Izoleucin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Izoleucin
CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O
Općenito
Hemijski spoj Izoleucin
Druga imena 2-Amino-3-metilpentanoinska kiselina
Molekularna formula C=6 H=13 N1 O=2 ili C6H13NO2
CAS registarski broj 73-32-5
Osobine1
Molarna masa 131.18 g mol−1
Rastvorljivost Rastvorljiv
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
L-Izoleucin
3D prikaz L-Izoleucina

Izoleucin (Ile, I)[1] je esencijalna α-aminokiselina jer je judski [[organizam] ne može sintetizirati. Zbirna formula mu je:

  • CH3CH2CH2(CH3)CHNH2COOH, a formalni naziv: 2-amin-3-metil-pentatonska kiselina. Kodoni za ugradnju izoleucina u polipeptidni nanac (proteina)nsu AUU, AUC i AUA.

Biosintetizira se u biljkama i mikroorganizmima u nekoliko koraka, koji počinju od piruvata i alfa-ketoglutarata.

Posebno bogati izvori izoleucina u hrani su jaja, piletina, svinjetina, bravetina, soja, mlijeko i mliječni proizvodi.

Anabolizam - Biosinteza[uredi | uredi izvor]

Kao bitan nutrijent, izoleucin se ne sintetizira u organizmu, zbog čega se mora konzumirati, obično kao sastavni dio proteina. U biljkama i mikroorganizmima, sintetizira se preko nekoliko karika, počevši od piruvične kiseline i alfa-ketoglutarata. U ovu biosintezu su uključeni slijedeći enzimi:

  1. Acetolaktatesintaza (poznata I kao acetohidroksi kiselinska sintaza);
  2. Acetohidroksi kiselinska izomeroreduktaza;
  3. Dihidroksi kiselinska dehidrataza;
  4. Valin aminotransferaza.ref>Nelson D. L., Cox, M. M. (2000): Lehninger, Principles of Biochemistry, 3rd Ed. Worth Publishing, New York, SBN 1-57259-153-6.</ref>

Katabolizam[uredi | uredi izvor]

Izoleucin je i glukogena ketogenska aminokiselina. Nakon transaminacije sa alfa-ketoglutarat om, ugljikov skelet se može pretvoriti bilo u sukcinil CoA ili se uključiti u TCA ciklus za oksidaciju ili pretvoriti u oksaloacetatni oblik za glukoneogenezu (otuda je glucogena aminokiselina). Također može se pretvoriti u Acetil CoA i ući u TCA ciklus kondenzacije sa oksaloacetatom, pri čemu se formira citrat. U sisara, acetil CoA se ne može pretvoriti natrag u ugljikohidrate, ali se može koristiti u sintezi ketonskih tijela ili masnih kiselina , pa je zato stoga ketogen. Biotin, ponekad zvani vitamin B7 ili [vVitamin H]], je apsolutni uvjet za puni katabolizam izoleucina (kao i leucina). Bez adekvatnog biotina, ljudsko tijelo neće biti u mogućnosti da u potpunosti razgradi molekule izoleucina i leucina. To može dovesti do brojnih fizioloških poremećaja. Oni obično obuhvataju održavanje mišića i sintezu proteina, metabolizam lipida I metabolizam masnih kiselina, kao i kognitivne probleme nastale usljen poremećaja općeg metaboličkog putat i iritirajućih efekata hidroksiizovalerata, nusproizvoda nepotpunog katabolizma izoleucina.

Prehrambeni izvori[uredi | uredi izvor]

Pošto se ova aminokiselina ne proizvodi u životinja, on se može naći u velikim količinama u mnogim prehrambenim artiklima. Namirnice koje imaju velike količine izoleucina uključuju jaja, proteine soje, morske alge, ćuretina, piletina, janjetina, sir i riba.[2]

Izomeri izoleucina[uredi | uredi izvor]

Šablon:Chembox header colspan=8| 'Forme izoleucinea
[[Naziv izoleucin D-izoleucin L-izoleucin DL-izoleucin allo-D-isoleucine allo-L-isoleucine allo-DL-isoleucine
Sinonimi: (R)-Izoleucin L(+)-Izoleucin (R*,R*)-izoleucin aloizoleucin
PubChem: Šablon:PubChemCID Šablon:PubChemCID Šablon:PubChemCID Šablon:PubChemCID
EINECS broj: Šablon:EINECS Šablon:EINECS Šablon:EINECS Šablon:EINECS Šablon:EINECS Šablon:EINECS
CAS broj: 443-79-8 319-78-8 73-32-5 1509-35-9 1509-34-8 3107-04-8
L-Isoleucin - L-Isoleucine.svg D-isoleucine.svg
L-isoleucine (2S,3S) and D-isoleucine (2R,3R)
L-alloisoleucine.svg D-alloisoleucine.svg
L-allo-isoleucine (2S,3R) and D-allo-isoleucine (2R,3S)

Sinteza[uredi | uredi izvor]

Izoleucin može biti sintetiziran u više koraka postupka, počevši od 2-bromobutana i dietilmalonata.[3] Synthetic isoleucine was originally reported in 1905.[4] Izoleucin je otkrio njemački hemičar Felix Ehrlich, 1903.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Pristupljeno 2007-05-17. 
  2. ^ http://www.nutritiondata.com/foods-000081000000000000000.html, List is in order of highest to lowest of per 200 Calorie serving of the food, not volume or weight.
  3. ^ Šablon:OrgSynth
  4. ^ Bouveault and Locquin, Compt. rend., 141, 115 (1905).

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]