Izomerizacija

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search

Izomerizacija, u hemiji, je proces u kojem se jedna molekula pretvara u drugu koja ima iste atome, ali oni imaju drugačiji raspored.

Primjerice: ABC → BAC,
a oni koji se odnose molekule poznati su kao izomeri. U nekim molekulama i pod nekim uvjetima, izomerizacija se javlja spontano. Mnogi izomeri su međusomno jednaki ili približno jednaki u energiji veze, i tako postoje u približno jednakim iznosima, pod uvjetom da mogu interkonvertirati relativno slobodno, tj. da energetska barijera između dva izomera nije previsoka. Kada dođe do unutrašnje izomerizacije smatra se da je to reakcija preuređenja.[1][2]

Primjer organometalne izomerizacije je proizvodnja dekafenilferocena, [(η5C5Ph. 5)2Fe] iz povezivanja izomera. Formiranje dekafenilferocena iz vezanih izomera

Izomerizacija pentana
Fotoizomerizacija resveratrola

Slučajevi izomerizacije[uredi | uredi izvor]

Izomerizacija u ugljovoikovim pukotinama se obično dešavaju u organskoj hemiji, gdje goriva, kao što su dizel ili pentan, pravi lanac izomera, ako su grijani u prisustvu platinskog katalizatora. U ravnim i razgranatim lancima izomera, u dobivejeoj smjesi tada moraju biti odvojeni. Još jedan industrijski proces je izomerizacija n-butana u izobutan.[3][4]

"Trans-cis isomerija" je mjesto gdje se u pojedinim jedinjenjima, u međusobnim cis i trans izomerima, može uočiti, naprimjer, izomerizacija maleinske kiseline u azobenzen, često fotoizomerizacijom. Još jedan primjer je i fotohemijska konverzija trans izomera u cis izomer resveratrola:

Fotoizomerizacija esveratrola

Ostali slučajevi su, u biohemiji, aldoza-ketoza isomerija; isomerizacije između konformacijskih izomera , koja se odvijaju bez stvarnog preuređivanjea, npr. u konverziji dvije cikloheksanske konformacije; fluksne molekule koje se ispoljavaju kao brze Inter-izomerne, npr. bulvalen; "valencijska izomerizacija": u izomerizaciji molekula koje uključuju strukturne promjene nastale samo zbog premještanja pojedinačnih i dvostrukih veza. Ako je uspostavljena ravnoteža između dva dinamičan izomera, ta pojava se također naziva valencijski tautomerizam.[5]

U cikloizomerizacijama se formira ciklični spoj. Izomerizacijjske reakcije mogu se naći i u specifičnim aromatskim ugljikovodicima.

Energijska razlika između dva izomera se naziva " energija izomerizacije ". Izomerizacije sa niskom energetskom razlikom i eksperimentalne i računske (u zagradama) su endotermične trans-cis izomerizacije 2-butena sa 2,6 (1,2) kcal / mol, razlaganje izopentana u n-pentan sa 3,6 (4,0) kcal/mol ili konverzija trans-2-butena u 1-buten sa 2.6 (2.4) kcal/mol.[6][7][8][9]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
  2. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
  3. ^ Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284}}
  4. ^ Robyt F. (1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, ISBN 0387949518.
  5. ^ Zajednička definicija i termina u organsku hemiju Archived 23 July 2010[Date mismatch] at the Wayback Machine. (sa sajta Cartage.org.lb).
  6. ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
  7. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  8. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  9. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]