Razlika između verzija stranice "Pirol"

Pirol
Pirol
Općenito
Hemijski spoj	Pirol
Druga imena	Azol
Molekularna formula	C4H5N
CAS registarski broj	109-97-7
SMILES	N1C=CC=C1; c1cc[nH]c1
InChI	1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Osobine1
Gustoća	0.967 g cm−3
Tačka topljenja	−23
Tačka ključanja	129 do 131
Pritisak pare	7 mmHg na 23 °C
Rizičnost
NFPA 704	2 2 0
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Pregled historije

[pregledana izmjena]

← Starija izmjena Novija izmjena →

Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj

VizualnoWikitekst

U redovima

Verzija na dan 25 decembar 2016 u 15:48

Pirol (grč. πυρρός - pyrόs = crven kao vatra + [alkoh]ol) je heterociklični aromatski organski spoj, petočlani prsten sa formulom C₄H₄NH.^[1] To je bezbojna nestabilna tečnost koja potamni nakon izlaganja zraku. Supstituirani derivati se nazivaju pirolima, kao što je npr. N-metilpirol, C₄H₄NCH₃. Porfobilinogen, trosupstituirani pirol, biosintetski je prekursor mnogih prirodnih proizvoda kao što je hem.^[2]^[3]^[4]

Piroli su komponente više složenih makrociklusa, uključujući porfirine hema, hlorine, bakteriohlorine, hlorofil i porfirinogene.^[5]

Također pogledajte

Reference

^ Loudon, Marc G. (2002). "Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles". Organic Chemistry (4th izd.). New York: Oxford University Press. str. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1.
^ Guyton, A.C. & Hall, J.E. (2006) Textbook of Medical Physiology (11th ed.) Philadelphia: Elsevier Saunder ISBN 0-7216-0240-1
^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2002). Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
^ Cox, Michael; Lehninger, Albert L.; Nelson, David R. (2000). Lehninger Principles of Biochemistry. New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6.
^ Jusélius, Jonas; Sundholm, Dage (2000). "The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins". Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (10): 2145–2151. doi:10.1039/b000260g.

Dopunska literatura

Jones, R. Jones, ured. (1990). Pyrroles. Part I. The Synthesis and the Physical and Chemical Aspects of the Pyrrole Ring. The Chemistry of Heterocyclic Compounds. 48. Chichester: John Wiley & Sons. doi:10.1002/recl.19911100712. ISBN 0-471-62753-4.
Jolicoeur, Benoit; Chapman, Erin E.; Thompson, Alison; Lubell, William D. (2006). "Pyrrole protection". Tetrahedron. 62 (50): 11531–11563. doi:10.1016/j.tet.2006.08.071.

Vanjski linkovi

Commons logo

Commons ima datoteke na temu: Pirol

[1] Loudon, Marc G. (2002). "Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles". Organic Chemistry (4th izd.). New York: Oxford University Press. str. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1.

[Medical_Physiology-2] Guyton, A.C. & Hall, J.E. (2006) Textbook of Medical Physiology (11th ed.) Philadelphia: Elsevier Saunder ISBN 0-7216-0240-1

[Međedović-3] Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2002). Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)

[4] Cox, Michael; Lehninger, Albert L.; Nelson, David R. (2000). Lehninger Principles of Biochemistry. New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6.

[Jonas_Jusélius_and_Dage_Sundholm_2000_2145–2151-5] Jusélius, Jonas; Sundholm, Dage (2000). "The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins". Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (10): 2145–2151. doi:10.1039/b000260g.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

@@ Red 1: / Red 1: @@
 {{Infokutija hemijski spoj
-| Strukturna formula   =  [[Datoteka:Pyrrole-2D-full.svg |250px|thumb|Strukturna formula pirola u kojoj je aromatičnost označena isprekidanom vezom]] <br> [[Datoteka:Pyrrole-2D-numbered.svg |250px|]]
+| Strukturna formula   = [[Datoteka:Pyrrole-2D-full.svg|180px]]
 | Hemijski spoj        = Pirol
 | Druga imena          = Azol
-| Sumarna formula      = {{Chem|C|4|H|5|N|}}
+ | Sumarna formula      = {{Chem|C|4|H|5|N|}}
 | CAS registarski broj =109-97-7
 | SMILES               = N1C=CC=C1<br> c1cc[nH]c1
@@ Red 17: / Red 17: @@
 | Viskoznost = 0,001225&nbsp;Pa&nbsp;s
 | Dipolni moment       =
-| NFPA 704 = {{NFPA 704 |H = 2 |F = 2| R = 0}}
+| NFPA 704 = {{NFPA 704|H = 2|F = 2| R = 0}}
 }}
 '''Pirol'''  ([[grčki jezik|grč.]] πυρρός - ''pyrόs'' = crven kao vatra + [alkoh]ol) je [[heterociličnost|heterociklični]] [[Aromatičnost|aromatski]] [[organski  spoj]],  petočlani prsten sa  [[hemijska formula|formulom]] [[ugljik|C]]<sub>4</sub>[[vodik|H]]<sub>4</sub>[[dušik|N]]H.<ref>{{cite book
@@ Red 34: / Red 33: @@
 Piroli su komponente više  složenih  makrociklusa, uključujući  [[porfirin]]e [[hem]]a, [[hlorin]]e, bakteriohlorine, [[hlorofil]] i [[porfirin]]ogene.<ref name="Jonas Jusélius and Dage Sundholm 2000 2145–2151">{{cite journal | title = The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins |first1=Jonas |last1=Jusélius |first2=Dage |last2=Sundholm | journal = Phys. Chem. Chem. Phys. | year = 2000 | volume = 2 | pages = 2145–2151 | doi = 10.1039/b000260g | issue = 10}}{{open access}}</ref>
-[[Datoteka:Pyrrole-CRC-MW-3D-balls-A.png|thumb|250px|lijevo|[[Model štap i lopta]] molekule pirola]][[Datoteka:Pyrrole-CRC-MW-3D-vdW.png|thumb|centar|[[Model popune prostora]] molekule pirola]]
-==Svojstva==
-Pirol je bezbojna hlapljiva tekućina koja lahko potamni nakon izlaganja zraku, a obično se neposredno prije upotrebe prečisti [[destilacija|\destilacijom]]. <ref>{{cite book | title = Purification of Laboratory Chemicals | edition = 5th |last1=Armarego |first1=Wilfred L. F. |last2=Chai |first2=Christina L. L. | year = 2003 | publisher = Elsevier | pages = 346}}</ref> Pirol je 5-očlani [[aromatičnost|aromatski]] heterociklus, poput [[furan]]a i [[tiofen]]a.  Za razliku od njih,  dipolan je, pri čemu  je pozitivni kraj na strani heteroatoma, sa dipolnim momentom od 1,58&nbsp;[[Debej (jedinica)|D]]. U CDCl<sub>3</sub>, ima hemijske pomake na  6,68 (H2, H5) i 6,22 (H3, H4).
-Pirol je slabo bazni, sa konjugatnom kiselinom p''K''<sub>a</sub> od −3.8. Većina termodinamično stabilnih pirolskik  kationa (C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>N<sup>+</sup>) formira se putem protonacije na  poziciji 2. Substitucijs pirola alkilnim spojevima daje mnogo baznije molekule —naprimjer, tetrametilpirol  ima  konjugatnu kiselinu p''K''<sub>a</sub>od +3,7. Pirol je također i slabo kiseo na položaju  N–H, sa p''K''<sub>a</sub> na 17,5.
-:[[Datoteka:Pyrrole Resonance.png|thumb|left|700px|Resonanca članova  pirola]]{{clear left}}
-==Historija==
-Pirol je prvi otkrio  F.&nbsp;F. Runge, [[1834]]., kao sastavnu komponentu  [[katran]]a.<ref>{{cite journal|first=F. F. |last=Runge |date=1834 |url=http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=wu.89048351654;view=1up;seq=81 |title=Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation |trans-title=On some products of coal distillation |journal=Annalen der Physik und Chemie |volume=31 |page=65–78}} {{open access}} See especially pages 67–68, where Runge names the compound ''Pyrrol'' (fire oil) or ''Rothöl'' (red oil).</ref> U [[1857]]., izoliran je iz koštanog pirolizata .  Ime je dobio po [[grčki jezik|grčkoj riječi]] πυρρός - ''pyrrόs'' = vatreni), prema reakciji koja je primijenjena  pri njegovom otkrivanju: crveno-plamenoj boji koja se  prenosi na drva kada se  natope [[hlorovodik|sonom kiselinom]].<ref name=<"Ullmann">{{cite book|author=Albrecht Ludwig Harreus |title=Pyrrole |doi=10.1002/14356007.a22_453}}</ref>
-==Prirodni izvori==
-[[Datoteka:Heme b.svg|150px|thumb|left|Hem b]]
-Piroli se nalaze u različitim biološkim kontekstima, kao dijelovi [[kofaktor]]a i prirodnih proizvoda. Općerašireni  prirodni proizvodi molekula koje sadrže pirole uključuju [[vitamin B12|vitamin B<sub>12</sub>]], žučne pigmentge kao što su  [[bilirubin]] i [[biliverdin]] i [[pofirin]]e  [[hem]]a, [[hlorofi]]a, [[hlorin]]e, [[bakteriohlorin]]e i [[porfirin]]ogene.<ref name="Jonas Jusélius and Dage Sundholm 2000 2145–2151"/> Ostali sekundarni [[metabolit]]i koji sadrže pirole uključuju PQQ, makaluvamine M, rijanodin, razinilam, lamelarin, prodigiosin, mirmikarin i skeptrin. Piroli se također nalaze u nekoliko lijekova, uključujući [[atorvastatin]], [[ketorolak]] i [[sunitinib]].
-Jedna od prvih sintetskih molekula koje sadrže pirol bio je hemin, što je izveo  [[Franz Joseph Emil Fischer | Emil Fischer]], [[1929]].<ref>{{cite web|last=Emil|first=Fischer|title=Nobel Prize Lecture|url=http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1930/fischer-lecture.pdf)}}</ref>
-{{clear}}
-==Sinteze==
-Pirol se industrijski priprema obradom [[furan]]a sa [[amonijak]]om, u prisustvu krutih kiselinskih [[katalizator]]a, kao što su [[silicij|SiO<sub>2</sub>]]  i [[alumij|Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]].
-[[Datoteka:Pyrrolsynthese1.svg|200px|center|Sinteza pirola od furana]]
-Pirol se može dobiti katalitičkom dehidratacijom pirolidina.
-===Laboratorijski načini ===
-Opisano je nekoliko puteva sinteze pirolskog prstena.<ref name="Lubell">{{cite journal|last1=Lubell |first1=W. |last2=Saint-Cyr |first2=D. |last3=Dufour-Gallant |first3=J. |last4=Hopewell |first4=R. |last5=Boutard |first5=N. |last6=Kassem |first6=T. |last7=Dörr |first7=A. |last8=Zelli |first8=R. |url=https://www.thieme.de/en/thieme-chemistry/sos-knowledge-updates-2013-58727.htm |title= 1''H''-Pyrroles (Update 2013) |journal=Science of Synthesis |date=2013 |volume=2013 |issue=1 |page=157–388}}</ref>
-====Hantzschova sinteza pirola====
-{{Glavni|Hantzschova sinteza pirola}}
-Hantzschova sinteza pirola je reakcija  β-ketoestera '''(1)''' sa  amonijakom (ili primarnim aminima) i α-haloketonima '''(2)''' koja daje  substituirane pirole '''(3)'''.<ref>{{cite journal | last1 = Hantzsch | first1 = A. | year = 1890 | title = Neue Bildungsweise von Pyrrolderivaten | trans_title = New methods of forming pyrrole derivatives | url = https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3481786;view=1up;seq=1484 | journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft | volume = 23 | issue = | pages = 1474–1476 | doi=10.1002/cber.189002301243}} {{open access}}</ref><ref>{{cite journal | last1 = Feist | first1 = Franz | year = 1902 | title = Studien in der Furan- und Pyrrol-Gruppe | trans_title = Studies in the furan and pyrrole groups | url = https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uiug.30112025693646;view=1up;seq=305 | journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft | volume = 35 | issue = | pages = 1537–1544 | doi = 10.1002/cber.19020350263}} {{open access}}</ref>
-[[Datoteka:Hantzsch Pyrrole Synthesis Scheme.png|center|300px|Hantzschova sinteza  pirola]]
-====Knorrova sinteza pirola====
-{{Glavni|Knorrova sinteza pirola}}
-Knorrova sinteza pirola uključuje reakciju  α-amino ketona ili α-amino-β-ketoestera sa aktiviranim metilenskim spojem.<ref>{{Cite journal | doi = 10.1002/cber.18840170220| title = Synthese von Pyrrolderivaten | trans_title = Synthesis of pyrrole derivatives | journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| volume = 17| issue = 2| pages = 1635–1642| year = 1884| last1 = Knorr | first1 = Ludwig | url = https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3481769;view=1up;seq=65 }}  {{open access}}</ref><ref>{{cite journal| last=Knorr |first=L. | title = Synthetische Versuche mit dem Acetessigester | trans_title = Synthesis experiments with the [ethyl] ester of acetoacetic acid | journal=Annalen der Chemie | year=1886| volume=236| pages= 290–332 | url = https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.hx3kie;view=1up;seq=702 | doi=10.1002/jlac.18862360303}} {{open access}}</ref><ref>{{Cite journal | doi = 10.1002/cber.19020350392| title = Ueber die Bildung von Pyrrolderivaten aus Isonitrosoketonen | trans_title = On the formation of pyrrole derivatives from isonitrosketones | journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| volume = 35| issue = 3| pages = 2998–3008| year = 1902| last1 = Knorr | first1 = L.| last2 = Lange | first2 = H. | url = https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3481898;view=1up;seq=470 }} {{open access}}</ref> Ovaj metod uključuje  reakciju  α-[[amini|amino]] [[keton]]a '''(1)''' i spoja koji sadrži  [[metilen|metilensku grupu]] α  za (vezan za slijedeći ugljik)  [[karbonil grupa|karbonilnu grupu]] '''(2)'''.<ref>{{cite book|last=Corwin |first=Alsoph Henry |chapter=Chapter 6: The Chemistry of Pyrrole and its Derivatives |editor-first=Robert Cooley |editor-last=Elderfield |title=Heterocyclic Compounds |volume=1 |location=New York, NY |publisher=Wiley |date=1950 |page=287}}</ref>
-[[Datoteka:Knorr Pyrrole Synthesis Scheme.png|center|350px| Knorrova sinteza pirola]]
-====Paal–Knorrova sinteza pirola ====
-{{Glavni|Paal–Knorrova sinteza pirola}}
-Paal–Knorrova sinteza pirola,  počiva na reakciji 1,4-dikarbonilnog spoja sa  amonijakom ili primarnim aminom, kada se dobija supstituirani pirol.<ref name="Paal1">{{citation | last=Paal|first= C.| title= Ueber die Derivate des Acetophenonacetessigesters und des Acetonylacetessigesters | journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| year=1884| volume=17| pages=2756–2767 | url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3481769;view=1up;seq=1188 |doi=10.1002/cber.188401702228}} {{open access}}</ref><ref name="Knorr1">{{citation | last=Knorr|first= Ludwig| title=Synthese von Furfuranderivaten aus dem Diacetbernsteinsäureester | trans_title = Synthesis of furan derivatives from the [diethyl] ester of 2,3-diacetyl-succinic acid | journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| year=1884| volume=17| pages=2863-2870| url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3481769;view=1up;seq=1295 | doi=10.1002/cber.188401702254}} {{open access}}</ref>
-[[Datoteka:Paal-Knorr Pyrrole Synthesis.svg|center|300px|Paal–Knorrova sinteza  pirola]]
-====Van Leusenova reakcija====
-{{Glavni|Van Leusen reakcija}}
-Za dobijanje pirola može se upotrebiti i Van Leusenova  reakcija, koja uključuje kontakt  [[tozilmetil-izocijanid]]a (TosMIC) sa [[enon]]om u prisustvu baze, u [[Michaelova addicija| Michaelovoj adiciji]]. Tada  5-''endo'' ciklizacija formira  5-očlani prsten, koji reagira eliminaciju the tozil grupe. Zadnji korak je tautomerizacija  ka  pirolu.
-[[Datoteka:Van Leusen Mechanism.jpg|center|700px|Mechanizam Van Leusenove reakcije u  formiranju pirola]]
-====Barton–Zardova sinteza====
-{{Glavni|Barton–Zardova  reakcija}}
-Barton–Zardova  sinteza odvija se na sličan način kao i Van Leusenova. Izocijanoacetat reagira sa nitroalkenom u adiciji  1,4,  koju slijedi ciklizacija 5-''endo''-''dig'', eliminacija  [[nitro grupa|nitro grupe]] i [[tautomer]]izacija.<ref>{{cite book | first=Jie Jack |last=Li | title =Heterocyclic Chemistry in Drug Discovery | publisher =Wiley | location =New York | year =2013 | isbn =9781118354421| url =https://books.google.com/books?id=p_fM6CuK6xcC}}</ref>
-[[Datoteka:Barton-Zard reaction.png|center|400px]]
-====Piloty–Robinsonovska sinteza pirola====
-Polazni  materiali u Piloty–Robinsonovoj sintezi pirola, imenovanoj prema [[Gertrude Maud Robinson|Gertrudi]] i [[Robert Robinson|Robertu Robinsonu]] i [[Oskar Piloty|Oskaru Pilotyju]], su dva ekvivalenta  [[aldehid]]a i   [[hidrazin]]a.<ref>{{cite journal | author= Oskar Piloty| journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft | year = 1910 | volume = 43 | issue = 1 | pages = 489-498 | doi = 10.1002/cber.19100430182 | title = Synthese von Pyrrolderivaten: Pyrrole aus Succinylobernsteinsäureester, Pyrrole aus Azinen | trans_title = Synthesis of pyrrole derivatives: pyrrole from diethyl succinyl succinate, pyrrole from azines | url = https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3481273;view=1up;seq=499}}</ref><ref>{{cite journal | journal = J. Chem. Soc. | year = 1918 | volume = 113 | pages = 639| doi = 10.1039/CT9181300639 | title = LIV.—A new synthesis of tetraphenylpyrrole | last = Robinson|first= Gertrude Maud | last2 = Robinson | first2 = Robert}}</ref> Proizvod je pirol sa supstituentima na položajima 3 i 4. Aldehid reagira sa diaminom za međuproizvod  di - [[imin]] (R-C=N-N=C-R). U drugom koraku,  između njih odvija se [3,3] - [[sigmatropno preuređenje]]. Dodavanje [[sona kiselina|HCl]] dovodi do zatvaranja prstena i gubitka [[amonijak]]a, kada se  formira pirol. Ovaj [[Gertrude Maud Robinson # Piloty-Robinson Pyrrole Sinteza | mehanizam]] razvili su  Robinsonovi.
-U jednoj modifikaciji, [[propionaldehid]] se tretira prvo [[hidrazin]]om, a zatim [[benzoil-hlorid]]om, na visokim temperaturama i uz pomoć [[mikrotalasna hemija | mikrotalasnog zračenja]]:<ref name=milgram>{{cite journal | title = Microwave-Assisted Piloty–Robinson Synthesis of 3,4-Disubstituted Pyrroles |first1=Benjamin C.|last1= Milgram |first2=Katrine|last2= Eskildsen |first3=Steven M.|last3= Richter |first4=W. Robert |last4=Scheidt |first5=Karl A. |last5=Scheidt | journal = J. Org. Chem. | year = 2007 | volume = 72 | issue = 10 | pages = 3941–3944 | format = Note | doi =  10.1021/jo070389+| pmid = 17432915 | pmc = 1939979}}</ref>
-[[Datoteka:Piloty-Robinson reaction.png|center|400px|Piloty–Robinsonova reakcija<ref name=milgram/>]]
-====Putevi na bazi cikloadicije====
-Imajući više supstituenata, piroli se dobijaju iz reakcije [[münhnon]]a i [[alkin]]a. Mehanizam reakcija uključuje [[1,3-dipolna cikloadicija|1,3-dipolnu cikloadiciju]] praćenu gubitkom [[ugljen-dioksid]]a od retro-[[Diels-Alderov proces| Diels-Alderovog procesa]]. Slične reakcije mogu se izvršiti pomoću azalaktona.
-[[Datoteka:DA Pyrrole Synthesis.jpg|center|350px|Sinteza pirola putem Diels–Alderove ciklizacije]]
-Piroli se mogu pripremiti i putem ciklizacije  katalizirane  [[srebro]]m,  od alkina sa [[izonitril]]ima, gdje je R<sup>2</sup> je grupa koja privlači elektron, a  R<sup>1</sup> je alkan, aril grupa ili  ester. Primjeri rasprostranjenih alkina mogu se vidjeti u  formiranju željenih pirola u značajnim prinosima. Reakcija se nastavlja preko srebrenog [[acetilid]]nog međuproizvoda. Ovaj metod je analogan [[azid-alkin Huisgenova cikloadicija| azid-alkin]] [[klik-hemija|klik-hemiji]] koja  se koristi za dobija azola.
-[[Datoteka:Pyrrole Silver Cyclization.jpg|center|350px|Sinteza pirola preko  klik-hemije srebra]]
-====Ostali metodi====
-Ostali putevi sinteze  pirola uključuju  [[dekarboksilacija|dekarboksilaciju]] [[amonij-mukat]]a, koji je amonijačna so [[sluzna kiselina|sluzne kiseline]]. So se obično zagrijava [[destilacija|destilacijom]] za podešavanje  [[glicerol]]a kao [[rastvarač]]a.<ref>{{cite book|title=Practical Organic Chemistry |last=Vogel |date=1956 |page=837 |url=http://www.sciencemadness.org/library/books/vogel_practical_ochem_3.pdf}}</ref>
-[[Datoteka:Pyrrolesynthfromammoniummucate.svg|center|Sinteza pirola od amonij-mukata]]
-===Biosinteza piriola===
-[[Datoteka:Porphobilinogen Synthesis.jpg|center|Mehanizmi biosinteze of porfobilinogena]]
-Biosinteze pirolnih prstenova ''[[de novo]]'' počinje sa [[aminovevulinska kiselina| aminovevulinskom kiselinom]] (ALA), koja se sintetizira od [[glicin]]a i [[sukcinil-CoA]]. Kondenzaciju dva ALA molekula katalizira  ALA dehidrataza preko [[Knorrova sinteza pirola| Knorrovog tipa]] sinteze prstena kada se formira [[porfobilinogen]] (PBG). Ovaj kasnije reagira za formiranje, naprimjer, makrocikličnih spojeva [[hem]]a i [[hlorofil]]a.<ref name="Bajrović">{{Cite book |author=Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds.|title=Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju|publisher=Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo|year=2005|isbn= 9958-9344-1-8}}</ref><ref name="Međedović"/><ref>{{cite journal|last=Walsh|first=Christopher T.|last2=Garneau-Tsodikova |first2=Sylvie |last3=Howard-Jones |first3=Annaleise R. |title=Biological formation of pyrroles: Nature's logic and enzymatic machinery|journal=Natural Product Reports|volume=23|issue=4|pages=517|doi=10.1039/b605245m}}</ref>
 ==Također pogledajte==