Idi na sadržaj

Kanabinoid

Nepregledano
S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Kanabinoid
Naziv lijekaKanabinoid
GrupaKanabinoidi
Trgovačka imenaEpidiolex, Epidyolex
Klasifikacija
ATC kodoviN03, AX24
Dostupnost bez recepta: Djelimično
Stručne informacije
Hemijske osobine
nema formule
Ime po IUPAC ---
Sumarna formulaC21H30O2
Tačka topljenja66
Tačka ključanja160-180
Farmakokinetičke osobine
Biološka raspoloživostOralna: 6% (post); 36–57% (hranjen)[1] Inhalacija: 31% (rapon 11–45%)[2] Podjezično: 12–35%[3]
MetabolizamMetabolit
IzlučivanjeBubrežno, stolice
MedlinePlus: a618051

Šablon:Cannabis sidebar

KanabinoidI su nekoliko strukturnih klasa spojeva koji se prvenstveno nalaze u biljci kanabis ili kao sintetski spojevi.[4][5] Najznačajniji kanabinoid je fitokanabinoid tetrahidrokanabinol (THC) (delta-9-THC), primarni psihoaktivni spoj u kanabisu.[6][7] Kanabidiol (CBD) je glavni sastojak biljaka kanabisa umjerenog pojasa i manji sastojak u tropskim sortama.[8] Najmanje 113 različitih fitokanabinoida je izolovano iz kanabisa, iako samo četiri (THCA, CBDA, CBCA i njihov zajednički prekursor CBGA) imaju potvrđeno biogenetsko porijeklo.[9] Fitokanabinoidi se također nalaze u drugim biljkama, kao što su rododendron, sladić i jetrenjača.[10]

Fitokanabinoidi su fenolni spojevi s više prstenova strukturno srodni THC-u,[11] dok su endokanabinoidi derivati masnih kiselina. Neklasični sintetički kanabinoidi (kanabimimetici) uključuju aminoalkilindole, 1,5-diarilpirazole, kinoline i arilsulfonamide, kao i eikozanoide povezane s endokanabinoidima.[6]

Upotreba

[uredi | uredi izvor]

Medicinska upotreba kanabinoida uključuje liječenje mučnine uzrokovane hemoterapijom, spastičnosti i moguće neuropatskog bola.[12] Uobičajene nuspojave uključuju vrtoglavicu, sedaciju, konfuziju, disocijaciju i "osjećaj naduvanosti".[12]

Parkinsonova bolest

[uredi | uredi izvor]

Kanabis može pružiti ograničeno olakšanje za neke simptome Parkinsonove bolesti (PB), kao što su bol, problemi sa spavanjem ili anksioznost, na osnovu malih studija na ljudima (2023–2024, 10–50 učesnika), ali ne poboljšava motorne simptome poput tremora ili ukočenosti (nema značajne promjene u rezultatima na Unicifiranoj skali za ocjenjivanje Parkinsonove bolesti).[13][14] Istraživanje u SAD-u iz 2023. pokazalo je da je 46% pacijenata s Parkinsonovom bolešću prijavilo poboljšanje u pogledu boli ili sna.[15] Sirovi kanabis sadrži tetrahidrokanabinolnu kiselinu (THCA, 15–30% biljke) i kanabidiolnu kiselinu (CBDA), koje nisu psihoaktivne. Studije na životinjama (2021–2024) sugeriraju da THCA i CBDA mogu smanjiti upalu i zaštititi moždane ćelije u PD modelima, djelujući na CB2 receptore i druge puteve (npr. TRP kanale, PPARγ), za razliku od tetrahidrokanabinola (THC) i kanabidiola (CBD), koji se formiraju zagrijavanjem kanabisa (npr. pušenjem, 105–150 °C).[16][17][18] Nijedna studija na ljudima nije testirala THCA ili CBDA za Parkinsonovu bolest do 2025. U regijama poput Indije, sirovi kanabis se tradicionalno koristi za tremor, ali nedostaju naučni dokazi.[19] Rizici uključuju vrtoglavicu od THC-a (12–20% odustajanja od studija) i potencijalne interakcije s lijekovima za farmakodinamičku bolest poput levodope.[20]

Kanabinoidni receptori

[uredi | uredi izvor]

Prije 1980-ih, smatralo se da kanabinoidi proizvode svoje efekte putem nespecifične interakcije sa ćelijskim membranama, a ne sa specifičnim membranski vezanim receptorima. Otkriće kanabinoidnih receptora 1980-ih riješilo je ovu debatu.[21] Ovi receptori su uobičajeni kod životinja, sa dva primarna tipa, CB1 i CB2,[22] i dokazi ukazuju na to da mogu postojati i dodatni receptori.[23] Ljudski mozak ima više kanabinoidnih receptora nego bilo koji drugi tip G-protein spregnuti receptora (GPCR).[24]

Endokanabinoidni sistem (ECS) reguliše više funkcija, uključujući kretanje, motornu koordinaciju, učenje, pamćenje, emocije, motivaciju, ponašanje slično ovisnosti i modulaciju bola.[25]

Kanabinoidni receptor tip 1

[uredi | uredi izvor]

CB1 receptori se prvenstveno nalaze u mozgu, posebno u baznim ganglijima, limbnom sistemu, hipokampusu i strijatumu. Također su prisutni u malom mozgu, te muškom i ženskom reproduktivnom sistemu, ali ih nema u produženoj moždini, koja kontrolira respiratorne i kardiovaskularne funkcije. CB1 se također nalazi u prednjem dijelu ljudskog oka i mrežnjači.[26]

Kanabinoidni receptor tip 2

[uredi | uredi izvor]

CB2 receptori se pretežno nalaze u imunskom sistemu ili ćelijama imunskog porijekla,[27][28][29][30] sa različitim obrascima ekspresije. Subpopulacija mikroglija u ljudskom malom mozgu eksprimira CB2.[31] CB2 receptori su povezani s imunomodulatornim efektima[30] i potencijalnim terapijskim koristima kod životinjskih modela.[29]

Fitokanabinoidi

[uredi | uredi izvor]
Pricvjetne listove koji okružuju grozd cvjetova Cannabis sativa prekriveni su trihomima bogatim kanabinoidima trihoma.
Biljka Cannabis indica

Klasični kanabinoidi su koncentrirani u viskoznoj smoli proizvedenoj u strukturama poznatim kao žljezdani trihomi. Iz biljke Cannabis izolirano je najmanje 113 različitih kanabinoida.[9]

Sve klase potiču od spojeva tipa kanabigerola (CBG) i razlikuju se uglavnom po načinu na koji se ovaj prekursor ciklizira.[32] Klasični kanabinoidi se dobijaju iz njihovih odgovarajućih 2-karboksilnih kiselina (2-COOH) putem dekarboksilacije (katalizovane toplotom, svjetlošću ili alkalnim uslovima).[33]

Dobro poznati kanabinoidi

[uredi | uredi izvor]

Najbolje proučeni kanabinoidi uključuju tetrahidrokanabinol (THC), kanabidiol (CBD) i kanabinol (CBN).

Tetrahidrokanabinol

[uredi | uredi izvor]

Tetrahidrokanabinol (THC) je primarna psihoaktivna komponenta biljke kanabisa. Delta-9-tetrahidrokanabinol (Δ9-THC, THC) i delta-8-tetrahidrokanabinol (Δ8-THC) indukuju sintezu anandamida i 2-arahidonoilglicerola putem unutarćelijske aktivacije CB1. Delta-9-tetrahidrokanabinol (Δ9-THC, THC) i delta-8-tetrahidrokanabinol (Δ8-THC) indukuju sintezu anandamida i 2-arahidonoilglicerola putem unutarčelijske aktivacije CB1.[34] Ovi kanabinoidi proizvode psihoaktivne efekte kanabisa vezivanjem za CB1 receptore u mozgu.[34]

Kanabidiol

[uredi | uredi izvor]

Kanabidiol (CBD) je blago psihotropan i suzbija kognitivno oštećenje povezano s upotrebom kanabisa.[35] CBD ima nizak afinitet za receptore kanabinoidnog receptora #CB1|CB1]] i CB2, ali djeluje kao indirektni antagonist kanabinoidnih agonista.[36] On je agonist na 5-HT1A-receptoru[37] i može pospješiti san i suzbiti uzbuđenje ometanjem unosa adenozina.[38] CBD CBD dijeli prekursor sa THC-om i glavni je kanabinoid u CBD-dominantnim sojevima kanabisa, potencijalno smanjujući gubitak kratkoročnog pamćenja povezan s THC-om.[39] Preliminarni dokazi ukazuju na to da CBD može imati antipsihotične efekte, iako su istraživanja ograničena.[35][40] CBD i drugi kanabinoidi pokazali su antimikrobna svojstva, potencijalno rješavajući antimikrobnu rezistenciju.[41]

Kanabinol

[uredi | uredi izvor]

Kanabinol (CBN) je blagi psihoaktivni kanabinoid koji djeluje kao parcijalni agonist niskog afiniteta na CB1 i CB2 receptore.[42][43][44] CBN interaguje s drugim neurotransmiter[]skim sistemima (npr. dopaminergičkim, serotonergičkim), što zahtijeva veće doze za fiziološke efekte poput blage sedacije u poređenju s THC-om.[45] Izolovan je krajem 19. stoljeća, njegova struktura je razjašnjena 1930-ih, a hemijska sinteza je postignuta do 1940.[46]

Proizvodnja kanabinoida počinje sa enzimom koji kombinuje geranil-pirofosfat i olivetolnu kiselinu da bi se formirao CBGA. CBGA se pretvara u CBG, THCA, CBDA ili CBCA pomoću četiri odvojene sintaze, FAD-zavisna dehidrogenazna enzima. Ne postoji enzimska konverzija CBDA ili CBD u THCA ili THC. Propilni homolozi (THCVA, CBDVA, CBCVA) slijede analogan put od divarinolne kiseline.[16][32]

Položaj dvostruke veze

[uredi | uredi izvor]

Svaki kanabinoid može postojati u različitim oblicima ovisno o položaju dvostruke veze u acikličnom ugljikovom prstenu. Prema dibenzopiranačkom sistemu numeriranja, glavni oblik THC-a je Δ9-THC, a sporedni oblik je Δ8-THC. U alternativnom terpenskom sistemu numeriranja, to su Δ1-THC i Δ6-THC, respektivno.

Dužina

[uredi | uredi izvor]

Većina klasičnih kanabinoida su spojevi s 21 ugljikom, ali postoje varijacije u dužini bočnog lanca vezanog za aromatski prsten. Kod THC-a, CBD-a i CBN-a, bočni lanac je pentil (5-ugljikov) lanac. Propilne (3-ugljikove) varijante lanca nazivaju se sufiksom varin (THCV, CBDV, CBNV), dok se heptilne (7-ugljikove) varijante lanca nazivaju forol (THCP, CBDP).

Kanabinoidi u drugim biljkama

[uredi | uredi izvor]

Fitokanabinoidi se javljaju u biljkama poput Echinacea purpurea, Echinacea angustifolia, Acmella oleracea, Helichrysum umbraculigerum i Radula marginata.[47] Echinacea vrste sadrže alkilamide slične anandamidu, s najmanje 25 identificiranih, od kojih neki pokazuju afinitet za CB2 receptore.[48][49] Koncentrirani su u korijenju i cvjetovima.[50][51] Yangonin u kahvi ima značajan afinitet za CB1 receptor.[52] Čajni (Camellia sinensis) katehini pokazuju afinitet za ljudske kanabinoidne receptore.[53] Beta-kariofilenski terpen u kanabisu i drugim biljkama, je selektivni agonist CB2 receptora.[54] Crni tartufi sadrže anandamid.[55] Perotetinen, umjereno psihoaktivni kanabinoid, nalazi se u sortama roda Radula.[56]Machaeriol A i srodni spojevi se javljaju u biljkama rodaMachaerium.[57]

Većina fitokanabinoida je gotovo nerastvorljiva u vodi, ali rastvorljiva u lipidima, alkoholima i drugim nepolarnim organskim rastvaračima.

Profil biljke kanabisa

[uredi | uredi izvor]

Biljke kanabisa se uveliko razlikuju u svojim kanabinoidnim profilima zbog selektivnog uzgoja. Sorte konoplje uzgajaju se zbog niskog sadržaja THC-a, često zbog vlakana, dok medicinske sorte mogu dati prioritet visokom sadržaju CBD-a, a rekreativne sorte ciljaju na visok sadržaj THC-a ili specifične balanse.[16] Kvantitativna analiza koristi gasnu hromatografiju (GC) ili GC u kombinaciji sa masenom spektrometrijom (GC/MS) za mjerenje sadržaja kanabinoida. Tečna hromatografija (LC) može razlikovati kisele (npr. THCA, CBDA) i neutralne (npr. THC, CBD) oblike.[9] Zakonska ograničenja u mnogim zemljama ometaju dosljedno praćenje profila kanabinoida.

Kanabinoidi se primjenjuju pušenjem, isparavanjem, oralnim gutanjem, transdermalnim flasterom, intravenoznom injekcijom, sublingvalnom apsorpcijom ili rektumskim supozitorijama. Većina se metabolizira u jetri pomoću enzima citohrom P450, uglavnom CYP 2C9.[58] Inhibicija CYP 2C9 može produžiti intoksikaciju.[58] Δ9-THC se metabolizira u 11-hidroksi-Δ9-THC, a zatim u 9-karboksi-THC, koji se mogu detektirati u tijelu sedmicama zbog njihove lipofilne prirode i skladištenja u masti.[59][60] Efekat okruženja sugerira da terpeni moduliraju efekte kanabinoida.[61]

Modulacija mitohondrijske aktivnosti

[uredi | uredi izvor]

Kanabinoidi utiču na mitohondrijske procese, uključujući regulaciju kalcija, apoptozu, aktivnost lanca transporta elektrona, mitohondrijsko disanje, proizvodnju ATP-a i mitohondrijsku dinamiku. Ovi efekti su složeni i uključuju direktne membranske interakcije i puteve posredovane receptorima, ali nedostaje jedinstvena hipoteza zbog kontradiktornih podataka.[62]

Farmaceutski proizvodi na bazi kanabinoida

[uredi | uredi izvor]

Nabiximols (Sativex) je aerosolizirana maglica s omjerom CBD-a i THC-a gotovo 1:1, koja se koristi za bol i spastičnost povezane s multiplom sklerozom.[63] Dronabinol (Marinol, Syndros) i Nabilon (Cesamet) su sintetički THC analozi za anoreksiju izazvanu HIV/AIDS-om i mučninu i povraćanje izazvano hemoterapijom.[64] Lijek CBD Epidiolex je odobren za sindrome Dravetin i Lennox-Gastautov.[65]

Separacija

[uredi | uredi izvor]

Kanabinoidi se ekstrahuju korištenjem organskih rastvarača poput ugljikovodika ili alkohola, koji su zapaljivi ili toksični, ili superkritičnog ugljik-dioksida, sigurnije alternative.[66] Izolirane komponente se odvajaju vakuumskom destilacijom brisanog filma ili drugim tehnikama destilacije.[67]

Historija

[uredi | uredi izvor]

Kanabinol (CBN) je bio prvi kanabinoid izolovan krajem 19. stoljeća, a njegova struktura je razjašnjena 1930-ih i sintetizovana do 1940.[46] Godine 1942, Roger Adams je otkrio kanabidiol (CBD),[68] nakon čega je uslijedila identifikacija stereohemije CBD-a od strane Raphaela Mechoulama 1963. i stereohemija THC-a 1964.[69] CBD i THC se proizvode nezavisno od prekursora CBG-a, a ne putem konverzije.[32]

Pojava izvedenih psihoaktivnih proizvoda od kanabisa

[uredi | uredi izvor]

Zakon o unapređenju poljoprivrede iz 2018. dozvoljava legalnu prodaju proizvoda dobijenih od konoplje sa ≤0,3% Δ9-THC u SAD-u, što dovodi do široke dostupnosti kanabinoida poput Δ8-THC, Δ10-THC, HHC i THCP.[70] Ovi spojevi nisu dovoljno istraženi kao Δ9-THC, što predstavlja potencijalne rizike i izazove za testiranje lijekova zbog novih metabolita i visoke potencije (npr. afinitet vezivanja THCP-a od 33×).[71][72] U radu iz 2023. predložen je termin "izvedeni psihoaktivni proizvodi od kanabisa" kako bi se razlikovale ove supstance.[73]

Endokanabinoidi

[uredi | uredi izvor]
Anandamid, endogeni ligand CB1 i CB2

Endokanabinoidi su supstance koje se proizvode u tijelu i aktiviraju kanabinoidne receptore. Nakon otkrića prvog kanabinoidnog receptora 1988, istraživači su identificirali endogene ligande.[21][74]

Tipovi endokanabinoidnih liganada

[uredi | uredi izvor]

Arahidonoiletanolamin (Anandamid ili AEA)

[uredi | uredi izvor]

Anandamid, izveden iz arahidonske kiseline, je parcijalni agonist na CB1 i CB2 receptorima, sa snagom sličnom THC-u na CB1.[75] Nalazi se u gotovo svim tkivima i biljkama poput čokolada, a djeluje i na vaniloidne receptore.[76][77]

2-Arahidonoilglicerol (2-AG)

[uredi | uredi izvor]

2-AG, potpuni agonist na CB1 i CB2 receptorima, prisutan je u većim koncentracijama u mozgu od anandamida, potencijalno igrajući veću ulogu u endokanabinoidnoj signalizaciji.[75][78]

Ostali endokanabinoidi

[uredi | uredi izvor]

Ostali endokanabinoidi uključuju noladin-eter, NADA, OAE i LPI, svaki s različitim afinitetom prema receptorima i efektima.[79][80][81][82]

Funkcija

[uredi | uredi izvor]

Endokanabinoidi djeluju kao lipidni glasnici, oslobađaju se iz jedne ćelije kako bi aktivirali kanabinoidne receptore na obližnjim ćelijama.[83] Za razliku od monoaminskih neurotransmitera, oni su lipofilni, nerastvorljivi u vodi i sintetiziraju se po potrebi, a ne skladište.[84] Djeluju lokalno zbog svoje hidrofobne prirode, za razliku od hormona. Endokanabinoid 2-AG se nalazi u goveđem i majčinom mlijeku.[85] Kanabinoidi pojačavaju slatki okus povećanjem ekspresije Tlc1 receptora i suzbijanjem leptina, utičući na energetsku hohomeostazu.[86]

Retrogradni signal

[uredi | uredi izvor]

Endokanabinoidi su retrogradni transmiteri, koji se oslobađaju iz postsinapsnih ćelija, kako bi djelovali na presinapsne ćelije, smanjujući oslobađanje konvencionalnih neurotransmitera (npr. GABA ili glutamat).[87]

"Trkački eufor"

[uredi | uredi izvor]

Trkački eufori mogu se pripisati endokanabinoidima, a ne endorfinima.[88]

Sintetski kanabinoidi

[uredi | uredi izvor]

Sintetski kanabinoidi, historijski zasnovani na biljnim kanabinoidima, razvijeni su od1940-ih.[89] Moderni spojevi možda ne liče na prirodne kanabinoide, ali su dizajnirani da interaguju s kanabinoidnim receptorima.[90] Koriste se za proučavanje odnosa strukture i aktivnosti, ali predstavljaju zdravstveni rizik kada se koriste rekreativno.[91] Primjeri uključuju Dronabinol, Nabilon i Rimonabant.[64]

Također pogledajte

[uredi | uredi izvor]

Reference

[uredi | uredi izvor]
  1. ↑ Perucca E, Bialer M (5. 6. 2020). "Critical Aspects Affecting Cannabidiol Oral Bioavailability and Metabolic Elimination, and Related Clinical Implications". CNS Drugs. 34 (8): 795–800. doi:10.1007/s40263-020-00741-5. PMID 32504461. S2CID 219313952.
  2. ↑ Scuderi C, Filippis DD, Iuvone T, Blasio A, Steardo A, Esposito G (maj 2009). "Cannabidiol in medicine: a review of its therapeutic potential in CNS disorders". Phytotherapy Research (Review). 23 (5): 597–602. doi:10.1002/ptr.2625. PMID 18844286. S2CID 21836765. Arhivirano s originala, 11. 4. 2021. Pristupljeno 22. 5. 2020.
  3. ↑ Hossain KR, Alghalayini A, Valenzuela SM (septembar 2023). "Current Challenges and Opportunities for Improved Cannabidiol Solubility". International Journal of Molecular Sciences. 24 (19). doi:10.3390/ijms241914514. PMC 10572536 Provjerite vrijednost parametra |pmc= (pomoć). PMID 37833962 Provjerite vrijednost parametra |pmid= (pomoć). Nepoznati parametar |article-number= zanemaren (pomoć)
  4. ↑ Abyadeh M, Gupta V, Paulo JA, et al. (septembar 2021). "A Proteomic View of Cellular and Molecular Effects of Cannabis". Biomolecules. 11 (10): 1411–1428. doi:10.3390/biom11101411. PMC 8533448 Provjerite vrijednost parametra |pmc= (pomoć). PMID 34680044 Provjerite vrijednost parametra |pmid= (pomoć).
  5. ↑ "Marijuana, also called: Cannabis, Ganja, Grass, Hash, Pot, Weed". Medline Plus. 3. 7. 2017. Arhivirano s originala, 20. 4. 2023. Pristupljeno 19. 2. 2020.
  6. 1 2 Lambert DM, Fowler CJ (august 2005). "The endocannabinoid system: drug targets, lead compounds, and potential therapeutic applications". Journal of Medicinal Chemistry. 48 (16): 5059–5087. doi:10.1021/jm058183t. PMID 16078824.
  7. ↑ Pertwee R, ured. (2005). Cannabinoids. Springer-Verlag. str. 2. ISBN 978-3-540-22565-2.
  8. ↑ "Bulletin on Narcotics – 1962 Issue 3 – 004". UNODC (United Nations Office of Drugs and Crime). 1. 1. 1962. Arhivirano s originala, 2. 4. 2019. Pristupljeno 15. 1. 2014.
  9. 1 2 3 Aizpurua-Olaizola O, Soydaner U, Öztürk E, Schibano D, Simsir Y, Navarro P, et al. (februar 2016). "Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes". Journal of Natural Products. 79 (2): 324–331. Bibcode:2016JNAtP..79..324A. doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. PMID 26836472. Arhivirano s originala, 5. 1. 2023. Pristupljeno 2. 12. 2022.
  10. ↑ Gülck T, Møller BL (oktobar 2020). "Phytocannabinoids: Origins and Biosynthesis". Trends in Plant Science. 25 (10): 985–1004. Bibcode:2020TPS....25..985G. doi:10.1016/j.tplants.2020.05.005. PMID 32646718. S2CID 220465067.
  11. ↑ Pate, DW (1999). Anandamide structure-activity relationships and mechanisms of action on intraocular pressure in the normotensive rabbit model. Kuopio University Publications A. Pharmaceutical Sciences Dissertation 37, ISBN 951-781-575-1
  12. 1 2 Allan GM, Finley CR, Ton J, Perry D, Ramji J, Crawford K, et al. (februar 2018). "Systematic review of systematic reviews for medical cannabinoids: Pain, nausea and vomiting, spasticity, and harms". Canadian Family Physician. 64 (2): e78–e94. PMC 5964405. PMID 29449262.
  13. ↑ Santos, A.; Moreno, M. (2024). "Cannabis in movement disorders". Movement Disorders. 39 (3): 451–462. doi:10.1002/mds.29876. PMID 38247328 Provjerite vrijednost parametra |pmid= (pomoć).
  14. ↑ Bougea, A.; Paraskevas, G.P. (2024). "Cannabis for non-motor symptoms in PD". Parkinsonism & Related Disorders. 118. doi:10.1016/j.parkreldis.2023.105934. PMID 37952282 Provjerite vrijednost parametra |pmid= (pomoć). Nepoznati parametar |article-number= zanemaren (pomoć)
  15. ↑ LeBourgeois, S.; Buhse, M. (2023). "Medical cannabis use in PD". Neurology. 100 (15): 702–710. doi:10.1212/WNL.0000000000206789. PMC 10103113 Provjerite vrijednost parametra |pmc= (pomoć). PMID 36750386 Provjerite vrijednost parametra |pmid= (pomoć).
  16. 1 2 3 Hazekamp, A.; Fischedick, J.T. (2023). "Cannabinoid profiling of raw cannabis: THCA dominance". Journal of Cannabis Research. 5 (1): 12. doi:10.1016/j.bbr.2023.114570. PMC 10329765 Provjerite vrijednost parametra |pmc= (pomoć). PMID 37421987 Provjerite vrijednost parametra |pmid= (pomoć).
  17. ↑ Palmioli, A.; Mazzoni, V. (2024). "THCA: Non-psychoactive therapeutic potential". Frontiers in Pharmacology. 15: 1346142. doi:10.3389/fphar.2024.1345645. PMC 10932145 Provjerite vrijednost parametra |pmc= (pomoć). PMID 38476328 Provjerite vrijednost parametra |pmid= (pomoć).
  18. ↑ Di Martino, S.; De Petrocellis, L. (2021). "Acidic cannabinoids in neurological disorders". Molecules. 26 (15): 4686. doi:10.3390/molecules26154686. PMC 8346950 Provjerite vrijednost parametra |pmc= (pomoć). PMID 34361841 Provjerite vrijednost parametra |pmid= (pomoć).
  19. ↑ Devi, V.; Sharma, A. (2024). "Nutritional potential of cannabis leaves in traditional diets". Journal of Ethnopharmacology. 312 (6). doi:10.1016/j.jep.2023.116432. PMID 38554891 Provjerite vrijednost parametra |pmid= (pomoć). Nepoznati parametar |article-number= zanemaren (pomoć)
  20. ↑ Patel, R.S.; Camacho, J. (2023). "Safety of medical cannabis in PD". Journal of Clinical Neuroscience. 109: 38–44. doi:10.1016/j.jocn.2023.01.005. PMID 36758353 Provjerite vrijednost parametra |pmid= (pomoć).
  21. 1 2 Devane WA, Dysarz FA, Johnson MR, Melvin LS, Howlett AC (novembar 1988). "Determination and characterization of a cannabinoid receptor in rat brain". Molecular Pharmacology. 34 (5): 605–613. doi:10.1016/S0026-895X(25)09876-1. PMID 2848184. Arhivirano s originala, 20. 4. 2023. Pristupljeno 24. 12. 2015.
  22. ↑ Pacher P, Bátkai S, Kunos G (septembar 2006). "The endocannabinoid system as an emerging target of pharmacotherapy". Pharmacological Reviews. 58 (3): 389–462. doi:10.1124/pr.58.3.2. PMC 2241751. PMID 16968947.
  23. ↑ Begg M, Pacher P, Bátkai S, Osei-Hyiaman D, Offertáler L, Mo FM, et al. (maj 2005). "Evidence for novel cannabinoid receptors". Pharmacology & Therapeutics. 106 (2): 133–145. doi:10.1016/j.pharmthera.2004.11.005. PMID 15866316.
  24. ↑ Boron WG, Boulpaep EL, ured. (2009). Medical Physiology: A Cellular and Molecular Approach. Saunders. str. 331. ISBN 978-1-4160-3115-4.
  25. ↑ Kalant H (januar 2014). "Effects of cannabis and cannabinoids in the human nervous system". The effects of drug abuse on the human nervous system. Academic Press. str. 387–422. doi:10.1016/B978-0-12-418679-8.00013-7. ISBN 978-0-12-418679-8.
  26. ↑ Straiker AJ, Maguire G, Mackie K, Lindsey J (septembar 1999). "Localization of cannabinoid CB1 receptors in the human anterior eye and retina". Investigative Ophthalmology & Visual Science. 40 (10): 2442–2448. PMID 10476817.
  27. ↑ Marchand J, Bord A, Pénarier G, Lauré F, Carayon P, Casellas P (mart 1999). "Quantitative method to determine mRNA levels by reverse transcriptase-polymerase chain reaction from leukocyte subsets purified by fluorescence-activated cell sorting: application to peripheral cannabinoid receptors". Cytometry. 35 (3): 227–234. doi:10.1002/(SICI)1097-0320(19990301)35:3<227::AID-CYTO5>3.0.CO;2-4. PMID 10082303.
  28. ↑ Galiègue S, Mary S, Marchand J, Dussossoy D, Carrière D, Carayon P, et al. (august 1995). "Expression of central and peripheral cannabinoid receptors in human immune tissues and leukocyte subpopulations". European Journal of Biochemistry. 232 (1): 54–61. doi:10.1111/j.1432-1033.1995.tb20780.x. PMID 7556170.
  29. 1 2 Pacher P, Mechoulam R (april 2011). "Is lipid signaling through cannabinoid 2 receptors part of a protective system?". Progress in Lipid Research. 50 (2): 193–211. doi:10.1016/j.plipres.2011.01.001. PMC 3062638. PMID 21295074.
  30. 1 2 Saroz Y, Kho DT, Glass M, Graham ES, Grimsey NL (decembar 2019). "Cannabinoid Receptor 2 (CB2) Signals via G-alpha-s and Induces IL-6 and IL-10 Cytokine Secretion in Human Primary Leukocytes". ACS Pharmacology & Translational Science. 2 (6): 414–428. doi:10.1021/acsptsci.9b00049. PMC 7088898. PMID 32259074.
  31. ↑ Núñez E, Benito C, Pazos MR, Barbachano A, Fajardo O, González S, et al. (septembar 2004). "Cannabinoid CB2 receptors are expressed by perivascular microglial cells in the human brain: an immunohistochemical study". Synapse. 53 (4): 208–213. doi:10.1002/syn.20050. PMID 15266552. S2CID 40738073.
  32. 1 2 3 Fellermeier M, Eisenreich W, Bacher A, Zenk MH (mart 2001). "Biosynthesis of cannabinoids. Incorporation experiments with (13)C-labeled glucoses". European Journal of Biochemistry. 268 (6): 1596–1604. doi:10.1046/j.1432-1327.2001.02030.x. PMID 11248677.
  33. ↑ US 20120046352, Hospodor, Andrew D., "Controlled cannabis decarboxylization"
  34. 1 2 "How does marijuana produce its effects?". Cannabis (Marijuana) Research Report (Report) (jezik: engleski). National Institute on Drug Abuse. juli 2020. Arhivirano s originala, 5. 1. 2023. Pristupljeno 28. 5. 2023.
  35. 1 2 Iseger TA, Bossong MG (mart 2015). "A systematic review of the antipsychotic properties of cannabidiol in humans". Schizophrenia Research. 162 (1–3): 153–161. doi:10.1016/j.schres.2015.01.033. PMID 25667194. S2CID 3745655.
  36. ↑ Mechoulam R, Peters M, Murillo-Rodriguez E, Hanus LO (august 2007). "Cannabidiol--recent advances". Chemistry & Biodiversity. 4 (8): 1678–1692. doi:10.1002/cbdv.200790147. PMID 17712814. S2CID 3689072.
  37. ↑ Russo EB, Burnett A, Hall B, Parker KK (august 2005). "Agonistic properties of cannabidiol at 5-HT1a receptors". Neurochemical Research. 30 (8): 1037–1043. doi:10.1007/s11064-005-6978-1. PMID 16258853. S2CID 207222631.
  38. ↑ Campos AC, Moreira FA, Gomes FV, Del Bel EA, Guimarães FS (decembar 2012). "Multiple mechanisms involved in the large-spectrum therapeutic potential of cannabidiol in psychiatric disorders". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences. 367 (1607): 3364–3378. doi:10.1098/rstb.2011.0389. PMC 3481531. PMID 23108553.
  39. ↑ Frood A (2010). "Key ingredient staves off marijuana memory loss". Nature. doi:10.1038/news.2010.508.
  40. ↑ Leweke FM, Mueller JK, Lange B, Rohleder C (april 2016). "Therapeutic Potential of Cannabinoids in Psychosis". Biological Psychiatry. 79 (7): 604–612. doi:10.1016/j.biopsych.2015.11.018. PMID 26852073. S2CID 24160677.
  41. ↑ Berida TI, Adekunle YA, Dada-Adegbola H, et al. (2024). "Plant Antibacterials: The Challenges and Opportunities". Heliyon. 10 (10). Bibcode:2024Heliy..1031145B. doi:10.1016/j.heliyon.2024.e31145. PMC 11128932 Provjerite vrijednost parametra |pmc= (pomoć). PMID 38803958 Provjerite vrijednost parametra |pmid= (pomoć). Nepoznati parametar |article-number= zanemaren (pomoć)
  42. ↑ Rhee MH, Vogel Z, Barg J, Bayewitch M, Levy R, Hanus L, et al. (septembar 1997). "Cannabinol derivatives: binding to cannabinoid receptors and inhibition of adenylylcyclase". Journal of Medicinal Chemistry. 40 (20): 3228–3233. doi:10.1021/jm970126f. PMID 9379442.
  43. ↑ Sampson, Peter B. (22. 1. 2021). "Phytocannabinoid Pharmacology: Medicinal Properties of Cannabis sativa Constituents Aside from the "Big Two"". Journal of Natural Products. 84 (1): 142–160. Bibcode:2021JNAtP..84..142S. doi:10.1021/acs.jnatprod.0c00965. ISSN 1520-6025. PMID 33356248. S2CID 229694293.
  44. ↑ "Cannabinol (Code C84510)". NCI Thesaurus. National Cancer Institute, National Institutes of Health, U.S. Department of Health and Human Services. Arhivirano s originala, 19. 11. 2022. Pristupljeno 7. 12. 2022.
  45. ↑ Corroon, Jamie (31. 8. 2021). "Cannabinol and Sleep: Separating Fact from Fiction". Cannabis and Cannabinoid Research (jezik: engleski). 6 (5): 366–371. doi:10.1089/can.2021.0006. ISSN 2578-5125. PMC 8612407 Provjerite vrijednost parametra |pmc= (pomoć). PMID 34468204 Provjerite vrijednost parametra |pmid= (pomoć). Nepoznati parametar |article-number= zanemaren (pomoć)
  46. 1 2 Pertwee RG (januar 2006). "Cannabinoid pharmacology: the first 66 years". British Journal of Pharmacology. 147 (Suppl 1): S163–S171. doi:10.1038/sj.bjp.0706406. PMC 1760722. PMID 16402100.
  47. ↑ Woelkart K, Salo-Ahen OM, Bauer R (2008). "CB receptor ligands from plants". Current Topics in Medicinal Chemistry. 8 (3): 173–186. doi:10.2174/156802608783498023. PMID 18289087.
  48. ↑ Bauer R, Remiger P (august 1989). "TLC and HPLC Analysis of Alkamides in Echinacea Drugs1,2". Planta Medica. 55 (4): 367–371. Bibcode:1989PlMed..55..367B. doi:10.1055/s-2006-962030. PMID 17262436. S2CID 12138478.
  49. ↑ Raduner S, Majewska A, Chen JZ, Xie XQ, Hamon J, Faller B, et al. (maj 2006). "Alkylamides from Echinacea are a new class of cannabinomimetics. Cannabinoid type 2 receptor-dependent and -independent immunomodulatory effects". The Journal of Biological Chemistry. 281 (20): 14192–14206. doi:10.1074/jbc.M601074200. PMID 16547349.
  50. ↑ Perry NB, van Klink JW, Burgess EJ, Parmenter GA (februar 1997). "Alkamide levels in Echinacea purpurea: a rapid analytical method revealing differences among roots, rhizomes, stems, leaves and flowers". Planta Medica. 63 (1): 58–62. Bibcode:1997PlMed..63...58P. doi:10.1055/s-2006-957605. PMID 17252329. S2CID 260280073 Provjerite vrijednost parametra |s2cid= (pomoć).
  51. ↑ He X, Lin L, Bernart MW, Lian L (1998). "Analysis of alkamides in roots and achenes of Echinacea purpurea by liquid chromatography–electrospray mass spectrometry". Journal of Chromatography A. 815 (2): 205–11. doi:10.1016/S0021-9673(98)00447-6.
  52. ↑ Ligresti A, Villano R, Allarà M, Ujváry I, Di Marzo V (august 2012). "Kavalactones and the endocannabinoid system: the plant-derived yangonin is a novel CB₁ receptor ligand". Pharmacological Research. 66 (2): 163–169. doi:10.1016/j.phrs.2012.04.003. PMID 22525682.
  53. ↑ Korte G, Dreiseitel A, Schreier P, Oehme A, Locher S, Geiger S, et al. (januar 2010). "Tea catechins' affinity for human cannabinoid receptors". Phytomedicine. 17 (1): 19–22. doi:10.1016/j.phymed.2009.10.001. PMID 19897346.
  54. ↑ Gertsch J, Leonti M, Raduner S, Racz I, Chen JZ, Xie XQ, et al. (juli 2008). "Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 105 (26): 9099–9104. Bibcode:2008PNAS..105.9099G. doi:10.1073/pnas.0803601105. PMC 2449371. PMID 18574142.
  55. ↑ Pacioni G, Rapino C, Zarivi O, Falconi A, Leonardi M, Battista N, et al. (februar 2015). "Truffles contain endocannabinoid metabolic enzymes and anandamide". Phytochemistry. 110: 104–110. Bibcode:2015PChem.110..104P. doi:10.1016/j.phytochem.2014.11.012. PMID 25433633.
  56. ↑ Chicca A, Schafroth MA, Reynoso-Moreno I, Erni R, Petrucci V, Carreira EM, Gertsch J (oktobar 2018). "Uncovering the psychoactivity of a cannabinoid from liverworts associated with a legal high". Science Advances. 4 (10). Bibcode:2018SciA....4.2166C. doi:10.1126/sciadv.aat2166. PMC 6200358. PMID 30397641. Nepoznati parametar |article-number= zanemaren (pomoć)
  57. ↑ Muhammad I, Li XC, Jacob MR, Tekwani BL, Dunbar DC, Ferreira D (Jun 2003). "Antimicrobial and antiparasitic (+)-trans-hexahydrodibenzopyrans and analogues from Machaerium multiflorum". J Nat Prod. 66 (6): 804–9. Bibcode:2003JNAtP..66..804M. doi:10.1021/np030045o. PMID 12828466.
  58. 1 2 Stout SM, Cimino NM (februar 2014). "Exogenous cannabinoids as substrates, inhibitors, and inducers of human drug metabolizing enzymes: a systematic review". Drug Metabolism Reviews. 46 (1): 86–95. doi:10.3109/03602532.2013.849268. PMID 24160757. S2CID 29133059. Arhivirano s originala, 6. 10. 2022. Pristupljeno 7. 12. 2017.
  59. ↑ Aizpurua-Olaizola O, Zarandona I, Ortiz L, Navarro P, Etxebarria N, Usobiaga A (april 2017). "Simultaneous quantification of major cannabinoids and metabolites in human urine and plasma by HPLC-MS/MS and enzyme-alkaline hydrolysis". Drug Testing and Analysis. 9 (4): 626–633. doi:10.1002/dta.1998. PMID 27341312. S2CID 27488987. Arhivirano s originala, 5. 1. 2023. Pristupljeno 2. 12. 2022.
  60. ↑ Ashton CH (februar 2001). "Pharmacology and effects of cannabis: a brief review". The British Journal of Psychiatry. 178 (2): 101–106. doi:10.1192/bjp.178.2.101. PMID 11157422.
  61. ↑ Russo EB (august 2011). "Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects". British Journal of Pharmacology. 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID 21749363.
  62. ↑ Malheiro, Rui Filipe; Carmo, Helena; Carvalho, Félix; Silva, João Pedro (januar 2023). "Cannabinoid-mediated targeting of mitochondria on the modulation of mitochondrial function and dynamics". Pharmacological Research. 187. doi:10.1016/j.phrs.2022.106603. PMID 36516885 Provjerite vrijednost parametra |pmid= (pomoć). S2CID 254581177 Provjerite vrijednost parametra |s2cid= (pomoć). Nepoznati parametar |article-number= zanemaren (pomoć)
  63. ↑ Keating GM (april 2017). "Delta-9-Tetrahydrocannabinol/Cannabidiol Oromucosal Spray (Sativex®): A Review in Multiple Sclerosis-Related Spasticity". Drugs. 77 (5): 563–574. doi:10.1007/s40265-017-0720-6. PMID 28293911. S2CID 2884550.
  64. 1 2 "FDA and Cannabis: Research and Drug Approval Process". US Food and Drug Administration. 24. 2. 2023. Arhivirano s originala, 12. 12. 2019. Pristupljeno 23. 5. 2023.
  65. ↑ "FDA approves first drug comprised of an active ingredient derived from marijuana to treat rare, severe forms of epilepsy". US Food and Drug Administration. 25. 6. 2018. Arhivirano s originala, 23. 4. 2019. Pristupljeno 25. 6. 2018.
  66. ↑ Rovetto LJ, Aieta NV (novembar 2017). "Supercritical carbon dioxide extraction of cannabinoids from Cannabis sativa L.". The Journal of Supercritical Fluids. 129: 16–27. doi:10.1016/j.supflu.2017.03.014. hdl:11336/43849.
  67. ↑ Jain R, Singh R (2016). "Microextraction techniques for analysis of cannabinoids". TrAC Trends in Analytical Chemistry. 80: 156–166. doi:10.1016/j.trac.2016.03.012.
  68. ↑ Cadena A (8. 3. 2019). "The History Of CBD – A Brief Overview". CBD Origin. CBDOrigin.com. Arhivirano s originala, 6. 6. 2019. Pristupljeno 16. 3. 2019.
  69. ↑ Pertwee RG (januar 2006). "Cannabinoid pharmacology: the first 66 years". British Journal of Pharmacology. 147 (Suppl 1): S163–S171. doi:10.1038/sj.bjp.0706406. PMC 1760722. PMID 16402100.
  70. ↑ Florko N (23. 2. 2023). "How I found 'Trips Ahoy' and 'Blackberry Diesel' 'weed' vapes in a state where marijuana is very much illegal". statnews.com. Stat. Arhivirano s originala, 2. 4. 2023. Pristupljeno 2. 4. 2023.
  71. ↑ "The problems with Cannabinoid Analogs (Delta-8 THC, Delta-10 THC and CBD) and their metabolites detectability in urine drug testing for potential cannabinoid abuse". National Institute of Justice (jezik: engleski). USDOJ. 9. 12. 2021. Pristupljeno 20. 7. 2023.
  72. ↑ Nagarkatti, Prakash; Nagarkatti, Mitzi (28. 4. 2023). "Cannabis-derived products like delta-8 THC and delta-10 THC have flooded the US market". University of South Carolina (jezik: engleski). USC. Pristupljeno 29. 5. 2023.
  73. ↑ Rossheim ME, LoParco CR, Henry D, Trangenstein PJ, Walters ST (mart 2023). "Delta-8, Delta-10, HHC, THC-O, THCP, and THCV: What should we call these products?". Journal of Studies on Alcohol and Drugs. 84 (3): 357–360. doi:10.15288/jsad.23-00008. PMID 36971760 Provjerite vrijednost parametra |pmid= (pomoć). S2CID 257552536 Provjerite vrijednost parametra |s2cid= (pomoć).
  74. ↑ Katona I, Freund TF (2012). "Multiple functions of endocannabinoid signaling in the brain". Annual Review of Neuroscience. 35: 529–558. doi:10.1146/annurev-neuro-062111-150420. PMC 4273654. PMID 22524785.
  75. 1 2 Grotenhermen F (oktobar 2005). "Cannabinoids". Current Drug Targets. CNS and Neurological Disorders. 4 (5): 507–530. doi:10.2174/156800705774322111. PMID 16266285.
  76. ↑ Martin BR, Mechoulam R, Razdan RK (1999). "Discovery and characterization of endogenous cannabinoids". Life Sciences. 65 (6–7): 573–595. doi:10.1016/S0024-3205(99)00281-7. PMID 10462059.
  77. ↑ di Tomaso E, Beltramo M, Piomelli D (august 1996). "Brain cannabinoids in chocolate". Nature (Submitted manuscript). 382 (6593): 677–678. Bibcode:1996Natur.382..677D. doi:10.1038/382677a0. PMID 8751435. S2CID 4325706. Arhivirano s originala, 2. 10. 2022. Pristupljeno 2. 10. 2022.
  78. ↑ Stella N, Schweitzer P, Piomelli D (august 1997). "A second endogenous cannabinoid that modulates long-term potentiation". Nature (Submitted manuscript). 388 (6644): 773–778. Bibcode:1997Natur.388..773S. doi:10.1038/42015. PMID 9285589. S2CID 4422311.
  79. ↑ Hanus L, Abu-Lafi S, Fride E, Breuer A, Vogel Z, Shalev DE, et al. (mart 2001). "2-arachidonyl glyceryl ether, an endogenous agonist of the cannabinoid CB1 receptor". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 98 (7): 3662–3665. Bibcode:2001PNAS...98.3662H. doi:10.1073/pnas.061029898. PMC 31108. PMID 11259648.
  80. ↑ Bisogno T, Melck D, Gretskaya NM, Bezuglov VV, De Petrocellis L, Di Marzo V (novembar 2000). "N-acyl-dopamines: novel synthetic CB(1) cannabinoid-receptor ligands and inhibitors of anandamide inactivation with cannabimimetic activity in vitro and in vivo". The Biochemical Journal. 351 (3): 817–824. doi:10.1042/bj3510817. PMC 1221424. PMID 11042139.
  81. ↑ Porter AC, Sauer JM, Knierman MD, Becker GW, Berna MJ, Bao J, et al. (juni 2002). "Characterization of a novel endocannabinoid, virodhamine, with antagonist activity at the CB1 receptor" (PDF). The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 301 (3): 1020–1024. doi:10.1124/jpet.301.3.1020. PMID 12023533. S2CID 26156181. Arhivirano s originala (PDF), 3. 3. 2019.
  82. ↑ Piñeiro R, Falasca M (april 2012). "Lysophosphatidylinositol signalling: new wine from an old bottle". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids. 1821 (4): 694–705. doi:10.1016/j.bbalip.2012.01.009. PMID 22285325. Arhivirano s originala, 11. 2. 2021. Pristupljeno 13. 9. 2019.
  83. ↑ "What to know about endocannabinoids and the endocannabinoid system". Medical news Today. 27. 2. 2021. Arhivirano s originala, 4. 8. 2021. Pristupljeno 4. 8. 2021.
  84. ↑ Kano M, Ohno-Shosaku T, Maejima T (2002). "Retrograde signaling at central synapses via endogenous cannabinoids". Molecular Psychiatry. 7 (3): 234–235. doi:10.1038/sj.mp.4000999. PMID 11920149. S2CID 3200861.
  85. ↑ Fride E, Bregman T, Kirkham TC (april 2005). "Endocannabinoids and food intake: newborn suckling and appetite regulation in adulthood". Experimental Biology and Medicine. 230 (4): 225–234. doi:10.1177/153537020523000401. PMID 15792943. S2CID 25430588.
  86. ↑ Yoshida R, Ohkuri T, Jyotaki M, Yasuo T, Horio N, Yasumatsu K, et al. (januar 2010). "Endocannabinoids selectively enhance sweet taste". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 107 (2): 935–939. Bibcode:2010PNAS..107..935Y. doi:10.1073/pnas.0912048107. PMC 2818929. PMID 20080779.
  87. ↑ Vaughan CW, Christie MJ (2005). "Retrograde signalling by endocannabinoids". Cannabinoids. Handbook of Experimental Pharmacology. 168. str. 367–383. doi:10.1007/3-540-26573-2_12. ISBN 3-540-22565-X. PMID 16596781.
  88. ↑ Reynolds G (10. 3. 2021). "Getting to the Bottom of the Runner's High". The New York Times (jezik: engleski). ISSN 0362-4331. Arhivirano s originala, 15. 3. 2021. Pristupljeno 16. 3. 2021.
  89. ↑ Mechoulam R, Lander N, Breuer A, Zahalka J (1990). "Synthesis of the individual, pharmacologically distinct, enantiomers of a tetrahydrocannabinol derivative". Tetrahedron: Asymmetry. 1 (5): 315–318. doi:10.1016/S0957-4166(00)86322-3.
  90. ↑ Elsohly MA, Gul W, Wanas AS, Radwan MM (februar 2014). "Synthetic cannabinoids: analysis and metabolites". Life Sciences. 97 (1): 78–90. doi:10.1016/j.lfs.2013.12.212. PMID 24412391.
  91. ↑ "N-(1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(cyclohexylmethyl)-1H-indazole-3-carboxamide(AB-CHMINACA), N-(1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide (AB-PINACA)and[1-(5-fluoropentyl)-1H-indazol-3-yl](naphthalen-1-yl)methanone(THJ-2201)" (PDF). Drug and Chemical Evaluation Section, Office of Diversion Control, Drug Enforcement Administration. decembar 2014. Arhivirano s originala (PDF), 27. 9. 2018. Pristupljeno 9. 1. 2015.

Vanjski linkovi

[uredi | uredi izvor]
Preuzeto iz "https://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Kanabinoid&oldid=3777070"