Razlika između verzija stranice "Aldehid"
| [pregledana izmjena] | [pregledana izmjena] |
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
| Red 7: | Red 7: | ||
Aldehidi (osim onih bez alfa ugljika, ili bez protona na alfa ugljiku, kao što su formaldehid i benzaldehid) mogu postojati bilo u keto ili [[enol]] [[tautomer]]u. [[Keto-enolni tautomerizam]] je kataliziran bilo kiselinom ili bazom. Obično je enol manjinski tautomer, ali je reaktivniji- |
Aldehidi (osim onih bez alfa ugljika, ili bez protona na alfa ugljiku, kao što su formaldehid i benzaldehid) mogu postojati bilo u keto ili [[enol]] [[tautomer]]u. [[Keto-enolni tautomerizam]] je kataliziran bilo kiselinom ili bazom. Obično je enol manjinski tautomer, ali je reaktivniji- |
||
| ⚫ | |||
==Nomenklatura== |
|||
| ⚫ | |||
Uobičajena imena aldehida ne slijede striktno službena uputstva, koja preporučuje [[IUPAC]], ali su ta pravila upotrebljiva. IUPAC propisuje slijedeću nomenklaturu aldehida. <ref>[http://www.uwc.edu/dept/chemistry/helpful_files/nomenclature.pdf Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds], web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.</ref><ref>[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_449.htm §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993], IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.</ref><ref>[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993], IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.</ref> |
Uobičajena imena aldehida ne slijede striktno službena uputstva, koja preporučuje [[IUPAC]], ali su ta pravila upotrebljiva. IUPAC propisuje slijedeću nomenklaturu aldehida. <ref>[http://www.uwc.edu/dept/chemistry/helpful_files/nomenclature.pdf Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds], web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.</ref><ref>[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_449.htm §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993], IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.</ref><ref>[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993], IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.</ref> |
||
# Aciklični [[alifatski spoj | alifatski]] aldehidi proglašeni su derivatima sa najdužim lancima ugljika koji sadržie aldehidnu grupu. Na taj način, HCHO je imenovana kao derivat metana, a CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO je nazvan kao derivat [[butan] ]a. Naziv se formira promjenom sufiksa '''-E''' roditeljskog [[alkan]]a u '''-al''', tako da HCHO se zove '''[[metanal]]''', i CH<sub>30</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</ sub> CHO je nazvan '''[[Butiraldehid| butanal]]'''. |
# Aciklični [[alifatski spoj | alifatski]] aldehidi proglašeni su derivatima sa najdužim lancima ugljika koji sadržie aldehidnu grupu. Na taj način, HCHO je imenovana kao derivat metana, a CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO je nazvan kao derivat [[butan] ]a. Naziv se formira promjenom sufiksa '''-E''' roditeljskog [[alkan]]a u '''-al''', tako da HCHO se zove '''[[metanal]]''', i CH<sub>30</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</ sub> CHO je nazvan '''[[Butiraldehid| butanal]]'''. |
||
| Red 15: | Red 13: | ||
# Ako je spoj je prirodni proizvod ili [[karboksilne kiseline]], prefiks '''okso''' može se koristiti za označavanje koji atom ugljenika je dio aldehid grupe; Na primjer, CHOCH <sub> 2 </ sub> COOH je nazvan '''3-oxopropanoic kiselina'''. |
# Ako je spoj je prirodni proizvod ili [[karboksilne kiseline]], prefiks '''okso''' može se koristiti za označavanje koji atom ugljenika je dio aldehid grupe; Na primjer, CHOCH <sub> 2 </ sub> COOH je nazvan '''3-oxopropanoic kiselina'''. |
||
# Ako zamena aldehid grupu sa [[karboksilna grupa]] (-COOH) će proizvesti karboksilne kiseline s trivijalnim imenom, aldehid može biti imenovan zamenom sufiks '''-IC kiselina''' ili '''-oic kiselina''' u ovom trivijalno ime po '''-aldehyde'''. |
# Ako zamena aldehid grupu sa [[karboksilna grupa]] (-COOH) će proizvesti karboksilne kiseline s trivijalnim imenom, aldehid može biti imenovan zamenom sufiks '''-IC kiselina''' ili '''-oic kiselina''' u ovom trivijalno ime po '''-aldehyde'''. |
||
==Također pogkedajte== |
==Također pogkedajte== |
||
*[[Keton]] |
*[[Keton]] |
||
Verzija na dan 15 novembar 2015 u 15:53
Aldehidi su organski spojevi koji sadrže formil grupu. Ona je funkcijska grupa sa strukturom R-CHO, koja sadrži karbonil centar (ugljik sa dvostrukom vezom sa kisikom) povezan sa vodikom i bočnom R grupom,[1] koja je svaki generički alkil ili bočni lanac. Grupa bez R se naziva aldehidna grupa ili formil grupa. Aldehidi se razlikuju od ketona po tome što se karbonil nalazi na kraju ugljikovog skeleta, a ne između dva atoma ugljika. Aldehidi su uobičajeni u organskoj hemiji. Mnogi mirisi su aldehidi.[2][3]r
Struktura i vezivanje
Aldehidi imaju sp2-hybridizirani, planarni ugljični centar koji je povezan dvostrukom vezom za kisik i jednostrukom za vodik. Veza C-H nije kisela. Zbog rezonansne stabilizacije konjugata baze, koja je sa α-vodikom u aldehidu (nije prikazan na slici gore) daleko kiselija, sa pKa blizu 17, od CH veze u tipskom alkanu (pKa oko 50). Ovo zakiseljavanje se pripisuje (1) elektronskom gubitku kvaliteta formil centra i (2) činjenici da konjugirana baza, jedan enolat anion, delokalizira svoje negativne naboje u vezi sa (1), a aldehidna grupa je nešto polarizirana.[4][5][6][7][8]
Aldehidi (osim onih bez alfa ugljika, ili bez protona na alfa ugljiku, kao što su formaldehid i benzaldehid) mogu postojati bilo u keto ili enol tautomeru. Keto-enolni tautomerizam je kataliziran bilo kiselinom ili bazom. Obično je enol manjinski tautomer, ali je reaktivniji-
IUPAC nomenklatura aldehida
Uobičajena imena aldehida ne slijede striktno službena uputstva, koja preporučuje IUPAC, ali su ta pravila upotrebljiva. IUPAC propisuje slijedeću nomenklaturu aldehida. [9][10][11]
- Aciklični alifatski aldehidi proglašeni su derivatima sa najdužim lancima ugljika koji sadržie aldehidnu grupu. Na taj način, HCHO je imenovana kao derivat metana, a CH3CH2CH2CHO je nazvan kao derivat [[butan] ]a. Naziv se formira promjenom sufiksa -E roditeljskog alkana u -al, tako da HCHO se zove metanal, i CH30CH2CH2</ sub> CHO je nazvan butanal.
- U drugim slučajevima, kao što je kada je -CHO grupa je pričvršćena na prsten, sufiks -carbaldehide mogu se koristiti. Stoga, C 6 </ sub> H 11 </ sub> CHO je poznat kao cyclohexanecarbaldehyde . Ako je prisutnost druge funkcionalne grupe zahtijeva korištenje sufiks, u aldehid Grupa je nazvana sa prefiksom formyl-. Ovaj prefiks se preferira da methanoyl-.
- Ako je spoj je prirodni proizvod ili karboksilne kiseline, prefiks okso može se koristiti za označavanje koji atom ugljenika je dio aldehid grupe; Na primjer, CHOCH 2 </ sub> COOH je nazvan 3-oxopropanoic kiselina.
- Ako zamena aldehid grupu sa karboksilna grupa (-COOH) će proizvesti karboksilne kiseline s trivijalnim imenom, aldehid može biti imenovan zamenom sufiks -IC kiselina ili -oic kiselina u ovom trivijalno ime po -aldehyde.
Također pogkedajte
Reference
- ^ IUPAC Gold Book aldehydes
- ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
- ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
- ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
- ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
- ^ Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
- ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
- ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
- ^ Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.
- ^ §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.
- ^ §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.