Razlika između verzija stranice "Aldehid"

Pregled historije

[nepregledana izmjena]

← Starija izmjena Novija izmjena →

Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj

VizualnoWikitekst

U redovima

Verzija na dan 30 decembar 2019 u 15:39

Aldehidi su organski spojevi koji sadrže formil grupu. Ona je funkcijska grupa sa strukturom R-CHO, koja sadrži karbonil centar (ugljik sa dvostrukom vezom sa kisikom) povezan sa vodikom i bočnom R grupom,^[1] koja je svaki generički alkil ili bočni lanac. Grupa bez R se naziva aldehidna grupa ili formil grupa. Aldehidi se razlikuju od ketona po tome što se karbonil nalazi na kraju ugljikovog skeleta, a ne između dva atoma ugljika. Aldehidi su uobičajeni u organskoj hemiji. Mnogi mirisi su aldehidi.^[2]^[3]

Struktura i vezivanje

Aldehidi imaju sp²-hibridizirani, planarni ugljični centar koji je povezan dvostrukom vezom za kisik i jednostrukom za vodik. Veza C-H nije kisela zbog rezonansne stabilizacije konjugata baze, koja je sa α-vodikom u aldehidu (nije prikazan na slici gore) daleko kiselija, sa pKa blizu 17, od CH veze u tipskom alkanu (pKa oko 50). Ovo zakiseljavanje se pripisuje (1) elektronskom gubitku kvaliteta formil centra i (2) činjenici da konjugirana baza, jedan enolat anion, delokalizira svoje negativne naboje u vezi sa (1), a aldehidna grupa je nešto polarizirana.^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]

Aldehidi (osim onih bez alfa ugljika, ili bez protona na alfa ugljiku, kao što su formaldehid i benzaldehid) mogu postojati bilo u keto ili enol tautomeru. Keto-enolni tautomerizam je kataliziran bilo kiselinom ili bazom. Obično je enol manjinski tautomer, ali je reaktivniji.

IUPAC nomenklatura aldehida

Uobičajena imena aldehida ne slijede striktno službena uputstva, koja preporučuje IUPAC, ali su ta pravila upotrebljiva. IUPAC propisuje slijedeću nomenklaturu aldehida.^[9]^[10]^[11]

Aciklični alifatski aldehidi su derivati sa najdužim lancima ugljika koji sadržie aldehidnu grupu. Na taj način, HCHO je imenovan kao derivat metana, a CH₃CH₂CH₂CHO − derivat butana. Naziv se formira promjenom sufiksa -e roditeljskog alkana u -al, tako da se HCHO zove metanal, a CH₃CH₂CH₂ CHO − butanal.
U drugim slučajevima, kao kada je -CHO grupa pričvršćena na prsten, može se koristiti sufiks -karbaldehid. Stoga je C₆H₁₁CHO poznat kao cikloheksankarbaldehid. Ako prisutnost druge funkcijske grupe zahtijeva korištenje sufiksa, aldehidna grupa se nazva prefiksom formil-. Ovaj prefiks se preferira u odnosu na metanoil-.
Ako je spoj prirodni proizvod ili karboksilna kiselina, prefiks okso može se koristiti za označavanje koji je atom ugljika dio aldehidne grupe. Primjerice, CHOCH₂COOH je nazvan 3-oksopropanoična kiselina.
Ako je aldehidna grupa zamjenjena karboksilnom (-COOH), a karboksilne kiseline su s trivijalnim imenom, aldehid može biti imenovan zamjenom sufiksa -časta kiselina ili -čna kiselina uz trivijalno ime -aldehid.

Fizičke osobenosti i karakterizacija

Aldehidi imaju raznolika svojstva koja koja ovise o ostatku molekule. Manji aldehidi su rastvorljivi u vodi, kao formaldehid i acetaldehid . Nesigurna aldehidi imaju opor miris. U procesu autooksidacije, aldehidi degradiraju odlaze u zrak.

Dva aldehida koja sod u najveće važnosti u industriji, formaldehid i acetaldehid, zakompliciralo se ponašanje zbog tendencije da oligomeriziraju ili polimerizirauju. Također podložni hidratizi, formiranjem geminalnog diola. U oligomerima/polimerima i hidratima nalaze se postoje u ravnoteži s roditeljskim aldehidom.

Aldehidi se lahko prepoznatljivi spektroskopskim metodama. Koristeći IR spektroskopiju, pokazuju snažnu ν_CO vezu blizu 1700 cm⁻¹. U svom ¹H NMR spektru, formil vodikov centar apsorbira u blizini δ9, što je prepoznatljivi dio spektra. Ovaj signal pokazuje karakteristično sparivanje na bilo kojem protonu alfa ugljika.

Izvori i primjena

Tragovi mnogih aldehida se nalaze u eteričnim uljima i često doprinose njihovom prijatnom mirisu, npr. cinamaldehid, cilantro i vanilin. Moguće zbog visoke reaktivnosti formil grupe, aldehidi nisu uobičajene u nekoliko prirodnih građevnih komponenti, kao što su: aminokiseline, nukleinske kiseline, lipidi. Većina šećera, međutim, su derivati aldehida. Ove "aldoze" se ispoljavaju kao hemiacetali, neke vrste maskiranih oblika roditeljskih aldehida. Primjerice, u vodenoj otopini samo mali dio glukoze se javlja kao aldehid.

Također pogledajte

Reference

^ IUPAC Gold Book aldehydes
^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
^ Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
^ http://www.uwc.edu/dept/chemistry/helpful_files/nomenclature.pdf Arhivirano 1. 9. 2006. na Wayback Machine Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.
^ http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_449.htm §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.
^ http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.

Vanjski linkovi

Aldehyde synthesis - Synthetic protocols from organic-reaction.com

Commons logo

Commons ima datoteke na temu: Aldehid

[1] IUPAC Gold Book aldehydes

[2] Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.

[3] Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.

[4] Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.

[5] Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.

[6] Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.

[7] Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.

[8] Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.

[9] ttp://www.uwc.edu/dept/chemistry/helpful_files/nomenclature.pdf Arhivirano 1. 9. 2006. na Wayback Machine Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.

[10] ttp://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_449.htm §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.

[11] ttp://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

@@ Red 10: / Red 10: @@
 Uobičajena imena aldehida ne slijede striktno službena uputstva, koja preporučuje [[IUPAC]], ali su ta pravila upotrebljiva. IUPAC propisuje slijedeću nomenklaturu aldehida.<ref>http://www.uwc.edu/dept/chemistry/helpful_files/nomenclature.pdf {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060901144219/http://www.uwc.edu/dept/chemistry/helpful_files/nomenclature.pdf |date=1 Septembar 2006 }} Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.</ref><ref>http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_449.htm §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.</ref><ref>http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.</ref>
 # Aciklični [[alifatski spoj | alifatski]] aldehidi su derivati sa  najdužim lancima ugljika koji sadržie aldehidnu grupu. Na taj način, HCHO je imenovan kao derivat metana, a CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO − derivat [[butan]]a. Naziv se formira promjenom sufiksa  '''-e'''  roditeljskog  [[alkan]]a  u  '''-al''', tako da se HCHO zove '''[[metanal]]''', a CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> CHO − '''[[Butiraldehid| butanal]]'''.
-# U drugim slučajevima, kao kada je -CHO grupa pričvršćena na prsten, može se koristiti  sufiks '''-karbaldehid'''. Stoga je C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>CHO poznat kao '''cikloheksanekarbaldehid'''. Ako prisutnost druge [[funkcionalna grupa|funkcijske grupe]]  zahtijeva korištenje sufiksa, aldehidna grupa se nazva prefiksom '''formyl-'''. Ovaj [[prefiks]] se preferira u odnosu na  '''metanoil-'''.
+# U drugim slučajevima, kao kada je -CHO grupa pričvršćena na prsten, može se koristiti  sufiks '''-karbaldehid'''. Stoga je C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>CHO poznat kao '''cikloheksankarbaldehid'''. Ako prisutnost druge [[funkcionalna grupa|funkcijske grupe]]  zahtijeva korištenje sufiksa, aldehidna grupa se nazva prefiksom '''formil-'''. Ovaj [[prefiks]] se preferira u odnosu na  '''metanoil-'''.
 # Ako je spoj prirodni proizvod ili [[karboksilna kiselina]], prefiks '''okso''' može se koristiti za označavanje koji je atom ugljika dio aldehidne grupe. Primjerice, CHOCH<sub>2</sub>COOH je nazvan '''3-oksopropanoična kiselina'''.
-# Ako je  aldehidnea grupa zamjenjena [[karboksilna grupa|karboksilnom]] (-COOH), a karboksilne kiseline su s trivijalnim imenom, aldehid može biti imenovan zamjenom [[sufiks]]a '''-časta kiselina''' ili '''-čna kiselina''' uz trivijalno ime '''-aldehid'''.
+# Ako je  aldehidna grupa zamjenjena [[karboksilna grupa|karboksilnom]] (-COOH), a karboksilne kiseline su s trivijalnim imenom, aldehid može biti imenovan zamjenom [[sufiks]]a '''-časta kiselina''' ili '''-čna kiselina''' uz trivijalno ime '''-aldehid'''.
 ==Fizičke osobenosti i karakterizacija==