Krotonil-CoA

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Crotonyl coenzyme A.svg
Općenito
Druga imena
IUPAC ime:
Molekularna formula C25H40N7O17P3S
CAS registarski broj 992-67-6
SMILES O=S(=O)(c1ccc(cc1)C)N(CC(C)C)[C@H](C(=O)OC)CCCCNC(=O)[C@@H](NS(=O)(=O)c2ccc(cc2)C)Cc4c3ccccc3nc4
InChI 1/C36H46N4O7S2/c1-25(2)24-40(49(45,46)30-19-15-27(4)16-20-30)34(36(42)47-5)12-8-9-21-37-35(41)33(22-28-23-38-32-11-7-6-10-31(28)32)39-48(43,44)29-17-13-26(3)14-18-29/h6-7,10-11,13-20,23,25,33-34,38-39H,8-9,12,21-22,24H2,1-5H3,(H,37,41)/t33-,34-/m0/s1
Osobine1
Molarna masa 835,609 g/mol
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
 
 
 
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Krotonil-koenzim A ili kratko krotonil-CoA je međuproizvod fermentacije buterne kiseline i metabolizma lizina i triptofana.[1] [2][3][4][5]

U toku degradacije ovih aminokiselina proizvodi se α-ketoadipat, koji se putem oksidacije dekarboksilira i pretvara u glutaril-CoA . Ovo je glutaril-CoA - dehidrogenaza degradirana na crotonil-CoA i konačno u daljim koracima daje dvije molekule acetil-CoA.

Krotonil-CoA je također metabolit u fermentaciji glukoze nekih obligatnih anaerobnih bakterija, kada konačno nastaje maslačna kiselina. To se događa naprimjer u fermentaciji za dobijanja napitka zvanog kombuča. Osim toga, u nekim mikroorganizmima koji asimiliraju acetat u tzv. etilmalonil-CoA putu, krotonil-CoA je izoliran kaon međuproizvod.[6] Također dolazi kao međuproizvod u mnogim ranijim metaboličkim putevima za fiksaciju ugljika, kao što je ciklus 3-hidroksipropionat/4-hidroksibutirat.[7] ili ciklus dikarboksilat/4-hidroksibutirat.[8]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Voet D, Voet J. . (1995). Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html. 
  2. ^ Alberts B. et al. (2002). Molecular Biology of the Cell, 4th Ed. Garland Science. ISBN 0-8153-4072-9. 
  3. ^ Atkins P., de Paula J. (2006). Physical chemistry, 8th Ed. San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8759-8. 
  4. ^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992). General chemistry, 4th Ed. Philadelphia: Saunders College Publishing. ISBN 0-03-072373-6. 
  5. ^ Laidler K. J. (1978). Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings. Menlo Park. ISBN 0-8053-5680-0. 
  6. ^ Erb, TJ., Fuchs, G. und Alber, BE. (2009): (2S)-Methylsuccinyl-CoA dehydrogenase closes the ethylmalonyl-CoA pathway for acetyl-CoA assimilation. In: Mol Microbiol. 73(6); 992–1008; PMID 19703103; doi:10.1111/j.1365-2958.2009.06837.x.
  7. ^ Berg I. A. et al. (2007): A 3-hydroxypropionate/4-hydroxybutyrate autotrophic carbon dioxide assimilation pathway in Archaea. In: Science, 318 (5857); 1782–1786; PMID 18079405; doi:10.1126/science.1149976.
  8. ^ Huber H. et al. (2008): A dicarboxylate/4-hydroxybutyrate autotrophic carbon assimilation cycle in the hyperthermophilic Archaeum Ignicoccus hospitalis. In: Proc Natl Acad Sci USA 105(22); 7851–7856; PMID 18511565, PMC: 2409403.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]