Razlika između verzija stranice "Aldehid"
[pregledana izmjena] | [pregledana izmjena] |
m Kategorija:Funkcionalne grupe dodata (uz pomoć HotCat-a) |
mNo edit summary |
||
Red 1: | Red 1: | ||
[[Datoteka: |
[[Datoteka:Aldehyde algemeen.png|thumb|200px|rechts|Opća strukturna formula aldehida]][[Datoteka:Formaldehyde-2D.svg|thumb|upright=0.7|[[Formaldehd]] – najjednostavniji aldehid]] |
||
'''Aldehidi''' su organski spojevi koji sadrže formil grupu. Ona je [[funkcijska grupa]] sa strukturom R-CHO, koja sadrži [[karbonil]] centar (ugljik sa dvostrukom vezom sa kisikom) povezan sa [[vodik]]om i bočnom R grupom,<ref>IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/A00208.html aldehydes]</ref> koja je svaki generički [[alkil]] ili bočni lanac. Grupa bez R se naziva '''aldehidna grupa''' ili '''formil grupa'''. Aldehidi se razlikuju od [[keton]]a po tome što se karbonil nalazi na kraju [[ugljikov skelet|ugljikovog skeleta]], a ne između dva atoma ugljika. Aldehidi su uobičajeni u [[organska hemija|organskoj hemiji]]. Mnogi [[miris]]i su aldehidi.<ref>Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.</ref><ref>Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.</ref>r |
'''Aldehidi''' su organski spojevi koji sadrže formil grupu. Ona je [[funkcijska grupa]] sa strukturom R-CHO, koja sadrži [[karbonil]] centar (ugljik sa dvostrukom vezom sa kisikom) povezan sa [[vodik]]om i bočnom R grupom,<ref>IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/A00208.html aldehydes]</ref> koja je svaki generički [[alkil]] ili bočni lanac. Grupa bez R se naziva '''aldehidna grupa''' ili '''formil grupa'''. Aldehidi se razlikuju od [[keton]]a po tome što se karbonil nalazi na kraju [[ugljikov skelet|ugljikovog skeleta]], a ne između dva atoma ugljika. Aldehidi su uobičajeni u [[organska hemija|organskoj hemiji]]. Mnogi [[miris]]i su aldehidi.<ref>Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.</ref><ref>Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.</ref>r |
||
Red 22: | Red 22: | ||
==Vanjski linkovi== |
==Vanjski linkovi== |
||
*[http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/functionals-groups/aldehyde/ Aldehyde synthesis - Synthetic protocols] from organic-reaction.com |
*[http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/functionals-groups/aldehyde/ Aldehyde synthesis - Synthetic protocols] from organic-reaction.com |
||
{{Commonscat|Aldehydes}} |
|||
[[Kategorija:Aldehidi]] |
[[Kategorija:Aldehidi]] |
||
[[Kategorija:Funkcionalne grupe]] |
[[Kategorija:Funkcionalne grupe]] |
Verzija na dan 15 novembar 2015 u 16:20
Aldehidi su organski spojevi koji sadrže formil grupu. Ona je funkcijska grupa sa strukturom R-CHO, koja sadrži karbonil centar (ugljik sa dvostrukom vezom sa kisikom) povezan sa vodikom i bočnom R grupom,[1] koja je svaki generički alkil ili bočni lanac. Grupa bez R se naziva aldehidna grupa ili formil grupa. Aldehidi se razlikuju od ketona po tome što se karbonil nalazi na kraju ugljikovog skeleta, a ne između dva atoma ugljika. Aldehidi su uobičajeni u organskoj hemiji. Mnogi mirisi su aldehidi.[2][3]r
Struktura i vezivanje
Aldehidi imaju sp2-hybridizirani, planarni ugljični centar koji je povezan dvostrukom vezom za kisik i jednostrukom za vodik. Veza C-H nije kisela. Zbog rezonansne stabilizacije konjugata baze, koja je sa α-vodikom u aldehidu (nije prikazan na slici gore) daleko kiselija, sa pKa blizu 17, od CH veze u tipskom alkanu (pKa oko 50). Ovo zakiseljavanje se pripisuje (1) elektronskom gubitku kvaliteta formil centra i (2) činjenici da konjugirana baza, jedan enolat anion, delokalizira svoje negativne naboje u vezi sa (1), a aldehidna grupa je nešto polarizirana.[4][5][6][7][8]
Aldehidi (osim onih bez alfa ugljika, ili bez protona na alfa ugljiku, kao što su formaldehid i benzaldehid) mogu postojati bilo u keto ili enol tautomeru. Keto-enolni tautomerizam je kataliziran bilo kiselinom ili bazom. Obično je enol manjinski tautomer, ali je reaktivniji-
IUPAC nomenklatura aldehida
Uobičajena imena aldehida ne slijede striktno službena uputstva, koja preporučuje IUPAC, ali su ta pravila upotrebljiva. IUPAC propisuje slijedeću nomenklaturu aldehida.[9][10][11]
- Aciklični alifatski aldehidi proglašeni su derivatima sa najdužim lancima ugljika koji sadržie aldehidnu grupu. Na taj način, HCHO je imenovana kao derivat metana, a CH3CH2CH2CHO je nazvan kao derivat butana. Naziv se formira promjenom sufiksa -e roditeljskog alkana u -al, tako da HCHO se zove metanal, i CH30CH2CH2 CHO je nazvan butanal.
- U drugim slučajevima, kao kada je -CHO grupa pričvršćena na prsten, može se koristiti sufiks -karbaldehid. Stoga, C6H11 CHO je poznat kao cikloheksanekarbaldehid. Ako prisutnost druge funkcionalne grupe zahtijeva korištenje sufiksa, aldehid grupa se nazva sa prefiksom formyl-. Ovaj prefiks se preferira u odnosu na metanoil-.
- Ako je spoj prirodni proizvod ili karboksilna kiselina, prefiks okso može se koristiti za označavanje koji je atom ugljika dio aldehidne grupe. Primjerice, CHOCH2COOH je nazvan 3-oksopropanoična kiselina.
- Ako je aldehidne grupa zamjenjena karboksilnom (-COOH), karboksilne kiseline su s trivijalnim imenom, aldehid može biti imenovan zamjenom sufiksa -časta kiselina ili -čna kiselina u trivijalno ime -aldehid.
Također pogkedajte
Reference
- ^ IUPAC Gold Book aldehydes
- ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
- ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
- ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
- ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
- ^ Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
- ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
- ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
- ^ http://www.uwc.edu/dept/chemistry/helpful_files/nomenclature.pdf Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.
- ^ http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_449.htm §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.
- ^ http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.
Vanjski linkovi
- Aldehyde synthesis - Synthetic protocols from organic-reaction.com
Commons ima datoteke na temu: Aldehid |