Izvorni kôd stranice Asparaginska kiselina

{{Infokutija hemijski spoj
| Strukturna formula = O=C(O)CC(N)C(=O)O
| Hemijski spoj =Asparaginska kiselina
| Druga imena = Amino-sukcinska kiselina,<br> Aspartična kiselina
| Sumarna formula = C=4  H=7 N=1  O=4
| CAS registarski broj =617-45-8
| Kratki opis =
| Molarna masa =
| Agregatno stanje =
| Gustoća = 
| Tačka topljenja= 
| Tačka ključanja =
| Pritisak pare =
| Rastvorljivost =Rastvorljiva
| Dipolni moment =
}}
[[Datoteka: Asparaginsäure - Aspartic acid.svg|mini|250px|Strukturna formula Asparaginske kiseline]]
[[Datoteka: L-aspartic-acid-3D-balls.png|mini|250px|3D prikaz L-asparaginske kiseline]]
'''Asparaginska kiselina''' ili aspartična kiselina – skraćenice: '''Asp''' ili '''D'''; '''Asx''' ili '''B''' – je α-[[aminokiselina]]. To je proteogena, [[neesencijalna aminokiselina]], formule HOOCCH(NH<sub>2</sub>)CH<sub>2</sub>COOH,  čiji je  karboksilni [[anion]]ski oblik ''aspartat''.  Putem transaminacije, aspartat reverzibilno prelazi u [[oksalacetat]], koji je važan član [[citratni ciklus|citratnog ciklusa]]. Ima značajnu ulogu i u  ciklusu [[urea|ureje]], kao i u biosintezi [[pirimidin]]a, a česta  je komponenta aktivnog centra [[enzim]]a.

Asparaginska kiselina je jedna od 20 aminokiselina koje ulaze u sastav  [[protein]]a.  [[Kodon]]i za ugradnju ove kiseline u  polipeptidni lanac su GAU i GAC.

U ljudskom  tijelu, aspartat je jedan od metabolita u ciklusu ureje i sudjeluje u [[glukoneogeneza|glukoneogenezi]]. Aspartat u [[centralni nervni sistem|centralnom nervnom sistem]] djeluje kao [[neurotransmiter]].

Asparaginska kiselina, zajedno sa [[glutaminska kiselina|glutaminskom]], je klasificirana kao kisela aminokiselina sa [[pKa]] vrednošču od 4.0. Aspartat je sveprisutan u [[biosinteza|biosintezi]]. Kao kod svih aminokiselina, lokacija protona kiseline zavisi od [[pH vrednost|pH]] vrednosti rastvora i uvjeta kristalizacije.<ref>Merck, Ed. (1989) : The Merck Index, Chapter 862, Aspartic acid, 11th edition, p. 132, {{ISBN|091191028X}}.</ref>
== Otkriće ==
Asparaginska kiselinu je otkrio ([[1827]].)  Plisson. Sintetizirana  je putem ključanja [[asparagin]]a (otkrivenog [[1806]]) sa bazom.<ref>Plimmer R. H. A.,  Hopkins  F. G. (1918): The chemical composition of the proteins. http://books.google.com/books?id=7JM8AAAAIAAJ&ots=orkEuT2SrL&pg=PA112, series: Monographs on biochemistry,  Part I:  Analysis. Longmans, Green and Co., London.</ref>
== Forme i nomenklatura ==
Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od [[enantiomer]]a smješe. Od dvije stereo forme, samo jedna – '''<small>L</small>-asparaginska kiselina''' – direktno je ugrađena u [[protein]]e. Biološke uloge drugog enantiomera, '''<small>D</small>-asparaginske kiseline''' su znatno ograničenije. Dok [[enzim]]ska sinteza katalizira jedan ili drugi [[izomer]], većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika , tj. '''<small>DL</small>-asparaginsku kiselinu'''.

== Uloga u biosintezi aminokiselina ==
Kod [[sisar]]a, aspartat je neesencijalan, budući da se proizvodi iz [[oksaloacetat]]a [[transaminacija|transaminacijom]].  Kod [[biljka|biljaka]] i [[mikroorganizam|mikroorganizmima]]  je prekursor  nekoliko aminokiselina, uključujući ičetiri esencijalne: [[metionin]], [[treonin]], [[izoleucin]]  i [[lizin]]. Pretvaranje aspartata u druge aminokiseline počinje redukcijom  do njegovog "semi-aldehida," O<sub>2</sub>CCH(NH<sub>2</sub>)CH<sub>2</sub>CHO. Nakon [[transaminacija|transaminacije]] aspartata  nastaje [[asparagin]]:
:-O<sub>2</sub>CCH(NH<sub>2</sub>)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>- + ''G''C(O)NH<sub>3</sub>+ -> O<sub>2</sub>CCH(NH<sub>2</sub>)CH<sub>2</sub>CONH<sub>3</sub>+ + ''G''C(O)O
(gdje su ''G''C(O)NH<sub>2</sub> i ''G''C(O)OH [[glutamin]] i [[glutaminska kiselina]]).

== Druge biohemijske uloge ==
Aspartat je također [[metabolit]] u [[ciklus ureje|ciklusu ureje]] i učestvuje u [[glukoneogeneza|glukoneogenezi]].  Obavlja  redukciju ekvivalenata malat-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu međukonverziju aspartata i [[oksaloacetat]]a, koji je oksidirani (dehidrogenizirani) derivat [[maleinska kiselina|maleinske kiseline]]. U biosintezi [[inozitol]]a, aspartat dodaje jedan [[atom]] [[dušik]]a, prekursora [[purin]]skih baza. 
=== Neurotransmiter ===
Aspartat (konjugirana baza asparaginske kiseline) podstiče  [[NMDA receptor]]e, iako sa nejednskom  jačinom kao aminokiselinski [[neurotransmiter]]  [[glutaminska kiselina|glutamat]].<ref>Philip E.  et al. (2005):  Structural features of the glutamate binding site in recombinant NR1/NR2A ''N''-methyl-D-aspartate receptors determined by site-directed mutagenesis and molecular modeling. Mol. Pharmacol., 67 (5): 1470–1484. http://molpharm.aspetjournals.org/cgi/content/full/67/5/1470 ,</ref> Služi  kao podražujući [[neurotransmiter]] u mozgu, iako je  [[ekscitotoksin]].

== Izvori u hrani ==
Kod ljudi, asparaginska kiselina se može  sintetizirati  iz metabolita [[centralni metabolički put|centralnog metaboličkog puta]]. Asparaginske kiseline ima  se u slijedećim namirnicama:
* Životinjski izvori: meso;
* Biljni izvori: [[žitarica|žitarice]], [[avokado]], [[špargla]], mlada [[šećerna trska]], i [[šećerna repa|melasa šećerne repe]].
* Dijetalni suplementi, bilo kao sama asparaginska kiselina ili [[sol|o]] (kao što je [[magnezij]] aspartat)
* Zaslađivač [[aspartam]] (NutraSweet, Equal, Canderel, itd).

==Hemijska sinteza==
Razgranata  asparaginska kiselina može biti sintetizirana iz dietil [[natrij]]-ftalimido-malonata: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CO)<sub>2</sub>NC(CO<sub>2</sub>).<ref>http://www.sciencedaily.com/releases/2010/04/100421121501.htm : Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness, American Chemical Society.</ref>

== Također pogledajte ==
* [[Aminokiselina]]
*[[Asparagin]]

== Reference ==
{{reference}}

== Vanjski linkovi==
* http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/E4577DF4-03FE-4AF1-ADBF-FFE6D1D3A468.aspx GMD MS Spectrum
* http://www.sciencedaily.com/releases/2010/04/100421121501.htm, Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness, American Chemical Society, 2010. *https://web.archive.org/web/20100423002752/http://www.sciencedaily.com/releases/2010/04/100421121501.htm

[[Kategorija:Neurotransmiteri]]
[[Kategorija:Proteinogene aminokiseline]]
[[Kategorija:Glukogene aminokiseline]]
[[Kategorija:Ciklusi ureje]]