UEFA Liga prvaka 1998/1999. je bilo 44. izdanje elitnog evropskognogometnog klupskog takmičenja, a sedmo otkako se UEFA Liga prvaka igra po novom modelu. Takmičenje u Ligi prvaka je bilo podijeljeno u tri faze: kvalifikacija u kojim je učestvovalo 48 ekipa, grupne faze takmičenja u kojem je nastupilo 24 ekipa podijeljenih u šest grupa gdje su se pobjednici, te dvije najbolje drugoplasirane ekipe kvalificirali u sljedeću nokaut fazu takmičenja.
U finalnoj utakmici koja se odigrala na Camp Nou u Barceloni, Manchester United je pobjedom protiv Bayerna drugi put u svojoj historiji osvojio Ligu prvaka. Golom Mario Baslera u 6. minuti utakmice Bayern München je poveo na utakmici. Međutim, golovima Sheringhama i Solskjæra u prvoj i trećoj minuti sudačke nadoknade Manchester United je pobijedio u finalu. Najbolji strijelci Lige prvaka 1998/99. bili su Andrij Ševčenko i Dwight Yorke sa osam postignutih golova.[1]
U takmičenju UEFA Lige prvaka 1998/99. učestvovalo je 56 ekipa iz 48 nacionalnih nogometnih saveza članica UEFA-e osim Lihtenštajna te sedam drugoplasiranih ekipa iz najboljih nogometnih saveza (Italija, Njemačka, Španija, Francuska, Holandija, Engleska i Portugal) određenih po UEFA koeficijentu i aktuelni prvak Real Madrid. Nogometni savezi od 8. do 15. mjesta (Grčka, Češka, Norveška, Austrija, Rusija, Hrvatska, Turska i Danska), kao i drugoplasirane ekipe nogometnih saveza od prvog do sedmog mjesta učestvovali su u drugom krugu kvalifikacija. Ostale ekipe, tj. prvaci nogometnih saveza od 16. do 48. mjesta učestvovali su u prvom krugu kvalifikacija.[2]
Kvalifikacije za UEFA Ligu prvaka 1998/1999. bile su podijeljene u dva kvalifikacijska kruga. Pobjedničke ekipe u prvom kvalifikacijskom krugu stekle su pravo nastupa u drugom kvalifikacijskom krugu. Poražene ekipe prvog kvalifikacijskog kruga okončale su takmičenje, za razliku od poraženih ekipa u drugom kvalifikacijskom krugu koje su takmičenje nastavile u prvom krugu Kupa UEFA 1998/99.
Lokacije ekipa učesnika grupne faze takmičenja UEFA Lige prvaka 1998/99. Smeđa: Grupa A; Crvena: Grupa B; Narandžasta: Grupa C; Žuta: Grupa D; Zelena: Grupa E; Plava: Grupa F.
Grupna faza takmičenja UEFA Lige prvaka 1998/99. počela je 16. septembra a završila 9. decembra 1998. godine. 24 ekipe bile su podijeljene u šest grupa po četiri ekipe gdje su ekipe u svakoj grupi igrali jedni protiv drugih na domaćem i gostujućem terenu, što znači da je svaka ekipa igrala ukupno šest utakmica u grupnoj fazi takmičenja. Za svaku pobjedu, timovi su dobili tri boda, dok su za neriješen rezultat osvajali po jedan. Na kraju grupne faze, proplasirane ekipe iz svih grupa, te dvije najbolje drugoplasirane ekipe plasirale su se u četvrtfinale Lige prvaka. U slučaju da dva ili više ekipa ima isti broj bodova na kraju grupne faze takmičenja, ekipe će biti raspoređene na tabeli po sljedećim kriterijima:[3]
Veći broj osvojenih bodova između ekipa koje su u pitanju,
Gol-razlika između ekipa koje su u pitanju,
Veći broj postignutih golova na gostujućem terenu između ekipa koje su u pitanju,
Gol-razlika uključujući sve utakmice u grupi,
Veći broj postignutih golova u svim utakmicama u grupi,
Nokaut faza Lige prvaka 1998/99. sastojala se od tri kruga: četvrtfinala, polufinala i finala. Svaki par u četvrtfinalu i polufinalu igrao je dvije utakmice, s tim da igra jednu utakmicu na domaćem terenu, dok je finale odigrano kao jedna utakmica na neutralnom terenu. U četvrtfinalu i polufinalu, u slučaju da su dva tima postigli isti broj golova pobjednik će se odrediti po broju više postignutih golova u gostima. Ako sa tim kriterijem nije moguće odrediti pobjednika igrali bi se dva 15-minutna produžetka. Također, i u produžecima se primjenjivalo pravilo po broju više postignutih golova u gostima. Ako u produžecima ne bude golova tada bi se prolaznik u naredni krug odredio boljim izvođenjem jedanaesteraca. U finalnoj utakmici primjenjivala su se ista pravila osim pravila gola u gostima jer je utakmica igrana na neutralnom terenu. U finalu vrijedilo je pravilo "zlatnog gola" u produžecima.
Prilikom izvlačenja parova četvrtfinala pridržavalo se nekoliko kriterija: dvije najbolje drugoplasirane ekipe se nisu mogle susresti u četvrtfinalu, kao niti pobjednik i drugoplasirana ekipa iz iste grupe u grupnoj fazi takmičenja. Također je određeno da drugoplasirane ekipe prve utakmice igraju na domaćem terenu.[4]