Oligomicin
| Oligomicin | |
|---|---|
 | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Oligomicin |
| Druga imena | IUPAC ime: (1R,4E,5'S,6S,6' S,7R,8S,10R,11R,12S, 14R,15S,16R,18E,20E,22R, 25S,27R,28S,29R)-22-etil-7, 11,14,15-tetrahidroksi-6'-[(2R)-2-hidroksipropil]-5', 6,8,10,12,14,16,28,29-nonametil-3',4',5',6'-tetrahidro- 3H,9H,13H-spiro[2,26-dioksabiciklo[23.3.1] nonakosa-4,18,20-trien-27,2'-piran]-3,9,13-trion |
| Molekularna formula | C45H74 O11 |
| CAS registarski broj | 1404-19-9 |
| SMILES | C[C@](C)(O)C[C@H]1O[C@@] 2(CC[C@H]1C)O[C@H]3CC[C@@H] (CC)/C=C\C=C\C[C@H](C)[C@H](O) [C@](C)(O)C (=O)[C@H](C) [C@@H](O)[C@H](C)C(=O) [C@@H](C) [C@H](O)[C@H](C)/C=C/C(=O) O[C@H]([C@H]2C)[C@H]3C |
| InChI | 1S/C46H76O11/c1-13-34-18-16-14-15-17- 28(4)42(51)45(12,54)43(52) 32(8)40(50)31(7) 39(49)30(6)38(48)27(3)19-22-37(47)55-41-29(5)35(21-20-34)56-46 (33(41)9)24-23-26(2)36 (57-46)25-44(10,11) 53/h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48, 50-51,53-54H,13,17,20-21, 23-25H2,1-12H3/b15-14+,18-16-,22- 19+/t26-,27-,28+,29+,30+, 31-,32-,33-,34+,35?, 36-,38-,40+,41+,42+,45+,46-/m1/s1 |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 791,062 g/mol |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Oligomicini su makrolidi koje stvaraju gljivice roda Streptomyces , a koji mogu biti otrovni za druge organizme.
Funkcija
[uredi | uredi izvor]
Koriste se kao antibiotici.
Oligomicin A je inhibitor ATP-sintaze. U istraživanjima oksidativne fosforilacije koristi se za sprečavanje disanja stanja 3 (fosforiliranje). Oligomicin A inhibira ATP-sintazu, blokirajući njen protonski kanal (Fo podjedinica), što je neophodno za oksidativnu fosforilaciju ADP do ATP (proizvodnja energije ). Inhibicija sinteze ATP oligomicinom A značajno će smanjiti protok elektrona kroz lanac transporta elektrona. Međutim, protok elektrona nije potpuno zaustavljen zbog postupka poznatog kao curenje protona ili razdvanje mitohondrija.[1] Ovaj proces je posljedica olakšane difuzije protona u mitohondrijski matriks putem razdvajanja proteina kao što su termogenin ili UCP1.
| R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | |
| Oligomicin A | CH3 | H | OH | H,H | CH3 |
| Oligomicin B | CH3 | H | OH | O | CH3 |
| Oligomicin C | CH3 | H | H | H,H | CH3 |
| Oligomicin D (Rutamicin A) |
H | H | OH | H,H | CH3 |
| Oligomicin E | CH3 | OH | OH | O | CH3 |
| Oligomicin F | CH3 | H | OH | H,H | CH2CH3 |
| Rutamicin B | H | H | H | H,H | CH3 |
| 44-Homooligomicin A | CH2CH3 | H | OH | H,H | CH3 |
| 44-Homooligomicin B | CH2CH3 | H | OH | O | CH3 |
Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Jastroch M, Divakaruni AS, Mookerjee S, Treberg JR, Brand MD (2010). "Mitochondrial proton and electron leaks". Essays in Biochemistry. 47 (1): 53–67. doi:10.1042/bse0470053. PMC 3122475. PMID 20533900.
- ^ Nakata, Masaya; Ishiyama, Takashi; Akamatsu, Shinichi; Hirose, Youichi; Maruoka, Hiroshi; Suzuki, Rika; Tatsuta, Kuniaki (1995). "Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 68 (3): 967–89. doi:10.1246/bcsj.68.967.