Razlika između verzija stranice "Keton"
[pregledana izmjena] | [pregledana izmjena] |
No edit summary |
No edit summary |
||
Red 1: | Red 1: | ||
⚫ | |||
{{Preuređivanje}}{{Čišćenje}} |
|||
⚫ | |||
{{Multiple image|direction=vertical|align=right|image1=Aceton.svg|image2=Acetone-3D-balls.png|width=150|caption2=[[Aceton]]}} |
{{Multiple image|direction=vertical|align=right|image1=Aceton.svg|image2=Acetone-3D-balls.png|width=150|caption2=[[Aceton]]}} |
||
'''Ketoni''' su oni organski spojevi sa [[kisik]]om koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom karbonilne grupe. Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih |
'''Ketoni''' su oni organski spojevi sa [[kisik]]om koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom [[Karbonilna grupa|karbonilne grupe]]. Ketoni nastaju [[Oksidacija|oksidacijom]] sekudarnih [[alkohol]]a. Opća formula ketona je:<br> |
||
R1(CO)R2.<ref>Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.</ref> |
R1(CO)R2.<ref>Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.</ref> |
||
==Nomenklatura i etimologija== |
== Nomenklatura i etimologija == |
||
Naziv '''keton''' je izveden iz ''Aketon'', stare njemačke oznake za [[aceton]]. |
Naziv '''keton''' je izveden iz ''Aketon'', stare [[Njemačka|njemačke]] oznake za [[aceton]]. |
||
Po [[IUPAC]] nomenklaturi, ketoni se |
Po [[IUPAC]] nomenklaturi, ketoni se imenuju tako da se sufiks -'''an''' na početnom alkanu promijeni u -'''anon'''. Za važnije ketone se koriste uobičajena nesistemska imena, kao naprimjer [[aceton]] i benzofenon. Ta nesistemska imena su zadržana i u IUPAC oznakama, iako pojedini izvori koriste imena poput 2-propanon ili propan-2-on umjesto acetona – najjednostavnijeg ketona (C-H<sub>3</sub>-CO-CH<sub>3</sub>). Mjesto karbonilne grupe se obično označava brojem. |
||
==Struktura i |
== Struktura i osobine == |
||
Ketonski ugljici se često opisuju |
Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp<sup>2</sup> hibridiziran", opisujući uključivanje elektronske i molekulske strukture. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od [[aldehid]]a u toj karbonilnoj grupi (CO), po tome što su vezani za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnih lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže [[funkcijska grupa|funkcionalne grupe]], kao što su karboksilne kiseline, [[ester]]i i [[amid]]i.<ref>Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.</ref><ref>Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.</ref> |
||
Karbonilna grupa je [[polarnost|polarna]] jer je elektronegativnost [[kisik]]a veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u međudejstvu s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviji u vodi nego spojevi sa [[metilen]]skim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično ne mogu privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i kao akceptori vodikovih veza, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od [[alkohol]]a i [[Karboksilna kiselina|karboksilnih kiselina]] usporedivih [[molekulska masa|molekulskih težina]]. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala u parfimerijama. |
|||
==Klase ketona == |
== Klase ketona == |
||
Ketoni se |
Ketoni se dijele na osnovu supstituenata, a najčešċe se dijele u dvije grupe: |
||
*simetrični i |
*simetrični i |
||
*asimetrični derivati,<br> ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih |
*asimetrični derivati,<br> ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenata koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i [[benzofenon]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)C <sub>6</sub>H<sub>5</sub>) su simetrični ketoni. [[Acetofenon]]i (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)CH<sub>3</sub>) su asimetrični ketoni. U oblasti [[stereohemija|stereohemije]], asimetrični ketoni su poznati kao ''prohiralni''. |
||
==Reference== |
== Reference == |
||
{{reference}} |
{{reference}} |
||
==Vanjski linkovi== |
== Vanjski linkovi == |
||
*http://www.etymonline.com/index.php?term=ketone Online Etymology Dictionary. |
*http://www.etymonline.com/index.php?term=ketone Online Etymology Dictionary. |
||
*List of retained IUPAC names, http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_701.htm retained IUPAC names Link. |
*List of retained IUPAC names, http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_701.htm retained IUPAC names Link. |
Verzija na dan 21 septembar 2019 u 17:56
Ketoni su oni organski spojevi sa kisikom koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom karbonilne grupe. Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih alkohola. Opća formula ketona je:
R1(CO)R2.[1]
Nomenklatura i etimologija
Naziv keton je izveden iz Aketon, stare njemačke oznake za aceton.
Po IUPAC nomenklaturi, ketoni se imenuju tako da se sufiks -an na početnom alkanu promijeni u -anon. Za važnije ketone se koriste uobičajena nesistemska imena, kao naprimjer aceton i benzofenon. Ta nesistemska imena su zadržana i u IUPAC oznakama, iako pojedini izvori koriste imena poput 2-propanon ili propan-2-on umjesto acetona – najjednostavnijeg ketona (C-H3-CO-CH3). Mjesto karbonilne grupe se obično označava brojem.
Struktura i osobine
Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp2 hibridiziran", opisujući uključivanje elektronske i molekulske strukture. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od aldehida u toj karbonilnoj grupi (CO), po tome što su vezani za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnih lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže funkcionalne grupe, kao što su karboksilne kiseline, esteri i amidi.[2][3]
Karbonilna grupa je polarna jer je elektronegativnost kisika veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u međudejstvu s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviji u vodi nego spojevi sa metilenskim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično ne mogu privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i kao akceptori vodikovih veza, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od alkohola i karboksilnih kiselina usporedivih molekulskih težina. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala u parfimerijama.
Klase ketona
Ketoni se dijele na osnovu supstituenata, a najčešċe se dijele u dvije grupe:
- simetrični i
- asimetrični derivati,
ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenata koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i benzofenon (C6H5C(O)C 6H5) su simetrični ketoni. Acetofenoni (C6H5C(O)CH3) su asimetrični ketoni. U oblasti stereohemije, asimetrični ketoni su poznati kao prohiralni.
Reference
- ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
- ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
- ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
Vanjski linkovi
- http://www.etymonline.com/index.php?term=ketone Online Etymology Dictionary.
- List of retained IUPAC names, http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_701.htm retained IUPAC names Link.