Monocerin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Monocerin
Monocerin.svg
Općenito
Hemijski spoj Monocerin
Druga imena
IUPAC ime: (2S,3aR,9bR)-6-hidroksi-7,8-dimetoksi-2-propil-2,3,3a,9b-tetrahidro-5H-furo[3,2-c]izohromen-5-on
Molekularna formula C16H20O6
SMILES O=C3O[C@H]1[C@H](O[C@@H](CCC)C1)c2c3c(O)c(OC)c(OC)c2
InChI 1S/C16H20O6/c1-4-5-8-6-11-14(21-8)9-7-10(19-2)15(20-3)13(17)12(9)16(18)22-11/h7-8,11,14,17H,4-6H2,1-3H3/t8-,11+,14+/m0/s1
Osobine1
Molarna masa 308,33 g/mol
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
 
 
 
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Monocerin je dihidroizokumarin i poliketidni metabolit koji potiče od različitih vrsta gljiva. Nađeno je da ispoljava fungicidno antipatogeno djelovanje kod zaraženih biljaka. Izoliran je iz Dreschlera monoceras, Dreschlera ravenelii, Exserohilum turcicum i Fusarium larvarum.[1]

Biosinteza[uredi | uredi izvor]

Sinteza poliketida (PKS) se odvija kod gljiva tipa I PKS. Monocerin je kod njih potvrđen u studijama biosinteze u kojima je dokazano njegovo heptaketidno porijeklo. Djeluje kao prirodni fungicid, insekticid i herbicid.[2][3]

Monocerin PKS proizvodi međuproizvod, u početku s visokim stupnjem reduktivnih modifikacija, ali završava sa klasičnim β-poliketidnom funkcijskom grupom. Dihidroisokumarin je prvi od PKS-a slobodni repromaterijal koji se formira od reduciranog heptaketid, čiji je put formiranja prikazan na slici.[4]U domenu monocerina PKS, je utrvđeno da su ketosintaza, ketoreduktaza dehidraza, enol reduktaze i ciklisaze enzimi za ječenje molekula.[5]

Biointeza monocerina

Biosinteza monocerina obuhvata nekoliko koraka.

  1. Formiranje enolatnog iona na ugljiku tri ugljika sumpora, omogućavajući dodavanje aldolna na karbonil šest ugljika udaljenog duž lanca. To stvara sekundarni alkohol. Dehidracija nastavlja davati alken. Zatim se javlje enolizacija da se postigne stabilnost aromatskog prstena.[6]
  2. Modificirani lanac se prebacuje u TE domen. To omogućava laktonizaciju i oslobađa se enzima.[6]
  3. Hidroksilacija se javlja na orto-poziciji u dva supstituenta. Zatim počinje O-metilacije javlja.[1]
  4. O-metilacija;
  5. Formiranje cilkličnog etera.

Biološki učinci[uredi | uredi izvor]

Monocerin kojeg proizvosi Exserohilum turcicum izaziva sjevernu pjegavost lista kukuruza. Takav kukuruz razvitija smeđe lezije na listovima i ima smanjenu održivost u ćelijama korijenove kape.[7] Monocerin se pokazao kao efikasan insekticid protiv vunastih biljnih ušiju.[8] Djelotvoran je i kao herbicid protiv nekih trava, sprečavanjem klijanja. Manje je učinkovit kod krastavaca.[9]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ a b Axford, L.C., Simpson, T.J., Willis, C.L. (2004). "Synthesis and Incorporation of the First Polyketide Synthase Free Intermediate in Monocerin Biosynthesis". Angewandte Chemie 116: 745–748. doi:10.1002/ange.200352652. 
  2. ^ Alberts B. et al. (2002). Molecular Biology of the Cell, 4th Ed. Garland Science. ISBN 0-8153-4072-9. 
  3. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8. 
  4. ^ Weerasooriya, M.K.B. & Crosyb, J. (2007). "Methil transferase, a polyketide biosinthetic enzyme from Dreschleria monoceras: Purification and properties". J. Sci. Univ. Kelaniya. 3: 1–16. 
  5. ^ Staunton, J., Weissman, K.J. (2001). "Polyketide biosyntheis: a millenium review". Natural Product Report 18: 380–416. doi:10.1039/a909079g. 
  6. ^ a b Dewick, P.M. (2009). Medicinal Natural Products, 3rd. Ed. Wiley. str. 101. 
  7. ^ Cuq, F., Brown, S.C., Petitprez, M., and Alibert, G. (1995). "Effects of monocerin on cell cycle progression in maize root meristems synchronized with aphidicolin". Plant Cell Reports 15: 138–142. doi:10.1007/bf01690271. 
  8. ^ Grove, J.F. & Pople M. (1979). "Metabolic Products of Fusarium larvarum Fuckel. The Fusarentins and the Absolute configuration of Monocerin". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 1: 2048–2051. doi:10.1039/p19790002048. 
  9. ^ Roberson, D.J. & Strobel, G.M. (1982). "Monocerin, a Phytotoxin from Exserohilum turcicum". Agricultural Biological Chemistry 46: 2681–2683.