Prolin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Preferences-system.svg Ovom članku potrebna je jezička standardizacija, preuređivanje ili reorganizacija.
Pogledajte kako poboljšati članak, kliknite na link uredi i doradite članak vodeći računa o standardima Wikipedije.
Gnome-edit-clear.svg Ovaj članak zahtijeva čišćenje.
Molimo Vas da pomognete u poboljšavanju članka pišući ili ispravljajući ga u enciklopedijskom stilu.
L-Prolin
Prolin - Proline.svg
Općenito
Hemijski spoj L-Prolin
Druga imena Pirolidin-2-karboksilna kiselina
Molekularna formula C=5 H=9 N=1 O=2
C5 H9 N O2
CAS registarski broj 609-36-9
InChI OC(=O)[C@@H]1CCCN1
Osobine1
Rastvorljivost Rastvorljiv
Dipolni moment Dipolan
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
3D prikaz L-prolina

Prolin (Pro, P) je neesencijalna aminokiselina, što znači da se u ljudski organizam mora unositi hranom. To je je α - aminokiselina, jedna od dvadeset glavnih aminokiselina. Njegovi kodoni su CCU, CCC, CCA i CCG. Jedinstvenost među 23-protein formirajuće aminokiselina, je da njegov aminski dušik obavezno ima ne jednu, već dvije alkil grupe, čime je sekundarni amin (prolin se ponekad naziva i iminokiselina). Češća je L-forma S hiralne konfiguracije.

Biosinteza[uredi | uredi izvor]

Prolin se biosintezom izvodi iz aminokiselina L-glutamata. Glutamat-5-semi- aldehid se formira pomoću glutamat 5-kinaze (ATP-zavisne) i glutamat-5-semi-aldehid dehidrogenaze]] (koja zahtijeva NADH ili NADPH). To može onda ili spontano ciclizirati da se formira 1-Pirolin-5-karboksilne kiselina, koja se svodi na prolin, uz katalizu pirolin-5-karboksilat reduktazom (pomoću NADH ili NADPH), ili se pretvori u ornitin pomoću ornitin aminotransferaza, a zatim ciklizira, uz katalizu ornitin ciklodeaminaze da se formira prolin.

Dipolna struktura dva prolinska enantiomera: (S) - prolin (lijevo) i (R)-prolin

[1][2][3]

Kod sisara biosinteza se može odvijati i u ciklusu ureje. U ovom putu, kao prvi međuproizvod javlja se arginin, koji prelazi u ornitin. Iz ornitina i alfa-ketoglutarata zatim, uz katalizu enzima ornitin alfa-aminotransferaze, stvara se glutamat gama semialdehid.

Sinteza[uredi | uredi izvor]

Racemski prolin može biti sintetiziran od dietil malonata i akrilonitrila:

Sinteza prolina

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
  2. ^ Graeme K. Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  3. ^ Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman, 2013.ISBN 978-1-4641-0962-1.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]