Razlika između verzija stranice "Keton"

Pregled historije

[pregledana izmjena]

← Starija izmjena Novija izmjena →

Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj

VizualnoWikitekst

U redovima

Verzija na dan 14 novembar 2015 u 17:31

Aceton

Ketoni su oni organski spojevi sa kisikom koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom karbonilne grupe. Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih alkohola. Opća formula ketona je:
R1(CO)R2.

Nomenklatura i etimologija

Naziv keton je izveden iz Aketon, stare njemačke oznake za aceton.

Po IUPAC nomenklaturi, ketoni se imenjuju tako da se sufiks -an na početnom alkanu promijeni u -anon. Za važnije ketone se koriste tradicijska nesistemska imena, kao, naprimjer aceton i benzofenon. Ta nesistemska imena su zadržana i u IUPAC oznakama,iako pojedini izvori koriste imena poput 2-propanon ili propan-2-on umjesto acetona – najjednostavnijeg ketona (C-H₃-CO-CH₃). Pozicija karbonilne grupe se obično označava brojem.

Struktura i osobenosti

Reprezentativni ketoni, s lijeva:
Aceton, uobičajeni rastvarača;
Oksaloacetat, međuprodukt u metabolizmu šećera;
Acetilaceton u svojoj (mono) enolnoj formi (plavo);
Ciklloheksanon, precursor najlona;
Muskon, životinjski miris;
Tetraciklin – antibiotik.

Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp² hibridiziran", opisujući uključivanje i elektronsku i molekulsku strukturu. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od aldehida u toj karbonilnoj grupi (CO) po tome što je je vezana za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnok lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže funkcionalne grupe , kao što su karboksilne kiseline, esteri i amidi.

Karbonilnu grupa je polarna jer je elektronegativnosti kisika veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u interakciji s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviju u vodi nego spojevi sa metilenskim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično obično ne mog privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i vodikovih veza kao akceptori, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od alkohola i karboksilnih kiselina usporedivih molekulskih težina. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala u parfimerijama.

Klase ketona

Ketoni se klasificiraju na osnovu supstituenata. Jedna široka klasifikacija dijeli ketone u dvije grupe:

simetrični i
asimetrični derivati,
ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenta koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i benzofenon (C₆H₅C(O)C ₆H₅) su simetrične ketone. Acetofenon (C₆H₅C(O)CH₃) su asimetrični ketoni. U oblasti stereohemije, asimetrični ketoni su poznati kao prohiralni.

Također pogledajte

Reference

Vanjski linkovi

http://www.etymonline.com/index.php?term=ketone Online Etymology Dictionary.
List of retained IUPAC names, http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_701.htm retained IUPAC names Link.

@@ Red 10: / Red 10: @@
 ==Struktura i osobenosti==
-[[Datoteka:KetoneVarietyPack.png|thumb|600px|center|Representativni ketoni, s lijeva:<br> [[Aceton]],  uobičajeni rastvarača;<br>Oksaloacetat,  međuprodukt u  [[Krebsov ciklus|metabolizmu šećera]]; <br>[[Acetilaceton]] u svojoj  (mono) enolnoj  formi  (plavo); <br>[[Ciklloheksanon]], precursor  [[najlon]]a;<br> [[Muskon]], životinjski miris; <br> [[Tetraciklin]] – [[antibiotik]].]]
+[[Datoteka:KetoneVarietyPack.png|thumb|700px|center|Reprezentativni ketoni, s lijeva:<br> [[Aceton]],  uobičajeni rastvarača;<br>Oksaloacetat,  međuprodukt u  [[Krebsov ciklus|metabolizmu šećera]]; <br>[[Acetilaceton]] u svojoj  (mono) enolnoj  formi  (plavo); <br>[[Ciklloheksanon]], precursor  [[najlon]]a;<br> [[Muskon]], životinjski miris; <br> [[Tetraciklin]] – [[antibiotik]].]]
 Ketonski ugljici se često opisuju  kao  "sp<sup>2</sup> hibridiziran", opisujući uključivanje i elektronsku i molekulsku strukturu.  Ketoni su trigonalno  planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od [[aldehid]]a  u toj karbonilnoj  grupi  (CO) po tome što je  je vezana za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta.  U aldehidima, karbonilna grupa  je vezana za jedan ugljik  i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnok  lanaca. Ketoni se  razlikuju  i od drugih  spojeva koji sadrže [[funkcionalna grupa|funkcionalne grupe]] , kao što su karboksilne kiseline, [[ester]]i i [[amid]]i.
-Karbonilnu grupa je [[polarna molekula | polarna]] jer je  elektronegativnosti kisika  veća od one za ugljik. Stoga su  ketoni  nukleofilni – od kisika i elektrofilni –od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u interakciji s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviju u vodi nego spojevi sa metilenskim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično  obično ne mog privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i  vodikovih  veza kao akceptori, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i  nestabilniji su  od [[alkohol]]a i karboksilnih kiselina usporedivih  [[molekulska mase|molekulskih  težina]]. Ovi faktori su u vezi sa  sveprisutnošču  ketonskih  otapala.u parfimerijama.
+Karbonilnu grupa je [[polarna molekula | polarna]] jer je  elektronegativnosti kisika  veća od one za ugljik. Stoga su  ketoni  nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u interakciji s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviju u vodi nego spojevi sa metilenskim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično  obično ne mog privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i  vodikovih  veza kao akceptori, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i  nestabilniji su  od [[alkohol]]a i karboksilnih kiselina usporedivih  [[molekulska masa|molekulskih  težina]]. Ovi faktori su u vezi sa  sveprisutnošču  ketonskih  otapala u parfimerijama.
 === Klase ketona ===
 Ketoni se klasificiraju na osnovu supstituenata. Jedna široka klasifikacija dijeli ketone u dvije grupe:
 *simetrični i
-*asimetrični derivati,<br> ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenta koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i [[benzofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> C (O) C <sub>6</ sub>H<sub>5</ sub>) su simetrične ketone. [[Acetofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C (O)CH<sub>3</sub>) su asimetrični ketoni. U oblasti   [[stereohemija|stereohemije]], asimetrični ketoni su poznati kao ''prohiralni''.
+*asimetrični derivati,<br> ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenta koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i [[benzofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)C <sub>6</sub>H<sub>5</sub>) su simetrične ketone. [[Acetofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)CH<sub>3</sub>) su asimetrični ketoni. U oblasti   [[stereohemija|stereohemije]], asimetrični ketoni su poznati kao ''prohiralni''.
 ==Također pogledajte==