Razlika između verzija stranice "Keton"
[pregledana izmjena] | [pregledana izmjena] |
Red 12: | Red 12: | ||
[[Datoteka:KetoneVarietyPack.png|thumb|700px|center|Reprezentativni ketoni, s lijeva:<br> [[Aceton]], uobičajeni rastvarača;<br>Oksaloacetat, međuprodukt u [[Krebsov ciklus|metabolizmu šećera]]; <br>[[Acetilaceton]] u svojoj (mono) enolnoj formi (plavo); <br>[[Ciklloheksanon]], precursor [[najlon]]a;<br> [[Muskon]], životinjski miris; <br> [[Tetraciklin]] – [[antibiotik]].]] |
[[Datoteka:KetoneVarietyPack.png|thumb|700px|center|Reprezentativni ketoni, s lijeva:<br> [[Aceton]], uobičajeni rastvarača;<br>Oksaloacetat, međuprodukt u [[Krebsov ciklus|metabolizmu šećera]]; <br>[[Acetilaceton]] u svojoj (mono) enolnoj formi (plavo); <br>[[Ciklloheksanon]], precursor [[najlon]]a;<br> [[Muskon]], životinjski miris; <br> [[Tetraciklin]] – [[antibiotik]].]] |
||
Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp<sup>2</sup> hibridiziran", opisujući uključivanje i elektronsku i molekulsku strukturu. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od [[aldehid]]a u toj karbonilnoj grupi (CO) po tome što je je vezana za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnok lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže [[ |
Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp<sup>2</sup> hibridiziran", opisujući uključivanje i elektronsku i molekulsku strukturu. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od [[aldehid]]a u toj karbonilnoj grupi (CO) po tome što je je vezana za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnok lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže [[funkcijska grupa|funkcionalne grupe]] , kao što su karboksilne kiseline, [[ester]]i i [[amid]]i. |
||
Karbonilnu grupa je [[polarna molekula | polarna]] jer je elektronegativnosti kisika veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u interakciji s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviju u vodi nego spojevi sa metilenskim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično obično ne mog privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i vodikovih veza kao akceptori, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od [[alkohol]]a i karboksilnih kiselina usporedivih [[molekulska masa|molekulskih težina]]. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala u parfimerijama. |
Karbonilnu grupa je [[polarna molekula | polarna]] jer je elektronegativnosti kisika veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u interakciji s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviju u vodi nego spojevi sa metilenskim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično obično ne mog privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i vodikovih veza kao akceptori, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od [[alkohol]]a i karboksilnih kiselina usporedivih [[molekulska masa|molekulskih težina]]. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala u parfimerijama. |
Verzija na dan 14 novembar 2015 u 17:32
Trenutno se rade izmjene na stranici. |
Ketoni su oni organski spojevi sa kisikom koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom karbonilne grupe. Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih alkohola. Opća formula ketona je:
R1(CO)R2.
Nomenklatura i etimologija
Naziv keton je izveden iz Aketon, stare njemačke oznake za aceton.
Po IUPAC nomenklaturi, ketoni se imenjuju tako da se sufiks -an na početnom alkanu promijeni u -anon. Za važnije ketone se koriste tradicijska nesistemska imena, kao, naprimjer aceton i benzofenon. Ta nesistemska imena su zadržana i u IUPAC oznakama,iako pojedini izvori koriste imena poput 2-propanon ili propan-2-on umjesto acetona – najjednostavnijeg ketona (C-H3-CO-CH3). Pozicija karbonilne grupe se obično označava brojem.
Struktura i osobenosti
Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp2 hibridiziran", opisujući uključivanje i elektronsku i molekulsku strukturu. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od aldehida u toj karbonilnoj grupi (CO) po tome što je je vezana za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnok lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže funkcionalne grupe , kao što su karboksilne kiseline, esteri i amidi.
Karbonilnu grupa je polarna jer je elektronegativnosti kisika veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u interakciji s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviju u vodi nego spojevi sa metilenskim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično obično ne mog privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i vodikovih veza kao akceptori, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od alkohola i karboksilnih kiselina usporedivih molekulskih težina. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala u parfimerijama.
Klase ketona
Ketoni se klasificiraju na osnovu supstituenata. Jedna široka klasifikacija dijeli ketone u dvije grupe:
- simetrični i
- asimetrični derivati,
ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenta koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i benzofenon (C6H5C(O)C 6H5) su simetrične ketone. Acetofenon (C6H5C(O)CH3) su asimetrični ketoni. U oblasti stereohemije, asimetrični ketoni su poznati kao prohiralni.
Također pogledajte
Reference
Vanjski linkovi
- http://www.etymonline.com/index.php?term=ketone Online Etymology Dictionary.
- List of retained IUPAC names, http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_701.htm retained IUPAC names Link.