Idi na sadržaj

Wöhlerova sinteza

S Wikipedije, slobodne enciklopedije

Wöhlerova sinteza je konverzija amonij-cijanata u ureu. Ovu hemijsku reakciju je 1828. godine opisao Friedrich Wöhler.[1] Često se navodi kao početna tačka moderne organske hemije. Iako se Wöhlerova reakcija odnosi na konverziju amonij-cijanata, ova so pojavljuje se samo kao (nestabilni) međuprodukt. Wöhler je demonstrirao reakciju u svojoj originalnoj publikaciji s različitim setovima reaktanata: kombinacijom cijanske kiseline i amonijaka, kombinacijom srebro-cijanata i amonij-hlorida, kombinacijom olovnog cijanata i amonijaka i konačno iz kombinacije živa-cijanata i cijanatnog amonijaka (koji je opet cijanska kiselina s amonijakom).[2]

Modificirane verzije Wöhlerove sinteze

[uredi | uredi izvor]

Reakcija se može demonstrirati počevši od rastvora kalij-cijanata i amonij-hlorid akoji se miješaju, zagrijavaju i ponovo hlade. Dodatni dokaz hemijske transformacije dobija se dodavanjem rastvora oksalne kiseline koja formira ureu oksalat kao bijeli talog.[3]

Alternativno, reakcija se može provesti s olovnim cijanatom i amonijakom.[4] Stvarna reakcija koja se odvija je reakcija dvostrukog zamjenjivanja pri čemu se formira amonij-cijanat:

Pb(OCN)
2
+ 2 NH
3
+ 2 H
2
O → Pb(OH)
2
+ 2NH
4
(OCN)

Amonijum cijanat razlaže se na amonijak i cijansku kiselinu koji zatim reaguju i proizvode ureu:

NH
4
(OCN) → NH
3
+ HOCN ⇌ (NH
2
)
2
CO

Kompleksiranje sa oksalnom kiselinom dovodi ovu hemijsku ravnotežu do kraja.

Debata

[uredi | uredi izvor]

Osporava se da je Wöhlerova sinteza izazvala pad teorije vitalizma, koja tvrdi da organska materija posjeduje određenu "vitalnu silu", zajedničku svim živim bićima. Prije Wöhlerove sinteze, rad Johna Daltona i Jöns Jacoba Berzeliusa je već uvjerio hemičare da organska i neorganska materija poštuju iste hemijske zakone. Trebalo je sve do 1845. godine kada je Kolbe prijavio još jednu neorgansko-organsku konverziju (ugljik-disulfida u sirćetnu kiselinu) prije nego što je vitalizam počeo gubiti podršku.[5][6] Wöhler također nije, kako neki udžbenici tvrde, djelovao kao "križar" protiv vitalizma. Istraživanje historičara Petera Ramberga iz 2000. godine pokazalo je da 90% udžbenika hemije ponavlja neku verziju Wöhlerovog mita.[7]

Reference

[uredi | uredi izvor]
  1. Friedrich Wöhler (1828). "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs". Annalen der Physik und Chemie. 88 (2): 253–256
  2. Cohen, Paul S.; Cohen, Stephen M. (1996). "Wöhler's Synthesis of Urea: How do the Textbooks Report It?". Journal of Chemical Education. 73 (9): 883. doi:10.1021/ed073p883.
  3. Tóth, Zoltán (1996). "A demonstration of Wöhler's experiment: Preparation of urea from ammonium chloride and potassium cyanate". Journal of Chemical Education. 73 (6): 539. Bibcode:1996JChEd..73..539T. doi:10.1021/ed073p539.2.
  4. Batchelor, James D.; Carpenter, Everett E.; Holder, Grant N.; Eagle, Cassandra T.; Fielder, Jon; Cummings, Jared (1998). "Recreation of Wöhler's Synthesis of Urea: An Undergraduate Organic Laboratory Exercise". The Chemical Educator. 3 (6): 1–7. doi:10.1007/s00897980271a. S2CID 95650676.
  5. "Introduction", Newton's Apple and Other Myths about Science, Harvard University Press, str. 59–66, 31. 12. 2015, doi:10.4159/9780674089167-002, ISBN 978-0-674-08916-7, pristupljeno 29. 7. 2022, Myth 7. That Friedrich Wöhler’s Synthesis of Urea in 1828 Destroyed Vitalism and Gave Rise to Organic Chemistry
  6. Numbers, Ronald L., ured. (4. 11. 2015). Newton's Apple and Other Myths about Science (jezik: engleski). Harvard University Press. doi:10.4159/9780674089167. ISBN 978-0-674-08916-7.
  7. Ramberg, Peter J. (2000). "The Death of Vitalism and the Birth of Organic Chemistry: Wohler's Urea Synthesis and the Disciplinary Identity of Organic Chemistry". Ambix. 47 (3): 170–195. doi:10.1179/amb.2000.47.3.170. PMID 11640223. S2CID 44613876.

Vanjski linkovi

[uredi | uredi izvor]