Izvorni kôd stranice Tetrahidrofolna kiselina

{{Infokutija hemijski spoj
| Strukturna formula   = [[Datoteka:Tetrahydrofolic acid.svg |225px]]<br> [[slika:Tetrahydrofolic-acid-3D-spacefill.png |225px]]
| Hemijski spoj        = Tetrahidrofolna kiselina
| Druga imena          = 
|IUPAC_ime= =(2''S'')-2-[<nowiki/>[4-[((6''S'')-2-amino-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-1''H''-pteridin-6-il)metilamino]benzoil]amino]pentanedionska kiselina
| Sumarna formula      = C<sub>19</sub>H<sub>23</sub>N<sub>7</sub>O<sub>6</sub>
| CAS registarski broj = 135-16-0
| SMILES = O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O
| MeSHName = 5,6,7,8-tetrahidrofolna+kiselina
| InChI =1/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1
| Kratki opis          = 
| Molarna masa         = 445,43 g/mol
| Agregatno stanje     =
| Gustoća              =
| Tačka topljenja      = 250
| Tačka ključanja      = 
| Pritisak pare        = 
| Rastvorljivost       =0,27 g/L
| pKa = 3.51
| Dipolni moment       = <br>[[PubChem]]: 91443
| NFPA 704 = {{NFPA 704 |H = |F = | R = | O = }}
}}
'''Tetrahidrofolna kiselina''' ('''THFA''') ili  '''tetrahidrofolat''' je izvedenica  [[folna kiselina|folne kiseline]]

==Metabolizam==
===Sinteza kod čovjeka===
Tetrahidrofolna kiselina se proizvodi iz [[dihidrofolna kiselina|dihidrofolne kiseline]] pomoću enzima [[dihidrofolat-reduktaza]]. Ovu reakciju inhibira [[metotreksat]].<ref>{{Cite journal|last=Rajagopalan|first=P. T. Ravi|last2=Zhang|first2=Zhiquan|last3=McCourt|first3=Lynn|last4=Dwyer|first4=Mary|last5=Benkovic|first5=Stephen J.|last6=Hammes|first6=Gordon G.|date=15. 10. 2002|title=Interaction of dihydrofolate reductase with methotrexate: Ensemble and single-molecule kinetics|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences|language=en|volume=99|issue=21|pages=13481–13486|doi=10.1073/pnas.172501499|issn=0027-8424|pmc=129699|pmid=12359872}}</ref>

Konvertira se u [[5,10-metilenetetrahidrofolat]] pomoću enzima [[serin-hidroksimetiltransferaza]].

=== Sinteza kod bakterija ===
Mnoge [[bakterije]] koriste [[dihidropteroat-sintetaza]] za proizvodnju [[dihidropteroat]]a, molekule bez funkcije kod ljudi. To ga čini korisnom metom za [[sulfonamid]]ske [[antibiotik]]e, koji se nadmeću sa prekursorom  [[4-aminobenzoeva kiselina|PABA]]

[[slika:Pathway of tetrahydrofolate and antimetabolites.pdf|thumb|Put tetrahidrofolata i antimetabolita]]

==Funkcije==
Tetrahidrofolna kiselina je [[kofaktor]] u mnogim reakcijama, posebno u sintezi (ili anabolizmu) [[aminokiselina]] i [[nukleinske kiseline|nukleinskih kiselina]]. Pored toga, služi kao molekula-nosač za dijelove s jednim ugljikom, to jest grupe koje sadrže jedan atom ugljika, npr. metil, metilen, metenil, formil ili formimino. Kada se kombinira sa jednim takvim ugljičnim ostatkom kao u [[10-formiltetrahidrofolat]]u, djeluje kao donor grupe sa jednim atomom ugljika. Tetrahidrofolat ovaj dodatni atom ugljika dobija odvajanjem [[formaldehid]]a proizvedenog u drugim procesima. Ovi monokarbonski dijelovi su važni u stvaranju prekursora za sintezu [[DNK]]. Nedostatak tetrahidrofolne kiseline (FH4) može izazvati [[megaloblastna anemija|megaloblastnu anemiju]].<ref>{{Cite web|last=liveonearth|first=|date=23. 2. 2008|title=Biochemistry: The One-Carbon Pool: Folate and B12 Metabolism|url=https://liveonearth.livejournal.com/260487.html|url-status=live|archive-url=|archive-date=|access-date=15. 12. 2020|website=INTERESTING TIMES|publisher=LIVEJOURNAL}}</ref>

Metotreksat djeluje na dihidrofolat-reduktazu, poput pirimetamina ili trimetoprima, kao inhibitor i na taj način smanjuje količinu nastalog tetrahidrofolata. To može rezultirati megaloblastnom anemijom.

Tetrahidrofolna kiselina je uključena u konverziju formiminoglutaminske kiseline u [[glutaminska kiselina|glutaminsku kiselinu]]; ovo može smanjiti količinu dostupnog [[histidin]]a za dekarboksilaciju i sintezu proteina, a time i urinarni histamin i formiminoglutaminska kiselina mogu biti smanjeni.<ref>{{cite journal |vauthors=Dawson W, Maudsley DV, West GB |title=Histamine formation in guinea-pigs |journal=J. Physiol. |volume=181 |issue=4 |pages=801–9 |date=decembar 1965 |pmid=5881255 |pmc=1357684 |doi=10.1113/jphysiol.1965.sp007798 |url=http://www.jphysiol.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=5881255 }}{{Mrtav link}}</ref>

<gallery>
 Dihydrofolic acid.svg|[[Dihidrofolna kiselina]]
 5,10-methylenetetrahydrofolic acid.svg|[[5,10-Methilenetetrahidrofolat|5,10-Methilenetetrahidrofolna kiselina]]
 10-formyl-tetrahydrofolic acid.svg [[10-formiltetrahidrofolat|10-formiltetrahidrofolna kiselina]] </gallery>

== References ==
{{reflist}}

==External links==
* [http://www.ebi.ac.uk/pdbe-srv/PDBeXplore/ligand/?ligand=THG Tetrahydrofolate bound to proteins] in the [[Proteinska banka podataka|PDB]]
{{Enzimski kofaktori}}

{{Authority control}}

{{DEFAULTSORT:Tetrahydrofolic Acid}}
[[Kategorija:Folati]]
[[Kategorija:Koenzimi]]