Razlika između verzija stranice "Aldehid"

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Pregled historije
[pregledana izmjena][pregledana izmjena]
← Starija izmjenaNovija izmjena →
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
VizualnoWikitekst
Red 9: Red 9:
==[[IUPAC]] nomenklatura aldehida==
==[[IUPAC]] nomenklatura aldehida==
Uobičajena imena aldehida ne slijede striktno službena uputstva, koja preporučuje [[IUPAC]], ali su ta pravila upotrebljiva. IUPAC propisuje slijedeću nomenklaturu aldehida.<ref>http://www.uwc.edu/dept/chemistry/helpful_files/nomenclature.pdf Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.</ref><ref>http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_449.htm §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.</ref><ref>http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.</ref>
Uobičajena imena aldehida ne slijede striktno službena uputstva, koja preporučuje [[IUPAC]], ali su ta pravila upotrebljiva. IUPAC propisuje slijedeću nomenklaturu aldehida.<ref>http://www.uwc.edu/dept/chemistry/helpful_files/nomenclature.pdf Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.</ref><ref>http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_449.htm §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.</ref><ref>http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.</ref>
# Aciklični [[alifatski spoj | alifatski]] aldehidi proglašeni su derivatima sa najdužim lancima ugljika koji sadržie aldehidnu grupu. Na taj način, HCHO je imenovana kao derivat metana, a CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO je nazvan kao derivat [[butan]]a. Naziv se formira promjenom sufiksa '''-e''' roditeljskog [[alkan]]a u '''-al''', tako da HCHO se zove '''[[metanal]]''', i CH<sub>30</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CHO je nazvan '''[[Butiraldehid| butanal]]'''.
# Aciklični [[alifatski spoj | alifatski]] aldehidi su derivati sa najdužim lancima ugljika koji sadržie aldehidnu grupu. Na taj način, HCHO je imenovan kao derivat metana, a CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO − derivat [[butan]]a. Naziv se formira promjenom sufiksa '''-e''' roditeljskog [[alkan]]a u '''-al''', tako da HCHO se zove '''[[metanal]]''', i CH<sub>30</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CHO je nazvan '''[[Butiraldehid| butanal]]'''.
# U drugim slučajevima, kao kada je -CHO grupa pričvršćena na prsten, može se koristiti sufiks '''-karbaldehid'''. Stoga, C<sub>6</sub>H<sub>11</sub> CHO je poznat kao '''cikloheksanekarbaldehid'''. Ako prisutnost druge funkcionalne grupe zahtijeva korištenje sufiksa, aldehid grupa se nazva sa prefiksom '''formyl-'''. Ovaj prefiks se preferira u odnosu na '''metanoil-'''.
# U drugim slučajevima, kao kada je -CHO grupa pričvršćena na prsten, može se koristiti sufiks '''-karbaldehid'''. Stoga, C<sub>6</sub>H<sub>11</sub> CHO je poznat kao '''cikloheksanekarbaldehid'''. Ako prisutnost druge funkcionalne grupe zahtijeva korištenje sufiksa, aldehid grupa se nazva sa prefiksom '''formyl-'''. Ovaj prefiks se preferira u odnosu na '''metanoil-'''.
# Ako je spoj prirodni proizvod ili [[karboksilna kiselina]], prefiks '''okso''' može se koristiti za označavanje koji je atom ugljika dio aldehidne grupe. Primjerice, CHOCH<sub>2</sub>COOH je nazvan '''3-oksopropanoična kiselina'''.
# Ako je spoj prirodni proizvod ili [[karboksilna kiselina]], prefiks '''okso''' može se koristiti za označavanje koji je atom ugljika dio aldehidne grupe. Primjerice, CHOCH<sub>2</sub>COOH je nazvan '''3-oksopropanoična kiselina'''.

Verzija na dan 15 novembar 2015 u 20:11

Opća strukturna formula aldehida
Formaldehd – najjednostavniji aldehid

Aldehidi su organski spojevi koji sadrže formil grupu. Ona je funkcijska grupa sa strukturom R-CHO, koja sadrži karbonil centar (ugljik sa dvostrukom vezom sa kisikom) povezan sa vodikom i bočnom R grupom,[1] koja je svaki generički alkil ili bočni lanac. Grupa bez R se naziva aldehidna grupa ili formil grupa. Aldehidi se razlikuju od ketona po tome što se karbonil nalazi na kraju ugljikovog skeleta, a ne između dva atoma ugljika. Aldehidi su uobičajeni u organskoj hemiji. Mnogi mirisi su aldehidi.[2][3]r

Struktura i vezivanje

Aldehidi imaju sp2-hybridizirani, planarni ugljični centar koji je povezan dvostrukom vezom za kisik i jednostrukom za vodik. Veza C-H nije kisela. Zbog rezonansne stabilizacije konjugata baze, koja je sa α-vodikom u aldehidu (nije prikazan na slici gore) daleko kiselija, sa pKa blizu 17, od CH veze u tipskom alkanu (pKa oko 50). Ovo zakiseljavanje se pripisuje (1) elektronskom gubitku kvaliteta formil centra i (2) činjenici da konjugirana baza, jedan enolat anion, delokalizira svoje negativne naboje u vezi sa (1), a aldehidna grupa je nešto polarizirana.[4][5][6][7][8]

Aldehidi (osim onih bez alfa ugljika, ili bez protona na alfa ugljiku, kao što su formaldehid i benzaldehid) mogu postojati bilo u keto ili enol tautomeru. Keto-enolni tautomerizam je kataliziran bilo kiselinom ili bazom. Obično je enol manjinski tautomer, ali je reaktivniji-

IUPAC nomenklatura aldehida

Uobičajena imena aldehida ne slijede striktno službena uputstva, koja preporučuje IUPAC, ali su ta pravila upotrebljiva. IUPAC propisuje slijedeću nomenklaturu aldehida.[9][10][11]

  1. Aciklični alifatski aldehidi su derivati sa najdužim lancima ugljika koji sadržie aldehidnu grupu. Na taj način, HCHO je imenovan kao derivat metana, a CH3CH2CH2CHO − derivat butana. Naziv se formira promjenom sufiksa -e roditeljskog alkana u -al, tako da HCHO se zove metanal, i CH30CH2CH2 CHO je nazvan butanal.
  2. U drugim slučajevima, kao kada je -CHO grupa pričvršćena na prsten, može se koristiti sufiks -karbaldehid. Stoga, C6H11 CHO je poznat kao cikloheksanekarbaldehid. Ako prisutnost druge funkcionalne grupe zahtijeva korištenje sufiksa, aldehid grupa se nazva sa prefiksom formyl-. Ovaj prefiks se preferira u odnosu na metanoil-.
  3. Ako je spoj prirodni proizvod ili karboksilna kiselina, prefiks okso može se koristiti za označavanje koji je atom ugljika dio aldehidne grupe. Primjerice, CHOCH2COOH je nazvan 3-oksopropanoična kiselina.
  4. Ako je aldehidne grupa zamjenjena karboksilnom (-COOH), karboksilne kiseline su s trivijalnim imenom, aldehid može biti imenovan zamjenom sufiksa -časta kiselina ili -čna kiselina u trivijalno ime -aldehid.

Također pogledajte

Reference

  1. ^ IUPAC Gold Book aldehydes
  2. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  3. ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
  4. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  5. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
  6. ^ Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
  7. ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
  8. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
  9. ^ http://www.uwc.edu/dept/chemistry/helpful_files/nomenclature.pdf Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.
  10. ^ http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_449.htm §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.
  11. ^ http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.

Vanjski linkovi

Preuzeto iz "https://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Aldehid&oldid=2650834"