Oleoiletanolamid

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Oea.svg
Općenito
Druga imenaOEA
IUPAC ime: (Z)-N-(2-Hidrolsietil)oktadek-9-enamid
Molekularna formulaC20H39 NO2
CAS registarski broj111-58-0
InChI1/C20H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19-22/h9-10,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,23)/b10-9-
Kratki opisBijela čvrsta tvar
Osobine1
Agregatno stanjeČvrsto
Tačka topljenja59-60
RastvorljivostRastvorljiv u etanolu i DMSO
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Oleoiletanolamin (OEA) je endogeni agonist za peroksisomski proliferator-activirani receptor alfa (PPAR-α). Prirodno se pojavljuje kao etanolamidni lipid, koji regulira ishranu i tjelesnu težinu kičmenjaka, u rasponu od miševa do pitona.[1][2][3]

OEA je kraći mononezasićeni analog endokanabinoidnog anandamida , ali, za razliku od anandamida, djeluje nezavisno od kanabinoidnog puta, regulirajući aktivnost PPAR-α u stimuliranju lipolize.[4]

OEA se proizvodi u tankim crijevima, nakon uzimanja hrane, i to u dva koraka. Prvo se aktivnost N-acil-transferaze (NAT) pridružuje slobodnom aminokiselinskoj fosfatidiletanolaminskoj (PE) oleoil grupi (jedna vrsta acil grupe) izvedene iz sn-1-oleoil-fosfatidilholina, koji na sn-1 položaju sadrži masnu oleinsku kiselinu.[5] Tako nastaje N-acilfosfatidiletanolamin, koji se zatim dieli (hidroliziran) pomoću N-specifične fosfolipaze za acil-fosfatidiletanolamin D (NAPE-PLD) u fosfatidnu kiselinu i OEA. Biosinteza OEA i drugih bioaktivnih lipidnih amida modulira žučne kiseline.[6]

Pokazalo se da se OEA veže za novi kanabinoidni receptor GPR119.[7] Za OEA se pretpostavlja da je endogeni receptorski ligand.[8]

Izveštava se da OEA produžuje životni vijek valjkaste gliste Caenorhabditis elegans putem interakcije sa lizosomskim molekulama.[9]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Gaetani S, Oveisi F, Piomelli D (2003). "Modulation of meal pattern in the rat by the anorexic lipid mediator oleoylethanolamine". Neuropsychopharmacology. 28 (7): 1311–6. doi:10.1038/sj.npp.1300166. PMID 12700681.
  2. ^ Lo Verme J, Gaetani S, Fu J, Oveisi F, Burton K, Piomelli D (2005). "Regulation of food intake by oleoylethanolamine". Cell. Mol. Life Sci. 62 (6): 708–16. doi:10.1007/s00018-004-4494-0. PMID 15770421.
  3. ^ Giuseppe Astarita; Bryan C. Rourke; Johnnie B. Andersen; Jin Fu; Janet H. Kim; Albert F. Bennett; James W. Hicks; Daniele Piomelli (2005-12-22). "Postprandial increase of oleoylethanolamine mobilization in small intestine of the Burmese python (Python molurus)". Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 290 (5): R1407–R1412. doi:10.1152/ajpregu.00664.2005. PMID 16373434. Nepoznati parametar |last-author-amp= zanemaren (prijedlog zamjene: |name-list-style=) (pomoć)
  4. ^ Gaetani S, Kaye WH, Cuomo V, Piomelli D (September 2008). "Role of endocannabinoids and their analogues in obesity and eating disorders". Eat Weight Disord. 13 (3): e42–8. PMID 19011363.[mrtav link]
  5. ^ illustration
  6. ^ Magotti P, Bauer I, Igarashi M, Babagoli M, Marotta R, Piomelli D, Garau G (Dec 2014). "Structure of Human N-Acylphosphatidylethanolamine-Hydrolyzing Phospholipase D: Regulation of Fatty Acid Ethanolamide Biosynthesis by Bile Acids". Structure. 23 (3): 598–604. doi:10.1016/j.str.2014.12.018. PMC 4351732. PMID 25684574.
  7. ^ Overton HA, Babbs AJ, Doel SM, Fyfe MC, Gardner LS, Griffin G, Jackson HC, Procter MJ, Rasamison CM, Tang-Christensen M, Widdowson PS, Williams GM, Reynet C (2006). "Deorphanization of a G protein-coupled receptor for oleoylethanolamide and its use in the discovery of small-molecule hypophagic agents". Cell Metab. 3 (3): 167–175. doi:10.1016/j.cmet.2006.02.004. PMID 16517404.
  8. ^ Brown AJ. (2007). "Novel cannabinoid receptors". Br J Pharmacol. 152 (5): 567–575. doi:10.1038/sj.bjp.0707481. PMC 2190013. PMID 17906678.
  9. ^ Folick A, Oakley HD, Yu Y, Armstrong EH, Kumari M, Sanor L, Moore DD, Ortlund EA, Zechner R, Wang MC (2015). "Aging. Lysosomal signaling molecules regulate longevity in Caenorhabditis elegans". Science. 347 (6217): 83–6. doi:10.1126/science.1258857. PMC 4425353. PMID 25554789.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]