amin, RR'CHNHR" Lahke podloge, često koriste transfer hidrogenaciju, stvarni prekursor je N-protoniziran
Amid, RC(O)NR'2 Amin, RCH2NR'2 Izazovne podloge
Nitril, RCN Primarni amin, RCH2NH2 U nekim slučajevima, proizvod amin reaktivan prema prekursoru nitrilu
Nitro, RNO2 Amin, RNH2 Komercijalne aplikacije koriste heterogene Ni i Ru katalizatore; glavna aplikacija je anilin

[6][7][8]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, ISBN 0-7167-8759-8
  2. ^ Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-0736-3.
  3. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  4. ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
  5. ^ Advanced Organic Chemistry Jerry March 2nd Edition
  6. ^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia, ISBN 0-03-072373-6.
  7. ^ Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall, New York, ISBN 0-13-014329-4.
  8. ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]