Sterol

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Sterol
Sterol.svg
Općenito
Hemijski spoj Sterol
Sterol.svg
Druga imena Heksadekahidro-3H-ciklopenta[a]fenantren-3-ol
IUPAC-ime: 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Heksadekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-3-ol
Molekularna formula C17H28O
SMILES C1CC2CCC3C4CCC(CC4CCC3C2C1)O
InChI 1S/C17H28O/c18-13-6-9-15-12(10-13)5-8-16-14-3-1-2-11(14)4-7-17(15)16/h11-18H,1-10H2
Osobine1
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Sterol je hemijski spoj sa formulom C17H28O, čija je molekula izvedena iz gonan, zamjenom atoma vodik s pozicije 3 hidroksilnom grupom. Zato je ovo alkohol gonana.

Naziv se također koristi generički za spojeve koji su iz njega izvedeni, zamjenom nekih hemijskih grupa za neki od atoma vodonika ili modificiranjem veza u prstenu.

Ovi steroliili steroidni alkoholi su podgrupa steroida i važna klasa organskih molekula. Prirodno se javljaju u biljkama, životinjama i gljivama, a mogu ih proizvesti i neke bakterije (međutim vjerovatno s različitim funkcijama).[1] Najpoznatiji tip životinjskog sterola je holesterol, koji je od vitalne važnosti za strukturu ćelijske membrane i funkcionira kao preteča topivih vitamina i steroidnog hormona topivih u mastima.

Dok su tehnički alkoholi, steroli su biohemijski klasificirani kao lipidi (masti s u širem smislu pojma).

Skelet gonana, sa numeriranjem atoma ugljika prema preporukama IUPACa

Tipovi[uredi | uredi izvor]

Steroli biljaka nazivaju se fitosteroli, a životinja zoosteroli. Najvažniji zoosterol je holesterol; značajniji fitosteroli uključuju kampesterol, sitosterol i stigmasterol. Ergosterol je sterol prisutan u ćelijskoj membrani gljiva, gdje ima ulogu sličnu holesterolu u životinjskim ćelijama.

Uloga u biohemiji[uredi | uredi izvor]

Steroli i srodni spojevi imaju bitnu ulogu u fiziologiji eukariotskih organizama. Naprimjer, holesterol je dio ćelijske membrane kod životinja, gdje utiče na fluidnost ćelijske membrane i služi kao sekundarni glasnik u signalima za razvoj. Kod ljudi i drugih životinja, kortikosteroidi, kao što je kortizol, djeluju kao signalni spojevi u ćelijskoj komunikaciji i općem metabolizmu. Steroli su uobičajene komponente ulja za ljudsku kožu.[2]

Fitosteroli i dodaci hrani[uredi | uredi izvor]

Fitosteroli, poznatiji kao biljni steroli, pokazali su u kliničkim ispitivanjima da blokiraju mjesta apsorpcije holesterola u ljudskom crijevu, pomažući tako u smanjenju apsorpcije holesterola u ljudi.[3] Do sada ih je odobrila američka Uprava za hranu i lijekove za upotrebu kao dodatak prehrani; međutim, postoji određena zabrinutost da oni mogu blokirati apsorpciju. ne samo holesterola, već i drugih važnih hranjivih sastojaka. Američko udruženje za srce preporučilo je da dopunske biljne sterole uzimaju samo oni kojima je dijagnosticiran povišen holesterol, a posebno je preporučilo da ih ne uzimaju trudnice ili dojilje.[4]

Preliminarna istraživanja su pokazala da fitosteroli mogu imati antikancerogeno dejstvo.[5]

Hemijska klasifikacija i struktura[uredi | uredi izvor]

Steroli su podskupina steroida s hidroksilnom grupom na 3-položaju A-prstena.[6] Oni su amfireaktivni lipidi sintetizoirani iz acetil-koenzima A, putem HMG-CoA reduktaza. Ukupna molekula je prilično ravna. Hidroksilna grupa na A-prstenu je polarna. Ostatak alifatskog lanca je nepolaran.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Wei JH, Yin X, Welander PV (24 June 2016). "Sterol Synthesis in Diverse Bacteria". Front. Microbiol. 7: 990. doi:10.3389/fmicb.2016.00990. PMC 4919349. PMID 27446030.
  2. ^ Lampe, M.A.; A.L. Burlingame; J. Whitney; M.L. Williams; B.E. Brown; E. Roitman; M. Elias (1983). "Human stratum corneum lipids: characterization and regional variations". J. Lipid Res. 24 (2): 120–130. PMID 6833889.
  3. ^ Ostlund RE, Racette SB, Stenson WF (1 June 2003). "Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ". Am. J. Clin. Nutr. 77 (6): 1385–9. doi:10.1093/ajcn/77.6.1385. PMID 12791614.
  4. ^ "Do healthy people need to eat plant sterols?". Medical News Today. 2004-11-04. Pristupljeno 2008-12-08.
  5. ^ Bradford, P. G.; Awad, A. B. (February 2007). "Phytosterols as anticancer compounds". Molecular Nutrition & Food Research. 51 (2): 161–70. doi:10.1002/mnfr.200600164. PMID 17266177.
  6. ^ Fahy E, Subramaniam S, Brown HA, et al. (2005). "A comprehensive classification system for lipids". J. Lipid Res. 46 (5): 839–61. doi:10.1194/jlr.E400004-JLR200. PMID 15722563.

Dopunska literatura[uredi | uredi izvor]

  • Alberts, Bruce (2002). "10. Membrane Structure" (Online at NIH). Molecular biology of the cell. IV. Internal Organization of the Cell. New York: Garland Science. str. 1874. ISBN 978-0-8153-4072-0. The Fluidity of a Lipid Bilayer Depends on Its Composition

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]