Razlika između verzija stranice "Benzil grupa"

Pregled historije

[pregledana izmjena]

← Starija izmjena Novija izmjena →

Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj

VizualnoWikitekst

U redovima

Verzija na dan 12 april 2019 u 22:16

Benzil grupa ili benzil je supstituent ili molekulski fragment koji ima strukturu C₆H₅CH₂–. Benzilska svojstva benzenskog prstena vezana su za CH₂ grupu.^[1]

Nomenklatura

U IUPAC nomenklaturi prefiks benzil odnosi se na C₆H₅CH₂ supstituent, naprimjer benzil hlorid ili benzil benzoat. Benzil ne treba brkati sa fenil sa formulom C₆H₅. Naziv benzilski je upotrijebljen za opis položaja prvog ugljika koji je vezan za benzen ili drugi aromatski prsten. Naprimjer, molekula koja se ponaša kao "benzilski" karbokation. Benzilski slobodni radikal ima formulu C₆H₅CH•
2. Benzilski karbokation ima formulu C₆H₅CH+
2, a karbanion: C₆H₅CH−
2. Nijedna od ovih vrsta ne može nastati u značajnoj količini pod normalnim okolnostima, ali su upotrebljivi u diskusiji o mehanizmima reakcije.

Skraćenice

Skraćenica "Bn" se često upotrebljava za označavanje benzil groupa u nomenklaturi i prikazima strukture hemijskih spojeva. Naprimjer, benzil alkohol može biti predstavljen kao BnOH. Ova skraćenica se ne treba miješati sa "Bz", koja se odnosi n benzoil grupu C₆H₅C(O)– ili fenil grupu C₆H₅, skraćeno "Ph".

Reaktivnost benzilskih centara

Poboljšana reaktivnost benzilskih mjesta pripisuje se niskoj energiji razlaganja veze za benzilsku C-H vezu. Naime, veza C₆H₅CH₂−H je oko 10-15% slabija u odnosu na druge vrste C-H veza. Susjedni aromatski prsten stabilizuje benzil radikale. U sljedećoj tabeli su upoređeni podaci o benzilskim C-H vezama u odnosu na njihovu snagu.

Veza	Veza	Energija razlaganja veze		Kommentar
Veza	Veza	(kcal/mol)	(kJ/mol)	Kommentar
C₆H₅CH₂−H	Benzilska C−H veza	90	377	Benzilske do alilske C−H veze (takve veze pokazuju poboljšanu reaktivnost)
H₃C−H	Metil C−H veza	105	439	Jedna od najjačih alifatskih C−H veza
C₂H₅−H	Etil C−H veza	101	423	Nešto slabija nego H₃C−H
C₆H₅−H	Fenil C−H veza	113	473	Uporediva sa vinil radikalom, rijetka
CH₂=CHCH₂−H	Alilska C–H veza	89	372	Ovakve veze ispoljavaju poboljšanu reaktivnost

Najslabija od C−H veza odražava stabilnost benzilnih radikala. Iz povezanih razloga, benzilski supstituenti ispoljavaju poboljšanu reaktivnost kao u oksidaciji, halogenaciji slobodnih radikala ili hidrogenolizi. Kao praktičan primjer može biti kada, u prisutnosti odgovarajućih katalizatora, P-ksilen oksidira isključivo na benzilnim mjestima i daje tereftalnu kiselinu:

CH₃C₆H₄CH₃ + 3 O₂ → HO₂CC₆H₄CO₂H + 2 H₂O.

Ovom metodom, godišnje se proizvedu milioni tona tereftalne kiseline.^[2]

Kao zaštitna grupa

Zaštita alkohola

Benzil, skraćeno kao Bn, obično se upotrebljava u organskoj sintezi robusne zaštitne grupe za alkohole i karboksilne kiseline.

Najčešće metode zaštite

Tretman alkohola jakom bazom, kao što su one u prahu poput: kalij-hidroksid, natrij-hidrid, benzil halid ( BnCl i BnBr).^[3]^[4]
Monobenzilacija diola može se postići upotrebom Ag₂O u dimetilformamidu (DMF) u uslovima povišenih temperatura.^[5]
Primarni alkoholi mogu se selektivno benzilirati u prisustvu fenolnih funkcijskih grupa, upotrebom Cu(acac)₂^[6]

Najčešći metodi otklanjanja zaštite

Benzil etri mogu se ukloniti pod redukcijskim i oksidacijskim uslovima, kao i upotrebom Lewisovih kiselina.^[3]

Redukcijski uslovi

Za otklanjanje se upotrebljava hidrogenoliza.^[7]
Jednostruki elektronski proces sa Na/NH₃ ili Li/NH₃

Oksidacijski uslovi

Benzilske zaštitne grupe mogu se ukloniti upotrebom širokog izbora oksidacijskih agensa, uključujući:
- CrO₃/acetatna kiselina na sobnoj temperaturi;
- Ozon;
- N-Bromosukcinimid (NBS);
- N-Jodosukcinimid (NIS);

Na bazi Lewisove kiseline

Trimetilsilil jodid (Me₃SiI) u dihlorometanu na sobnoj temperaturi (selektivnost se postiže pod posebnim uslovima);

Zaštitna p-metoksibenzil grupa

p-Metoksibenzil (PMB) se upotrebljava kao zaštitna grupa za alkohole u organskoj sintezi.

Najčešće zaštitne metode

Jake baze, kao što su ojačani natrij-hidroksid ili kalij-hidrid i p-metoksibenzil halid (hlorid ili bromid)^[8]^[9];
4-metoksibenzil-2,2,2-trihloroacetimidat može se upotrijebiti za instaliranje grupe PMB u prisustvu:
- Scandiij (III) triflata (Sc(OTf)₃) u toluenu na 0 °C^[10];
- Trifluorometanesulfonatna kiseliina (TfOH) u dihlorometanu na 0 °C^[11].

Najčešće metode uklanjanja zaštite

2,3-Dihloro-5,6-dicijano-p-benzokvinon (DDQ)^[12];
Uslovi za uklanjanje zaštite benzil grupe su primjenljivi razlaganjem zaštitne grupe PMB.

Zaštita amina

Benzil grupa se dosta primjenjuje kao zaštitna grupa za amine, u organskoj sintezi.

Najčešće metode zaštite amina

Vodeni kalij-karbonat i benzil halid (BnCl, BnBr) u metanolu^[13];
Benzaldehid, 6 M HCl i NaBH₃CN u metanolu^[14].

Najčešće metode uklanjanja zaštite amina

Hidrogenacija u prisustvu katalizatora paladija^[15]

Također pogledajte

Benzen

Benzilamin

Reference

^ Carey, F. A.; Sundberg, R. J. (2008). Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms (5th izd.). New York, NY: Springer. str. 806–808, 312–313. ISBN 9780387448978.
^ Richard J. Sheehan: Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid; doi: 10.1002/14356007.a26_193.
^ ^a ^b Wuts, Peter G. M.; Greene, Theodora W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (4th izd.). Wiley Online Library. doi:10.1002/0470053488.
^ Fukuzawa, Akio; Sato, Hideaki; Masamune, Tadashi (1987-01-01). "Synthesis of (±)-prepinnaterpene, a bromoditerpene from the red alga Yamada". Tetrahedron Letters. 28 (37): 4303–4306. doi:10.1016/S0040-4039(00)96491-8.
^ Van Hijfte, Luc; Little, R. Daniel (1985-10-01). "Intramolecular 1,3-diyl trapping reactions. A formal total synthesis of (±)-coriolin". The Journal of Organic Chemistry. 50 (20): 3940–3942. doi:10.1021/jo00220a058. ISSN 0022-3263.
^ Sirkecioglu, Okan; Karliga, Bekir; Talinli, Naciye (2003-11-10). "Benzylation of alcohols by using bis[acetylacetonato]copper as catalyst". Tetrahedron Letters. 44 (46): 8483–8485. doi:10.1016/j.tetlet.2003.09.106.
^ Smith, Amos B.; Zhu, Wenyu; Shirakami, Shohei; Sfouggatakis, Chris; Doughty, Victoria A.; Bennett, Clay S.; Sakamoto, Yasuharu (2003-03-01). "Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration". Organic Letters. 5 (5): 761–764. doi:10.1021/ol034037a. ISSN 1523-7060.
^ Marco, José L.; Hueso-Rodríguez, Juan A. (1988-01-01). "Synthesis of optically pure 1-(3-furyl)-1,2-dihydroxyethane derivatives". Tetrahedron Letters. 29 (20): 2459–2462. doi:10.1016/S0040-4039(00)87907-1.
^ Takaku, Hiroshi; Kamaike, Kazuo; Tsuchiya, Hiromichi (1984-01-01). "Oligonucleotide synthesis. Part 21. Synthesis of ribooligonucleotides using the 4-methoxybenzyl group as a new protecting group for the 2′-hydroxyl group". The Journal of Organic Chemistry. 49 (1): 51–56. doi:10.1021/jo00175a010. ISSN 0022-3263.
^ Trost, Barry M.; Waser, Jerome; Meyer, Arndt (2007-11-01). "Total Synthesis of (−)-Pseudolaric Acid B". Journal of the American Chemical Society. 129 (47): 14556–14557. doi:10.1021/ja076165q. ISSN 0002-7863. PMC 2535803. PMID 17985906.
^ Mukaiyama, Teruaki; Shiina, Isamu; Iwadare, Hayato; Saitoh, Masahiro; Nishimura, Toshihiro; Ohkawa, Naoto; Sakoh, Hiroki; Nishimura, Koji; Tani, Yu-ichirou (1999-01-04). "Asymmetric Total Synthesis of Taxol\R". Chemistry – A European Journal (jezik: engleski). 5 (1): 121–161. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(19990104)5:13.0.CO;2-O. ISSN 1521-3765.
^ Hanessian, Stephen; Marcotte, Stéphane; Machaalani, Roger; Huang, Guobin (2003-11-01). "Total Synthesis and Structural Confirmation of Malayamycin A: A Novel Bicyclic C-Nucleoside from Streptomyces malaysiensis". Organic Letters. 5 (23): 4277–4280. doi:10.1021/ol030095k. ISSN 1523-7060.
^ Kuehne, Martin E.; Xu, Feng (1993-12-01). "Total synthesis of strychnan and aspidospermatan alkaloids. 3. The total synthesis of (±)-strychnine". The Journal of Organic Chemistry. 58 (26): 7490–7497. doi:10.1021/jo00078a030. ISSN 0022-3263.
^ Cain, Christian M.; Cousins, Richard P. C.; Coumbarides, Greg; Simpkins, Nigel S. (1990-01-01). "Asymmetric deprotonation of prochiral ketones using chiral lithium amide bases". Tetrahedron. 46 (2): 523–544. doi:10.1016/S0040-4020(01)85435-1.
^ Zhou, Hao; Liao, Xuebin; Cook, James M. (2004-01-01). "Regiospecific, Enantiospecific Total Synthesis of the 12-Alkoxy-Substituted Indole Alkaloids, (+)-12-Methoxy-Na-methylvellosimine, (+)-12-Methoxyaffinisine, and (−)-Fuchsiaefoline". Organic Letters. 6 (2): 249–252. doi:10.1021/ol0362212. ISSN 1523-7060.

Vanjski linkovi

Commons logo

Commons ima datoteke na temu: Benzil grupa

[1] Carey, F. A.; Sundberg, R. J. (2008). Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms (5th izd.). New York, NY: Springer. str. 806–808, 312–313. ISBN 9780387448978.

[2] Richard J. Sheehan: Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid; doi: 10.1002/14356007.a26_193.

[:0-3] Wuts, Peter G. M.; Greene, Theodora W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (4th izd.). Wiley Online Library. doi:10.1002/0470053488.

[4] Fukuzawa, Akio; Sato, Hideaki; Masamune, Tadashi (1987-01-01). "Synthesis of (±)-prepinnaterpene, a bromoditerpene from the red alga Yamada". Tetrahedron Letters. 28 (37): 4303–4306. doi:10.1016/S0040-4039(00)96491-8.

[5] Van Hijfte, Luc; Little, R. Daniel (1985-10-01). "Intramolecular 1,3-diyl trapping reactions. A formal total synthesis of (±)-coriolin". The Journal of Organic Chemistry. 50 (20): 3940–3942. doi:10.1021/jo00220a058. ISSN 0022-3263.

[6] Sirkecioglu, Okan; Karliga, Bekir; Talinli, Naciye (2003-11-10). "Benzylation of alcohols by using bis[acetylacetonato]copper as catalyst". Tetrahedron Letters. 44 (46): 8483–8485. doi:10.1016/j.tetlet.2003.09.106.

[7] Smith, Amos B.; Zhu, Wenyu; Shirakami, Shohei; Sfouggatakis, Chris; Doughty, Victoria A.; Bennett, Clay S.; Sakamoto, Yasuharu (2003-03-01). "Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration". Organic Letters. 5 (5): 761–764. doi:10.1021/ol034037a. ISSN 1523-7060.

[8] Marco, José L.; Hueso-Rodríguez, Juan A. (1988-01-01). "Synthesis of optically pure 1-(3-furyl)-1,2-dihydroxyethane derivatives". Tetrahedron Letters. 29 (20): 2459–2462. doi:10.1016/S0040-4039(00)87907-1.

[9] Takaku, Hiroshi; Kamaike, Kazuo; Tsuchiya, Hiromichi (1984-01-01). "Oligonucleotide synthesis. Part 21. Synthesis of ribooligonucleotides using the 4-methoxybenzyl group as a new protecting group for the 2′-hydroxyl group". The Journal of Organic Chemistry. 49 (1): 51–56. doi:10.1021/jo00175a010. ISSN 0022-3263.

[10] Trost, Barry M.; Waser, Jerome; Meyer, Arndt (2007-11-01). "Total Synthesis of (−)-Pseudolaric Acid B". Journal of the American Chemical Society. 129 (47): 14556–14557. doi:10.1021/ja076165q. ISSN 0002-7863. PMC 2535803. PMID 17985906.

[11] Mukaiyama, Teruaki; Shiina, Isamu; Iwadare, Hayato; Saitoh, Masahiro; Nishimura, Toshihiro; Ohkawa, Naoto; Sakoh, Hiroki; Nishimura, Koji; Tani, Yu-ichirou (1999-01-04). "Asymmetric Total Synthesis of Taxol\R". Chemistry – A European Journal (jezik: engleski). 5 (1): 121–161. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(19990104)5:13.0.CO;2-O. ISSN 1521-3765.

[12] Hanessian, Stephen; Marcotte, Stéphane; Machaalani, Roger; Huang, Guobin (2003-11-01). "Total Synthesis and Structural Confirmation of Malayamycin A: A Novel Bicyclic C-Nucleoside from Streptomyces malaysiensis". Organic Letters. 5 (23): 4277–4280. doi:10.1021/ol030095k. ISSN 1523-7060.

[13] Kuehne, Martin E.; Xu, Feng (1993-12-01). "Total synthesis of strychnan and aspidospermatan alkaloids. 3. The total synthesis of (±)-strychnine". The Journal of Organic Chemistry. 58 (26): 7490–7497. doi:10.1021/jo00078a030. ISSN 0022-3263.

[14] Cain, Christian M.; Cousins, Richard P. C.; Coumbarides, Greg; Simpkins, Nigel S. (1990-01-01). "Asymmetric deprotonation of prochiral ketones using chiral lithium amide bases". Tetrahedron. 46 (2): 523–544. doi:10.1016/S0040-4020(01)85435-1.

[15] Zhou, Hao; Liao, Xuebin; Cook, James M. (2004-01-01). "Regiospecific, Enantiospecific Total Synthesis of the 12-Alkoxy-Substituted Indole Alkaloids, (+)-12-Methoxy-Na-methylvellosimine, (+)-12-Methoxyaffinisine, and (−)-Fuchsiaefoline". Organic Letters. 6 (2): 249–252. doi:10.1021/ol0362212. ISSN 1523-7060.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

@@ Red 1: / Red 1: @@
-{{Preuređivanje}}{{Čišćenje}}
-[[Datoteka:Benzyl group V.9.svg|thumb|right|250px|{{color|blue|'''Benzil grupa'''}}: Benzil radikal, [[benzl-amin]], [[benzil-bromid]], [[benzil-hloroformat]] i benzil-metil eter.<br> R = heteroatom, [[alkil]], [[aril]], [[alil]] itd ili  ostali supstituenti]]
-'''Benzil grupa''' ili '''benzil''' je  [[supstituent]]  ili molekulski  fragment  koji ima strukturu C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>–. Benzilska svojstva  [[benzen]]skog prstena vezana su za  CH<sub>2</sub> grupu.<ref>{{cite book|last=Carey |first=F. A. |last2=Sundberg |first2=R. J. |title=Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms |edition=5th |publisher=Springer |location=New York, NY |date=2008 |pages=806–808, 312–313 |ISBN=9780387448978}}</ref>
+[[Datoteka:Benzyl group V.9.svg|thumb|desno|250px|{{color|blue|'''Benzil grupa'''}}: Benzil radikal, [[benzl-amin]], [[benzil-bromid]], [[benzil-hloroformat]] i benzil-metil eter.<br> R = heteroatom, [[alkil]], [[aril]], [[alil]] itd. ili ostali supstituenti.]]
-==Nomenklatura==
+'''Benzil grupa''' ili '''benzil''' je [[supstituent]] ili molekulski fragment koji ima strukturu C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>–. Benzilska svojstva [[benzen]]skog prstena vezana su za CH<sub>2</sub> grupu.<ref>{{cite book|last=Carey |first=F. A. |last2=Sundberg |first2=R. J. |title=Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms |edition=5th |publisher=Springer |location=New York, NY |date=2008 |pages=806–808, 312–313 |ISBN=9780387448978}}</ref>
-U  [[IUPAC]]  nomenklaturi the prefiks '''benzil''' odnosi se na  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub> supstituent, naprimjer  [[benzil hlorid]] ili [[benzil benzoat]]. Benzil  ne treba brkati sa  [[fenil]]  sa formulom  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>.
-Termin  '''benzilski'''  je upotrebljen za opis položaja prvog ugljika koji je vezan za benzen ili drugi  or [[aromatičnost|aromatski]]  prsten. Naprimjer, molekula koja se ponaša kao "benzilski" karbokation. Benzilski [[slobodni  radikal]]  ima formulu {{chem|C|6|H|5|CH|2|•}}. Benzilski [[karbokation]] ima  formulu  {{chem|C|6|H|5|CH|2|+}}, a  [[karbanion]]:  {{chem|C|6|H|5|CH|2|−}}. Nijedan  od ovih  ne može biti formiran u značajnoj količini pud normalnim okolnostima, ali  su upotrebljivi u diskusiji  [[mehanizam reakcije|mehanizmima reakcije]].
-===Skrećenice===
+== Nomenklatura ==
+U [[IUPAC]] nomenklaturi prefiks '''benzil''' odnosi se na  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub> supstituent, naprimjer  [[benzil hlorid]] ili [[benzil benzoat]]. Benzil  ne treba brkati sa  [[fenil]]  sa formulom  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>.
-Skraćenica  "Bn" se često upotrebljava za označavanje  benzil groupa u  nomenklaturi i  prikazima strukture  hemijskih spojeva. Naprimjer, [[benzil alkohol]] može biti predstavljen  kao BnOH. Ova skraćenica se ne treba miješati sa "Bz",  koja se odnosi  na  [[benzoil]] grupu C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)–  ili [[fenil grupa|fenil grupu]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>, skraćeno "Ph".
+Naziv '''benzilski''' je upotrijebljen za opis položaja prvog [[ugljik]]a koji je vezan za benzen ili drugi [[aromatičnost|aromatski]] prsten. Naprimjer, [[molekula]] koja se ponaša kao "benzilski" karbokation. Benzilski [[slobodni  radikal]] ima formulu {{chem|C|6|H|5|CH|2|•}}. Benzilski [[karbokation]] ima formulu {{chem|C|6|H|5|CH|2|+}}, a [[karbanion]]: {{chem|C|6|H|5|CH|2|−}}. Nijedna od ovih vrsta ne može nastati u značajnoj količini pod normalnim okolnostima, ali su upotrebljivi u diskusiji o [[mehanizam reakcije|mehanizmima reakcije]].
+=== Skraćenice ===
+Skraćenica "Bn" se često upotrebljava za označavanje benzil groupa u nomenklaturi i prikazima strukture [[Hemijski spojevi|hemijskih spojeva]]. Naprimjer, [[benzil alkohol]] može biti predstavljen kao BnOH. Ova skraćenica se ne treba miješati sa "Bz", koja se odnosi n [[benzoil]] grupu C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)– ili [[fenil grupa|fenil grupu]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>, skraćeno "Ph".
 == Reaktivnost benzilskih centara ==
-Poboljšana reaktivnosti benzilskih  pozicija  pripisuje se niskoj [[energija disocijacije veze|energiji razlaganja veze]] za benzilsku C-H vezu. Naime, veza C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>−H  je oko 10-15% slabija  u odnosu na druge vrste C-H veza. Susjedni aromatski  prsten stabilizira benzil radikale. U slijedećoj tabeli  su upoređeni podaci o  benzilskim   C-H vezama  u odnosu  njihovu  na snagu.
+Poboljšana reaktivnost benzilskih mjesta pripisuje se niskoj [[energija disocijacije veze|energiji razlaganja veze]] za benzilsku C-H vezu. Naime, veza C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>−H  je oko 10-15% slabija u odnosu na druge vrste C-H veza. Susjedni aromatski prsten stabilizuje benzil radikale. U sljedećoj tabeli su upoređeni podaci o benzilskim C-H vezama u odnosu na njihovu snagu.
 {| class="wikitable" style = "text-align:center"
 |-
@@ Red 26: / Red 26: @@
 |90
 |377
-|ske do alilske C−H veze<br> (takve veze pokazuju poboljšanu reaktivnost)
+|Benzilske do alilske C−H veze<br> (takve veze pokazuju poboljšanu reaktivnost)
 |-
 |H<sub>3</sub>C−H
@@ Red 44: / Red 44: @@
 |113
 |473
-|Porediva sa vinil radikalom, rijetka
+|Uporediva sa vinil radikalom, rijetka
 |-
 |CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>−H
@@ Red 54: / Red 54: @@
 |}
-Najslabija od   C−H veza odražava stabilnost benzilnih  radikala. Iz povezanih razloga, benzilski supstituenti ispoljavaju  poboljšanu reaktivnosti kao u [[KMnO4 # Organska hemija | oksidaciji]], [[halogenacija slobodnih radikala|halogenaciji slobodnih radikala]] ili [[hidrogenoliza|hidrogenolizi]]. Kao praktičan primjer može biti kada, u prisutnosti odgovarajućih katalizatora, ''P''-[[ksilen]] oksidira isključivo na benzilnim  pozicijama i daje  [[tereftalna kiselina|tereftalnu kiselinu]]:
+Najslabija od C−H veza odražava stabilnost benzilnih radikala. Iz povezanih razloga, benzilski supstituenti ispoljavaju poboljšanu reaktivnost kao u [[KMnO4 # Organska hemija|oksidaciji]], [[halogenacija slobodnih radikala|halogenaciji slobodnih radikala]] ili [[hidrogenoliza|hidrogenolizi]]. Kao praktičan primjer može biti kada, u prisutnosti odgovarajućih katalizatora, ''P''-[[ksilen]] oksidira isključivo na benzilnim mjestima i daje  [[tereftalna kiselina|tereftalnu kiselinu]]:
 :CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>CH<sub>3</sub> + 3&nbsp;O<sub>2</sub> → HO<sub>2</sub>CC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>CO<sub>2</sub>H + 2 H<sub>2</sub>O.
-Ovim metodom, godišnje se proizvedu milioni tona tereftalne kiseline.<ref>Richard J. Sheehan: Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid; doi: 10.1002/14356007.a26_193.</ref>
+Ovom metodom, godišnje se proizvedu milioni tona tereftalne kiseline.<ref>Richard J. Sheehan: Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid; doi: 10.1002/14356007.a26_193.</ref>
-==Kao zaštitna grupa ==
+== Kao zaštitna grupa ==
-===  Zaštita alkohola ===
+=== Zaštita alkohola ===
-[[Datoteka:BenzylEther.png|thumb|171x171px|Benzil grupa štiti  [[alkohol]].]]
+[[Datoteka:BenzylEther.png|thumb|171x171px|Benzil grupa štiti [[alkohol]].]]
-Benzil,  skraćeno kao  '''Bn''',  obično se upotrebljava u organskoj sintezi robusne  zaštitne grupe za [[alkohol]]e i [[karboksilne kiseline]].
+Benzil, skraćeno kao '''Bn''', obično se upotrebljava u organskoj sintezi robusne zaštitne grupe za [[alkohol]]e i [[karboksilne kiseline]].
-==== Najčešći metodi zaštite====
+==== Najčešće metode zaštite ====
-* Tretman alkohola jakom bazom, kao što su u prahu [[kalij-hidroksid]] ili [[natrij-hidrid]] i benzil halid ([[benzil hlorid | BnCl]] ili [[benzil bromid | BnBr]]).<ref name=":0">{{Cite book|url=http://doi.wiley.com/10.1002/0470053488|title=Greene's Protective Groups in Organic Synthesis|edition=4th|publisher=Wiley Online Library|last=Wuts|first=Peter G. M.|last2=Greene|first2=Theodora W.|doi=10.1002/0470053488}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Fukuzawa|first=Akio|last2=Sato|first2=Hideaki|last3=Masamune|first3=Tadashi|date=1987-01-01|title=Synthesis of (±)-prepinnaterpene, a bromoditerpene from the red alga Yamada|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900964918|journal=Tetrahedron Letters|volume=28|issue=37|pages=4303–4306|doi=10.1016/S0040-4039(00)96491-8}}</ref>
+* Tretman alkohola jakom [[Baza (hemija)|bazom]], kao što su one u prahu poput: [[kalij-hidroksid]], [[natrij-hidrid]], benzil halid ([[benzil hlorid | BnCl]] i [[benzil bromid|BnBr]]).<ref name=":0">{{Cite book|url=http://doi.wiley.com/10.1002/0470053488|title=Greene's Protective Groups in Organic Synthesis|edition=4th|publisher=Wiley Online Library|last=Wuts|first=Peter G. M.|last2=Greene|first2=Theodora W.|doi=10.1002/0470053488}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Fukuzawa|first=Akio|last2=Sato|first2=Hideaki|last3=Masamune|first3=Tadashi|date=1987-01-01|title=Synthesis of (±)-prepinnaterpene, a bromoditerpene from the red alga Yamada|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900964918|journal=Tetrahedron Letters|volume=28|issue=37|pages=4303–4306|doi=10.1016/S0040-4039(00)96491-8}}</ref>
 *:[[Datoteka:BnProtectedalcohol.png|none|455x455px]]
-* Monobenzilacija [[diol]]a može se postići upotrebom   [[srebro|Ag<sub>2</sub>O]] u [[dimetilformamid]]u (DMF)  u uvjetiva povišenih tempera<ref>.{{Cite journal|last=Van Hijfte|first=Luc|last2=Little|first2=R. Daniel|date=1985-10-01|title=Intramolecular 1,3-diyl trapping reactions. A formal total synthesis of (±)-coriolin|url=http://dx.doi.org/10.1021/jo00220a058|journal=The Journal of Organic Chemistry|volume=50|issue=20|pages=3940–3942|doi=10.1021/jo00220a058|issn=0022-3263}}</ref>
+* Monobenzilacija [[diol]]a može se postići upotrebom [[srebro|Ag<sub>2</sub>O]] u [[dimetilformamid]]u (DMF) u uslovima povišenih [[temperatura]].<ref>{{Cite journal|last=Van Hijfte|first=Luc|last2=Little|first2=R. Daniel|date=1985-10-01|title=Intramolecular 1,3-diyl trapping reactions. A formal total synthesis of (±)-coriolin|url=http://dx.doi.org/10.1021/jo00220a058|journal=The Journal of Organic Chemistry|volume=50|issue=20|pages=3940–3942|doi=10.1021/jo00220a058|issn=0022-3263}}</ref>
-* [[Primarni alkohol]]i mogu se selektivno  benzilirati u prisustvu fenolnih funkcijskih grupa, upotrebom  [[Metal-acetilacetonat|Cu(acac)<sub>2</sub>]]<ref>{{Cite journal|last=Sirkecioglu|first=Okan|last2=Karliga|first2=Bekir|last3=Talinli|first3=Naciye|date=2003-11-10|title=Benzylation of alcohols by using bis[acetylacetonato]copper as catalyst|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S004040390302224X|journal=Tetrahedron Letters|volume=44|issue=46|pages=8483–8485|doi=10.1016/j.tetlet.2003.09.106}}</ref>
+* [[Primarni alkohol]]i mogu se selektivno benzilirati u prisustvu fenolnih funkcijskih grupa, upotrebom [[Metal-acetilacetonat|Cu(acac)<sub>2</sub>]]<ref>{{Cite journal|last=Sirkecioglu|first=Okan|last2=Karliga|first2=Bekir|last3=Talinli|first3=Naciye|date=2003-11-10|title=Benzylation of alcohols by using bis[acetylacetonato]copper as catalyst|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S004040390302224X|journal=Tetrahedron Letters|volume=44|issue=46|pages=8483–8485|doi=10.1016/j.tetlet.2003.09.106}}</ref>
-==== Najčešći metodi otklanjanja zaštite====
+==== Najčešći metodi otklanjanja zaštite ====
-Benzil etri mogu se ukloniti  pod ''[[redoks|redukcijskim]] i [[oksidacija|oksidacijskim uvjetima]], kao i  upotrebom  ''Lewisovih kiselina''.<ref name=":0" />
+Benzil etri mogu se ukloniti pod ''[[redoks|redukcijskim]] i [[oksidacija|oksidacijskim uslovima]], kao i upotrebom ''Lewisovih kiselina''.<ref name=":0" />
-=====Redukcijski uvjeti=====
+===== Redukcijski uslovi =====
-* Za otklanjanje se upotrebljava  [[hidrogenoliza]].<ref>{{Cite journal|last=Smith|first=Amos B.|last2=Zhu|first2=Wenyu|last3=Shirakami|first3=Shohei|last4=Sfouggatakis|first4=Chris|last5=Doughty|first5=Victoria A.|last6=Bennett|first6=Clay S.|last7=Sakamoto|first7=Yasuharu|date=2003-03-01|title=Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration|url=http://dx.doi.org/10.1021/ol034037a|journal=Organic Letters|volume=5|issue=5|pages=761–764|doi=10.1021/ol034037a|issn=1523-7060}}</ref>
+* Za otklanjanje se upotrebljava [[hidrogenoliza]].<ref>{{Cite journal|last=Smith|first=Amos B.|last2=Zhu|first2=Wenyu|last3=Shirakami|first3=Shohei|last4=Sfouggatakis|first4=Chris|last5=Doughty|first5=Victoria A.|last6=Bennett|first6=Clay S.|last7=Sakamoto|first7=Yasuharu|date=2003-03-01|title=Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration|url=http://dx.doi.org/10.1021/ol034037a|journal=Organic Letters|volume=5|issue=5|pages=761–764|doi=10.1021/ol034037a|issn=1523-7060}}</ref>
 *:[[Datoteka:BnEtherExample.png|none|626x626px]]
-* Jednostruki  elektronski  proces sa  [[natrij|Na]]/[[amonijak|NH<sub>3</sub>]]  ili [[litij|Li]]/NH<sub>3</sub>
+* Jednostruki elektronski proces sa [[natrij|Na]]/[[amonijak|NH<sub>3</sub>]] ili [[litij|Li]]/NH<sub>3</sub>
-=====Oksidacijski uvjeti=====
+===== Oksidacijski uslovi =====
-* Benzilske zaštitne grupe mogu se ukloniti upotrebom širokog izbora oksidacijskih agenesa, uključujući:
+* Benzilske zaštitne grupe mogu se ukloniti upotrebom širokog izbora oksidacijskih agensa, uključujući:
-** [[hrom-trioksid|CrO<sub>3</sub>]]/[[acetatna kiselina]]  na sobnoj temperaturi;
+** [[hrom-trioksid|CrO<sub>3</sub>]]/[[acetatna kiselina]] na sobnoj temperaturi;
 ** [[Ozon]];
 ** [[N-Bromosukcinimid|''N''-Bromosukcinimid]] (NBS);
 ** ''N''-Jodosukcinimid (NIS);
-=====Na bazi [[Lewisove kiseline]]=====
+===== Na bazi [[Lewisove kiseline]] =====
-* [[Trimetilsilil]] jodid (Me<sub>3</sub>SiI) u [[dihlorometan]]u na sobnoj temperaturi (selectivnost se postiže pod posebnim uvjetima);
+* [[Trimetilsilil]] jodid (Me<sub>3</sub>SiI) u [[dihlorometan]]u na sobnoj temperaturi (selektivnost se postiže pod posebnim uslovima);
-===Zaštitna  ''p''-metoksibenzil  grupa===
+=== Zaštitna ''p''-metoksibenzil grupa ===
-''p''-Metoksibenzil ('''PMB''')  se upotrebljava kao  [[zaštitna grupa]] za [[alkohol]]e u  [[organska sinteza|organskoj sintezi]].
+''p''-Metoksibenzil ('''PMB''') se upotrebljava kao [[zaštitna grupa]] za [[alkohol]]e u [[organska sinteza|organskoj sintezi]].
-[[Datoteka:PMB_Ether.png|thumb|Zaštitna  ''p''-metoksibenzil grupa]]
+[[Datoteka:PMB_Ether.png|thumb|Zaštitna ''p''-metoksibenzil grupa.]]
-==== Najčešći zaštitni metodi====
+==== Najčešće zaštitne metode ====
-* Jake  baze, kao što su ojačani  [[natrij-hidroksid]] ili [[kalij-hidrid]] i ''p''-metoksibenzil halid (hlorid ili  bromid)<ref>{{Cite journal|last=Marco|first=José L.|last2=Hueso-Rodríguez|first2=Juan A.|date=1988-01-01|title=Synthesis of optically pure 1-(3-furyl)-1,2-dihydroxyethane derivatives|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900879071|journal=Tetrahedron Letters|volume=29|issue=20|pages=2459–2462|doi=10.1016/S0040-4039(00)87907-1}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Takaku|first=Hiroshi|last2=Kamaike|first2=Kazuo|last3=Tsuchiya|first3=Hiromichi|date=1984-01-01|title=Oligonucleotide synthesis. Part 21. Synthesis of ribooligonucleotides using the 4-methoxybenzyl group as a new protecting group for the 2′-hydroxyl group|url=http://dx.doi.org/10.1021/jo00175a010|journal=The Journal of Organic Chemistry|volume=49|issue=1|pages=51–56|doi=10.1021/jo00175a010|issn=0022-3263}}</ref>;
+* Jake baze, kao što su ojačani [[natrij-hidroksid]] ili [[kalij-hidrid]] i ''p''-metoksibenzil halid (hlorid ili bromid)<ref>{{Cite journal|last=Marco|first=José L.|last2=Hueso-Rodríguez|first2=Juan A.|date=1988-01-01|title=Synthesis of optically pure 1-(3-furyl)-1,2-dihydroxyethane derivatives|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900879071|journal=Tetrahedron Letters|volume=29|issue=20|pages=2459–2462|doi=10.1016/S0040-4039(00)87907-1}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Takaku|first=Hiroshi|last2=Kamaike|first2=Kazuo|last3=Tsuchiya|first3=Hiromichi|date=1984-01-01|title=Oligonucleotide synthesis. Part 21. Synthesis of ribooligonucleotides using the 4-methoxybenzyl group as a new protecting group for the 2′-hydroxyl group|url=http://dx.doi.org/10.1021/jo00175a010|journal=The Journal of Organic Chemistry|volume=49|issue=1|pages=51–56|doi=10.1021/jo00175a010|issn=0022-3263}}</ref>;
-* 4-metoksibenzil-2,2,2-trihloroacetimidat može se upotrebiti za instaliranje  grupe  PMB u prisustvu:
+* 4-metoksibenzil-2,2,2-trihloroacetimidat može se upotrijebiti za instaliranje grupe PMB u prisustvu:
-** [[Skandij (III) trifluorometanesulfonat|Scandiij (III) triflata]] (Sc(OTf)<sub>3</sub>) u toluenu na   0&nbsp;°C<ref>{{Cite journal|last=Trost|first=Barry M.|last2=Waser|first2=Jerome|last3=Meyer|first3=Arndt|date=2007-11-01|title=Total Synthesis of (−)-Pseudolaric Acid B|url=http://dx.doi.org/10.1021/ja076165q|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=129|issue=47|pages=14556–14557|doi=10.1021/ja076165q|issn=0002-7863|pmc=2535803|pmid=17985906}}</ref>;
+** [[Skandij (III) trifluorometanesulfonat|Scandiij (III) triflata]] (Sc(OTf)<sub>3</sub>) u toluenu na 0&nbsp;°C<ref>{{Cite journal|last=Trost|first=Barry M.|last2=Waser|first2=Jerome|last3=Meyer|first3=Arndt|date=2007-11-01|title=Total Synthesis of (−)-Pseudolaric Acid B|url=http://dx.doi.org/10.1021/ja076165q|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=129|issue=47|pages=14556–14557|doi=10.1021/ja076165q|issn=0002-7863|pmc=2535803|pmid=17985906}}</ref>;
 ** [[Trifluorometanesulfonatna kiseliina]] (TfOH) u [[dihlorometan]]u na 0&nbsp;°C<ref>{{Cite journal|last=Mukaiyama|first=Teruaki|last2=Shiina|first2=Isamu|last3=Iwadare|first3=Hayato|last4=Saitoh|first4=Masahiro|last5=Nishimura|first5=Toshihiro|last6=Ohkawa|first6=Naoto|last7=Sakoh|first7=Hiroki|last8=Nishimura|first8=Koji|last9=Tani|first9=Yu-ichirou|date=1999-01-04|title=Asymmetric Total Synthesis of Taxol\R|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/(SICI)1521-3765(19990104)5:13.0.CO;2-O/abstract|journal=Chemistry – A European Journal|language=en|volume=5|issue=1|pages=121–161|doi=10.1002/(SICI)1521-3765(19990104)5:13.0.CO;2-O|issn=1521-3765}}</ref>.
 **:[[Datoteka:PMBAlcohol.png|none|676x676px]]
-==== Najčešći metodi  uklanjanja zaštite====
+==== Najčešće metode uklanjanja zaštite ====
 * 2,3-Dihloro-5,6-dicijano-''p''-benzokvinon (DDQ)<ref>{{Cite journal|last=Hanessian|first=Stephen|last2=Marcotte|first2=Stéphane|last3=Machaalani|first3=Roger|last4=Huang|first4=Guobin|date=2003-11-01|title=Total Synthesis and Structural Confirmation of Malayamycin A: A Novel Bicyclic ''C''-Nucleoside from Streptomyces malaysiensis|url=http://dx.doi.org/10.1021/ol030095k|journal=Organic Letters|volume=5|issue=23|pages=4277–4280|doi=10.1021/ol030095k|issn=1523-7060}}</ref>;
 *:[[Datoteka:PMBDeprotection.png|none|674x674px]]
-* Uvjeti za uklanjanje zaštite  benzil grupe su primjenljivi razlaganjem zaštitne grupe PMB.
+* Uslovi za uklanjanje zaštite benzil grupe su primjenljivi razlaganjem zaštitne grupe PMB.
-=== Zaštita amina===
+=== Zaštita amina ===
-[[Datoteka:Benzyl_protective_group.png|thumb|Benzil grupa štiti  [[amin (hemija)|amin]].]]
+[[Datoteka:Benzyl_protective_group.png|thumb|Benzil grupa štiti [[amin (hemija)|amin]].]]
-Benzil grupa se široko primjenjuje kao  [[zaštitna grupa]] za [[amin (hemija)|amine]], u  [[organska sinteza|organskoj sintezi]].
+Benzil grupa se dosta primjenjuje kao [[zaštitna grupa]] za [[amin (hemija)|amine]], u [[organska sinteza|organskoj sintezi]].
-==== Najčešći metodi zaštite amina  ====
+==== Najčešće metode zaštite amina  ====
 * Vodeni [[kalij-karbonat]] i benzil halid ([[benzil-hlorid|BnCl]], [[benzil-bromid|BnBr]]) u [[metanol]]u<ref>{{Cite journal|last=Kuehne|first=Martin E.|last2=Xu|first2=Feng|date=1993-12-01|title=Total synthesis of strychnan and aspidospermatan alkaloids. 3. The total synthesis of (±)-strychnine|url=http://dx.doi.org/10.1021/jo00078a030|journal=The Journal of Organic Chemistry|volume=58|issue=26|pages=7490–7497|doi=10.1021/jo00078a030|issn=0022-3263}}</ref>;
 *:[[Datoteka:Bn_protection_with_bnbr.png|none|609x609px]]
@@ Red 113: / Red 113: @@
 *:[[Datoteka:Bn_protection_with_benzaldehyde.png|none|532x532px]]
-==== Najčešći  metodi uklanjanja zaštite amina ====
+==== Najčešće metode uklanjanja zaštite amina ====
 * [[Hidrogenacija]] u prisustvu [[katalizator]]a [[paladij]]a<ref>{{Cite journal|last=Zhou|first=Hao|last2=Liao|first2=Xuebin|last3=Cook|first3=James M.|date=2004-01-01|title=Regiospecific, Enantiospecific Total Synthesis of the 12-Alkoxy-Substituted Indole Alkaloids, (+)-12-Methoxy-Na-methylvellosimine, (+)-12-Methoxyaffinisine, and (−)-Fuchsiaefoline|url=http://dx.doi.org/10.1021/ol0362212|journal=Organic Letters|volume=6|issue=2|pages=249–252|doi=10.1021/ol0362212|issn=1523-7060}}</ref>