Triptofol

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu
Triptofol
Tryptophol.svg [[Datoteka: |250px|]]
Općenito
Hemijski spoj Triptofol
Druga imena Indol-3-etanol
3-Indol ethil-alkohol
(indol-3-il)etanol
IEt
2-Indolil(3)-etanol
IUPAC ime: 2-(1H-Indol-3-il)etanol
Molekularna formula C10H>sub>11NO
CAS registarski broj 526-55-6
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCO
Osobine1
Tačka topljenja 59
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
 
 
 
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
Vidljivi dio UV spektra triptofola

Triptofol je aromatski alkohol koji izaziva pspavanje kod ljudi. Formiran se u jetri, nakon disulfiramskog tretmana.[1] Također ga proizvodi parazit tripanozoma (protozoa), koja izaziva bolest spavanja.

Također se nalazi u vinu kao sekundarni produkt alkoholne fermentacije. To je prvi put opisao Felix Ehrlich, [[[1912]].

Prirodni izvori[uredi | uredi izvor]

Triptofol je nađen u iglicama ili sjemenkama bora Pinus sylvestris.[2][3] Proizvodi ga tripanozomski parazit (Trypanosoma brucei), koja izaziva bolest spavanja (afrička tripanozomijaza).[1][4]

Nalazi se i u vinu[5] ili pivu (skoro <23 mg/L u kanadskim pivima),[6]kao sekundarni proizvod alkoholne fermentacije [7] (proizvod Saccharomyces cerevisiae, poznat kao kongenera).

Također je autoantibiotik koga proizvodi gljivaCandida albicans’’.[8] Također je izoliran I iz morske spužve Ircinia spiculosa.[9]

Metabolizam[uredi | uredi izvor]

Biosinteza[uredi | uredi izvor]

Triptofol je prvi put opisao Felix Ehrlich 1912. godine, Ehrlich je pokazao da kvasac napada prirodne aminokiseline, u suštini putem odvajanja ugljik-dioksida i premještanja amino grupe s hidroksilnim. U ovoj reakciji, triptofan daje triptofol.[10] Triptofan se prvo deaminizira u 3-indol-piruvat. Zatim se dekarboksilira[11] u indol-acetaldehid pomoću enzima indolpiruvat-dekarboksilaza. Ovaj posljednji spoj pretvara se u triptofol uz katalizu enzimom koji se zove alkohol-dehidrogenaza.[12]

Od triptofana, formiraju ga , uz indol-3-sirćetnu kiselinu i pacovi koji su inficirani protozoom Trypanosoma brucei gambiense’’.[13] Efikasno pretvaranje triptofana u indol-3-sirćetnu kiselinu i / ili triptofol mogu postići I neke vrste gljiva u rodu Rhizoctonia.[14]

Biodegradacija[uredi | uredi izvor]

Kod krastavca Cucumis sativus, enzimi indole-3-acetaldehid-reduktaza (NADH) I indol-3-acetaldehid-reduktaza (NADPH) koriste triptofol za formiranje (indol-3-il)acetaldehida.[15]

Glikozidi[uredi | uredi izvor]

Jednoćelijska alga Euglena gracilis pretvara egzogeni tritofol u dva glavna metabolita: triptofol- galaktozid i nepoznati spoj (jedan triptofolski ester), i u manjoj količini indol-3-sirćetnu kiselinu, triptofol-acetat i triptofol-glukozid.[16]

Biološki efekti[uredi | uredi izvor]

Triptofol i njegovi derivati 5-hidroksitriptofol i 5-metoksitriptofol, izazivaju [[spavanje] kod miševa. To izaziva stanje mirovanja nalik onome koja traje manje od sat vremena, uz dozu od 250 mg/kg doza. Ovi spojevi mogu imati ulogu u fiziološkim mehanizmima spavanja.[17] These compounds may play a role in physiological sleep mechanisms.[18] To može biti funkcijski analog serotonina ili melatonina, spojeva koji su uključeni u regulaciju spavanja. Triptofol ispoljava genotoksičnost in vitro.[19]

Triptofol je molekula kvorumske percepcije za kvasac Saccharomyces cerevisiae.[20] Također je pronađen u krvotoku bolesnika sa hroničnom tripanozomijazom. Iz tog razloga, to može biti kvorumska molekula za parasite tripanozome.[19] U slučaju infekcije tripanozomom, triptofol smanjuje imunski odgovor domaćina.[21] Kako se formira u jetri, nakon uzimanja etanola ili liječenje disulfiramom, također je povezan sa studijama alkoholizma.[1][17] Pokazalo se da pirazol i etanol inhibiraju konverziju egzogenog triptofana u indol-3-sirćetnu kiselinu i potenciraju efekte hipotermije koju izaziva spavanje od triptofola u miševa.[22] Triptofol je promotor rasta hipokotilskog segmenta krastavaca.[23]Auksinsko djelovanje u smislu formiranja embriona je još bolje kod triptofol-arabinozida u hipokotilu Cucurbita pepo'’.[24]

₮== Prekursor u sintezi drugih spojeva == Triptofol se koristi kao početni materijal u sintezi dimetil-triptamina (DMT)[25] i indoramina.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ a b c Cornford, E. M.; Bocash, W. D.; Braun, L. D.; Crane, P. D.; Oldendorf, W. H.; MacInnis, A. J. (1979). "Rapid distribution of tryptophol (3-indole ethanol) to the brain and other tissues". Journal of Clinical Investigation 63 (6): 1241–1248. PMC 372073. PMID 447842. doi:10.1172/JCI109419. 
  2. ^ Sandberg, Göran (1984). "Biosynthesis and metabolism of indole-3-ethanol and indole-3-acetic acid by Pinus sylvestris L. Needles". Planta 161 (5): 398–403. doi:10.1007/BF00394569. 
  3. ^ Sandberg, Goran; Ernstsen, Arild; Hamnede, Marianne (1987). "Dynamics of indole-3-acetic acid and indole-3-ethanol during development and germination of Pinus sylvestris seeds". Physiologia Plantarum 71 (4): 411–418. doi:10.1111/j.1399-3054.1987.tb02876.x. 
  4. ^ Richard Seed, John; Seed, Thomas M.; Sechelski, John (1978). "The biological effects of tryptophol (indole-3-ethanol): Hemolytic, biochemical and behavior modifying activity". Comparative Biochemistry and Physiology C 60 (2): 175–185. doi:10.1016/0306-4492(78)90091-6. 
  5. ^ Gil, C.; Gómez-Cordovés, C. (1986). "Tryptophol content of young wines made from Tempranillo, Garnacha, Viura and Airén grapes". Food Chemistry 22: 59–65. doi:10.1016/0308-8146(86)90009-9. 
  6. ^ Szlavko, Clara M. (1973). "Tryptophol, Tyrosol and Phenylethanol-The Aromatic Higher Alcohols in Beer". Journal of the Institute of Brewing 79 (4): 283–288. doi:10.1002/j.2050-0416.1973.tb03541.x. 
  7. ^ Ribéreau-Gayon, P; Sapis, JC (1965). "On the presence in wine of tyrosol, tryptophol, phenylethyl alcohol and gamma-butyrolactone, secondary products of alcoholic fermentation". Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences. Serie D: Sciences naturelles 261 (8): 1915–6. PMID 4954284. 
  8. ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). "Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans". Science 163 (3863): 192–4. PMID 5762768. doi:10.1126/science.163.3863.192. 
  9. ^ Erdo&Gbreve;An i, I; Sener, B; Higa, T (2000). "Tryptophol, a plant auxin isolated from the marine sponge Ircinia spinulosa". Biochemical systematics and ecology 28 (8): 793–794. PMID 10856636. doi:10.1016/S0305-1978(99)00111-8. 
  10. ^ Richard W. Jackson (1930). "A synthesis of tryptophol". Journal of Biological Chemistry 88 (3): 659–662. 
  11. ^ Dickinson, JR; Salgado, LE; Hewlins, MJ (2003). "The catabolism of amino acids to long chain and complex alcohols in Saccharomyces cerevisiae". The Journal of Biological Chemistry 278 (10): 8028–34. PMID 12499363. doi:10.1074/jbc.M211914200. 
  12. ^ Pathway: tryptophan degradation VIII (to tryptophol) at BioCyc.org
  13. ^ Stibbs, H. H.; Seed, J. R. (1975). "Short-Term Metabolism of \14C]Tryptophan in Rats Infected with Trypanosoma brucei gambiense". Journal of Infectious Diseases 131 (4): 459–62. PMID 1117200. doi:10.1093/infdis/131.4.459. 
  14. ^ Toshiko Furukawa, Jinichiro Koga, Takashi Adachi, Kunihei Kishi and Kunihiko Syono (1996). "Efficient Conversion of L-Tryptophan to Indole-3-Acetic Acid and/or Tryptophol by Some Species of Rhizoctonia". Plant Cell Physiol. 37 (7): 899–905. doi:10.1093/oxfordjournals.pcp.a029037. 
  15. ^ Brown HM, Purves WK (1976). "Isolation and characterization of indole-3-acetaldehyde reductases from Cucumis sativus". J. Biol. Chem. 251 (4): 907–13. PMID 2607. 
  16. ^ Laćan, G; Magnus, V; Jericević, B; Kunst, L; Iskrić, S (1984). "Formation of Tryptophol Galactoside and an Unknown Tryptophol Ester in Euglena gracilis". Plant Physiology 76 (4): 889–93. PMC 1064400. PMID 16663965. doi:10.1104/pp.76.4.889. 
  17. ^ a b Cornford, Eain M.; Crane, Paul D.; Braun, Leon D.; Bocash, William D.; Nyerges, Anthony M.; Oldendorf, William H. (1981). "Reduction in Brain Glucose Utilization Rate after Tryptophol (3-Indole Ethanol) Treatment". Journal of Neurochemistry 36 (5): 1758–65. PMID 7241135. doi:10.1111/j.1471-4159.1981.tb00428.x. 
  18. ^ Feldstein, A.; Chang, F.H.; Kucharski, J.M. (1970). "Tryptophol, 5-hydroxytryptophol and 5-methoxytryptophol induced sleep in mice". Life Sciences 9 (6): 323–9. PMID 5444013. doi:10.1016/0024-3205(70)90220-1. 
  19. ^ a b Kosalec, Ivan; Ramić, Snježana; Jelić, Dubravko; Antolović, Roberto; Pepeljnjak, Stjepan; Kopjar, Nevenka (2011). "Assessment of Tryptophol Genotoxicity in Four Cell Lines in Vitro: A Pilot Study with Alkaline Comet Assay". Archives of Industrial Hygiene and Toxicology 62. doi:10.2478/10004-1254-62-2011-2090. 
  20. ^ Wuster, Arthur; Babu, M. Madan (2010). "Transcriptional control of the quorum sensing response in yeast". Molecular BioSystems 6 (1): 134–41. PMID 20024075. doi:10.1039/B913579K. 
  21. ^ Ackerman, S. B.; Seed, J. R. (1976). "The effects of tryptophol on immune responses and its implications toward trypanosome-induced immunosuppression". Experientia 32 (5): 645–7. PMID 776647. doi:10.1007/BF01990212. 
  22. ^ Seed, John Richard; Sechelski, John (1977). "Tryptophol levels in mice injected with pharmacological doses of tryptophol, and the effect of pyrazole and ethanol on these levels". Life Sciences 21 (11): 1603–10. PMID 600013. doi:10.1016/0024-3205(77)90237-5. 
  23. ^ Rayle, DL; Purves, WK (1967). "Isolation and Identification of Indole-3-Ethanol (Tryptophol) from Cucumber Seedlings". Plant Physiology 42 (4): 520–524. PMC 1086576. PMID 16656532. doi:10.1104/pp.42.4.520. 
  24. ^ Jelaska, Sibila; Magnus, Volker; Seretin, Mira; Lacan, Goran (1985). "Induction of embryogenic callus in Cucurbita pepo hypocotyl explants by indole-3-ethanol and its sugar conjugates". Physiologia Plantarum 64 (2): 237–242. doi:10.1111/j.1399-3054.1985.tb02342.x. 
  25. ^ "Dialkyltryptamines via Tryptophol - [www.rhodium.ws]". Erowid.org. Pristupljeno 2013-08-18. 

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]