Fenolftalein

Sa Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigacija, traži
Fenolftalein
Phenolphthalein.png
Općenito
Hemijski spoj Fenolftalein
Druga imena 3,3-Bis(4-hidroksifenil)-1(3H)-izobenzofuranon
Molekularna formula C20H14O4
CAS registarski broj 77-09-8
Kratki opis bijeli do žučkasti, kristalni prah, bez okusa i mirisa
Svojstva
Molarna masa 318.323 g mol−1
Agregatno stanje čvrsto
Gustoća 1,2765 g cm−3, na 32 °C
Tačka topljenja 258-262,5 °C
Rastvorljivost nerastvorljiv u benzenu, rastvorljiv u etanolu i eteru,
slabo rastvorljiv u dimetil-sulfoksidu

Fenolftalein je hemijski spoj čija je sumarna formula C20H14O4. On je jedan od najpoznatijih pH indikatora (u kiseloj sredini je bezbojan, u bazičnoj ružičast). Prvi put ga je predstavio Adolf von Baeyer 1871. godine.[1] Ime spoja se sastoji iz riječi fenol i hidrida ftaleinske kiseline. Fenolftalein je trifenilmetanska boja, i sačinjava osnovni spoj iz porodice ftaleina. Odgovarajući sulfonski ftalein je fenol crvena. Pri pH vrijednosti od 0 do oko 8,2 rastvoreni fenolftalein je bezbojan, pri višim pH vrijednostima rastvor se oboji u crvenu ili ljubičastu boju.

Predstavljanje[uredi | uredi izvor]

U reakciji Friedel-Craftovog aciliranja zamjenjuju se dva ekvivalenta fenona i jedan ekvivalent ftaleinske kiseline uz prisustvo manjih količina koncentrirane sumporne kiseline ili cink hlorida:

Sinteza fenolftalein

Može se označavati kao „HIn“ ili „phph“.[2] Zavisno od pH, mogući su sljedeći oblici:

Oblik In H2In In2− In(OH)3−
Struktura Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Model Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH < 0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Uslovi jako kiselo kiselo ili neutralno bazično jako bazično
Boja narandžasta
bezbojan
ružičast bezbojan
Slika Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Upotreba[uredi | uredi izvor]

Sve do otkrića da je fenolftalein potencijalno karcinogen[3], koristio se više od stotinu godina kao laksativ. Malene količine koje se koriste kao indikator nisu opasne. U građevinarstvu rastvori fenolftaleina se koriste za vizualiziranje dubine karbonatiziranog betona i za utvrđivanje osobina obradivosti svježe očišćenih površina (površine sa pH vrijednošću manjom od 8,5). Reducirani fenolftalein se može koristiti u Kastle-Meyerovom testu za dokazivanje tragova krvi u forenzičkim naukama.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ The New Encyclopæedia Britannica; Micropæedia Vol. VII; 15 izd.; Encyclopedia Britannica, Inc. (1974).
  2. ^ O fenolftaleinu
  3. ^ Goodguide.com

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]

Commons logo
U Wikimedijinom spremniku se nalazi još materijala vezanih uz: