Masne kiseline

Sa Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigacija, traži
Struktura linoleinske masne kiseline

Masne kiseline su lančani ugljikovodici raznih dužina i stepeni zasićenosti koji na kraju imaju funkcionalnu grupu karboksilne kiseline. Sistematski nazivi masnih kiselina po IUPACu se deriviraju iz imena njihovog baznog ugljikovodika dodajući na njegovo ime nastavak -ska kiselina. Na primjer, C18 zasićena masna kiselina se naziva oktadekanska kiselina, pošto je njen osnovni ugljikovodik oktadekan, C18 nezasićena masna kiselina sa jednom dvostrukom vezom se naziva oktadekenska kiselina, a sa dvije dvostruke veze oktadekadienska kiselina i tako dalje.[1][2] [3][4] [5][6][7][8] [9]

Zasićene masne kiseline[uredi | uredi izvor]

Glavni članak: zasićene masti

Zasićene masne kiselinae imaju dvostruke veze. Zasićene vodikom (od dvostrukih veza koje reduciraju broj vodika na svakom ugljiku). Jer, zasićene masnih kiselina imaju samo jednu vezu: svaki atom ugljika u lancu ima dva atoma vodika (osim za omega ugljik na kraju koji ima tri vodiika).[10][11][12][13]

Primjeri[uredi | uredi izvor]

Primjeri zasićenih masnih kiselina
Uobičajeno ime Hemijska struktura C : D
Kaprilna kiselina CH3(CH2)6COOH 8: 0
Kaprinska kiselina CH3(CH2)8COOH 10: 0
Lovorns kiselina CH3(CH2</ sub>)10COOH 12: 0
Miristinska kiselina CH3(CH2)12COOH 14: 0
Palmitinska kiselina CH3(CH2)14 COOH 16: 0
Stearinska kiselina CCH3(CH2)16COOH 18: 0
Arahidonska kiselina CH3(CH2)18COOH 20: 0
Behenska kiselina CCH3(CH2)20COOH 22: 0
Lignocerna kiselina CH3(CH2)22COOH 24: 0
Kerotinska kiselina CH3(CH2)24COOH 26: 0
Trodimenzijski prikaz nakoliko masnih kiselina
Zasićena arahidna kiselina

Nezasićene masne kiseline[uredi | uredi izvor]

Nezasićene masne kiseline su sličnog oblika kao i zasićene, osim što unutar lanca imaju jednu ili više alkenskih funkcijskih skupina. gdje svaki alken zamjenjuje jednostruku ugljikovu vezu -CH2-CH2- u dijelu lanca s dvostrukom vezom -CH=CH-, što znači da je jedan atom ugljika dvostruko vezan s drugim atomom.

Takve dvostruke veze se formiraju u cis ili trans konfiguraciji.

cis 
Cis konfiguracija znači da su dva atoma vodika na istoj strani dvostruke veze. Krutost te veze zadržava njeno oblikovanje, a u cis formi izomera uzrokuje da se lanac presavija i ogranićava oblikovanje slobodne masne kiseline. Što je više dvostrukih veza u cis formi, manja je savitljivost lanca. Kada lanac ima mnogo cis veza, postaje izrazito zakrivljen u svim mogućim oblicima. Naprimjer, oleinska kiselina, koja ima jednu dvostruku vezu, ima manji pregib u lancu negolinolna kiselina s dvije dvostruke veze. Linolenska kiselina, sa tri dvostruke veze, sasvim je zavinuta u obliku kuke. Učinak svega toga je da u ograničenom okružju, kao kada su, naprimjer, masne kiseline dio fosfolipida u lipidnoj dvostrukoj ovojnici ili triglicerida u kapljici lipida, cis veza ograničava sposobnost masne kiseline da se uskladišti u manjem prostoru. Na taj način utiče na tačku vrelišta membrane ili masnoće.
trans 
Trans konfiguracija, suprotno od gore opisane, označava da su dva susjedna atoma vodika vezana na suprotnim stranama dvostruke veze. Posljedica toga je da ne oblikuju ispresavijanilanac, pa je oblik sličan ravnolinijskom lancu kao što je u zasićenim masnim kiselinama.

Nezasićene masne kiseline, u prirodi se pojavljuju samo u cis formi. Trans oblik se javlja isključivo pod uticajem čovjeka i prerade masnoća (npr. hidrogenacijom). Hemijski procesi obično mijenjaju prirodnu cis strukturu masnih kiselina u formu trans, koja je neprirodna i ljudski organizam je ne može preraditi.[14]

Geometrijske razlike između cis i trans oblika nezasićenih masnih kiselina, a i između zasićenih i nezasićenih masnih kiselina imaju vrlo značajnu ulogu u biološkim procesima, kao što su oni u ljudskom tijelu, a i u izgradnji bioloških struktura (ćelijskih membrana, npr. membrane).

Kod zasićenih masnih kiselina ne postoje dvostruke veze, a položaj dvostruke veze u nezasićenim masnim kiselinama je bitan za određivanje njihovih svojstava. Zbog toga se govori o početku i kraju lanca tih kiselina. Početak je mjesto na kojem se nalazi karboksilna grupa -COOH, dok je kraj gdje se u lancu nalaze tri atoma vodika, vezana na atom ugljika (CH3-). Kraj se naziva omega (ω), a prema mjestu prve dvostruke veze tog kraja označava se kaoomega-3, omega-6, odnosno omega-9 masna kiselina.

Primjeri[uredi | uredi izvor]

Primjeri nzasićenih masnih kiselina
Uobičajeno ime Hemijska struktura C : D Zbirna formula Omega
Miristoleinska kiselina CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH C14:1 C14H26O2 omega-5
Palmitoleinska kiselina CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH C16:1 C16H30O2 omega-7
Oleinska kiselina CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH or cis9 C18:1 C18H34O2 omega-9
Linolna kiselina CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH C18:2 C18H32O2 omega-6
Linolenska kiselina CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH C18:3 C18H30O2 omega-3
Stearidonska kiselina CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH C18:4 C18H28O2 omega-3
Arahidonska kiselina CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH C20:4 C20H32O2 omega 6
Eikosapentenska kiselina CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis58111417 20:5 omega-3
Eruična kiselina CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH C22:1 C22H42O2 omega-9
Dokosaheksenska kiselina CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis4710131619 22:6 omega-3
Eruična kiselina CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH C22:1 C22H42O2 omega-9

Prema tome , linolenska, eikosapentaenoična i dokosaheksaenoična kiselina pripadaju kategoriji omega-3 masnih kiselina. Linolna i arahidonska su omega-6, a oleinska i eručna kiselina su omega-9 masne kiseline.

Iako imaju isti broj atoma ugljika, razlika između zasićenih i nezasićenih kiselina je u dvostrukim vezama i, suglasno tome, u manjem broju atoma vodika za dva (npr. stearinska C18H36O2 za razliku od oleinske C18H34O2).

Značaj[uredi | uredi izvor]

Masne kiseline u biološkim sistemima imaju obično paran broj atoma ugljika, između 14 i 24. Najviše ima masnih kiselina sa 16 i 18 atoma ugljika. Lanci ugljikovodika kod životinjskih masnih kiselina su gotovo uvijek nerazgranati. Alkil-lanac može biti zasićen a može sadržavati jednu ili više dvostrukih veza. Konfiguracija dvostrukih veza u većini nezasićenih masnih kiselina je cis. Dvostruke veze u polinezasićenim masnim kiselinama su obično razdvojene sa bar jednom metilen funkcionalnom grupom.[15][16][17]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Berg J. M., Tymoczko J. L., Stryer L. (2002): Biochemistry, 5.izd., W.H.Freeman & Co, 2002, str. 490, ISBN 0-7167-9806-9
  2. ^ Alberts B. (2002)ː Molecular biology of the cell Garland Science, New York, ISBN 0-8153-3218-1.
  3. ^ Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284}}
  4. ^ Robyt F. (1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, ISBN 0387949518.
  5. ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
  6. ^ Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
  7. ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
  8. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  9. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
  10. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  11. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
  12. ^ Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
  13. ^ Bolsover, Stephen R. (15 February 2004). Cell Biology: A Short Course. John Wiley & Sons. str. 42–. ISBN 978-0-471-46159-3. 
  14. ^ http://www.hcjz.hr/pr.php?id=13162&rnd=.
  15. ^ . VanceD. E, Vance J. E., Eds. (1996): Biochemistry of Lipids, Lipoproteins, and Membranes. Elsevier.
  16. ^ Bloom M., Evans E., Mouritsen O. G. (1991): Physical properties of the fluid lipid-bilayer component of cell membranes: a perspective. Q. Rev. Biophys., 24:293-397.
  17. ^ Zachowski A., Devaux P.F. (1990): Transmembrane movements of lipids. Experientia, 46: 644-656.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]