Newmanova projekcija
| Molekula butana u sinklinalnoj (-sc) konformaciji | ||
 |
 |
 |
| Sawhorseova projekcija |
Newmanova projekcija |
3D struktura |
Newmanova projekcija je crtež koji pomaže u vizualizaciji trodimenzijske strukture molekule.[1] Ova projekcija najčešće gleda niz vezu ugljik-ugljik, što je čini vrlo korisnim načinom za vizualizaciju stereohemije alkana. Newmanova projekcija vizualizira konformaciju hemijske veze sprijeda prema nazad, pri čemu je prednji atom predstavljen presjekom tri linije (tačka), a zadnji atom kao krug. Prednji atom se naziva proksimalni, dok se zadnji atom naziva distalni. Ova vrsta reprezentacije jasno ilustruje specifični diedarski ugao između proksimalnog i distalnog atoma.[2]
Ova projekcija je dobila ime po američkom hemičaru Melvinu Spenceru Newmanu, koji ju je uveo 1952. godine kao djelomičnu zamjenu za Fischerove projekcije, koje ne mogu pravilno predstaviti konformacije i stoga konformere.[3][4] Ovaj stil dijagrama je alternativa projekciji konjskog plana, koja prikazuje vezu ugljik-ugljik iz kosog ugla, ili projekciji klina i crta, kao što je Natta projekcija. Ovi drugi stilovi mogu ukazivati na vezivanje i stereohemiju, ali ne toliko konformacijskih detalja.
Newmanova projekcija se također može koristiti za proučavanje cikličnih molekula,[3] kao što je konformacija stolice od cikloheksana:
 |
 |
 |
| Struktura linije veze | Newmanova projekcija | 3D struktura |
Zbog slobodne rotacije oko jednostrukih veza, postoje različite konformacije za jednu molekulu.[1] Za bilo koju datu hemijsku vezu može se nacrtati do šest jedinstvenih konformacija. Svaka konformacija se crta rotacijom proksimalnog ili distalnog atoma za 60 stepeni. Od ovih šest konformacija, tri će biti u stepenastoj konformaciji, dok će ostale tri biti u eklipsastoj konformaciji. Ovih šest konformacija može se predstaviti dijagramom relativne energije.
Stepenasta projekcija izgleda ima okolne vrste na jednakoj udaljenosti jedna od druge. Ova vrsta konformacije obično doživljava i anti i gauche interakcije..[5] Anti interakcije se odnose na molekule (obično istog tipa) koje se nalaze tačno jedna nasuprot drugoj pod uglom od 180° na Newmanovoj projekciji.[5] Gauche interakcije se odnose na molekule (također obično istog tipa) koje se nalaze 60° jedna od druge na Newmanovoj projekciji. Anti interakcije doživljavaju manje sterno naprezanje od Gauche interakcija, ali obje doživljavaju manje sterno naprezanje od pomračene konformacije.[5]
Eklipsasta projekcija izgleda kao da ima okolne vrste gotovo jedna na drugoj. U stvarnosti, ove vrste su u liniji jedna s drugom, ali su nacrtane malo raspoređene kako bi se projekcija lakše formatirala na papiru. Ove vrste konformacija uglavnom imaju veću energiju zbog povećanog naprezanja veze.[1] Međutim, ovo naprezanje može biti nešto niže ako je vodikov atom eklipsiran iznad veće vrste, za razliku od dvije velike vrste koje su pomračene jedna iznad druge.[1]
Također pogledajte
[uredi | uredi izvor]Reference
[uredi | uredi izvor]- 1 2 3 4 Valqui, Melissa (26. 7. 2021). "Newman Projections". ChemTalk (jezik: engleski). Pristupljeno 18. 11. 2022.
- ↑ Moss, GP (1. 1. 1996). "Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996)". Pure and Applied Chemistry. 68 (12): 2193–2222. doi:10.1351/pac199668122193. ISSN 1365-3075. S2CID 98272391.
- 1 2 Newman, MS (1955). "A notation for the study of certain stereochemical problems". Journal of Chemical Education. 32 (7): 344. Bibcode:1955JChEd..32..344N. doi:10.1021/ed032p344. ISSN 0021-9584.
- ↑ Newman, MS. Record. Chem. Progr. (Kresge-Hooker Sci. Lib.) 1952, 13, 111
- 1 2 3 "3.4.1. Newman Projections". Chemistry LibreTexts (jezik: engleski). 16. 6. 2015. Pristupljeno 18. 11. 2022.
Vanjski linkovi
[uredi | uredi izvor]