Tetrahidrofolna kiselina

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Tetrahidrofolna kiselina
Tetrahydrofolic acid.svg
Tetrahydrofolic-acid-3D-spacefill.png
Općenito
Hemijski spojTetrahidrofolna kiselina
Molekularna formulaC19H23N7O6
CAS registarski broj135-16-0
SMILESO=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O
InChI1/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1
Osobine1
Molarna masa445,43 g/mol
Tačka topljenja250
Rastvorljivost0,27 g/L
Dipolni moment
PubChem: 91443
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
 
 
 
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Tetrahidrofolna kiselina (THFA) ili tetrahidrofolat je izvedenica folne kiseline

Metabolizam[uredi | uredi izvor]

Sinteza kod čovjeka[uredi | uredi izvor]

Tetrahidrofolna kiselina se proizvodi iz dihidrofolne kiseline pomoću enzima dihidrofolat-reduktaza. Ovu reakciju inhibira metotreksat.[1]

Konvertira se u 5,10-metilenetetrahidrofolat pomoću enzima serin-hidroksimetiltransferaza.

Sinteza kod bakterija[uredi | uredi izvor]

Mnoge bakterije koriste dihidropteroat-sintetaza za proizvodnju dihidropteroata, molekule bez funkcije kod ljudi. To ga čini korisnom metom za sulfonamidske antibiotike, koji se nadmeću sa prekursorom PABA

Put tetrahidrofolata i antimetabolita

Funkcije[uredi | uredi izvor]

Tetrahidrofolna kiselina je kofaktor u mnogim reakcijama, posebno u sintezi (ili anabolizmu) aminokiselina i nukleinskih kiselina. Pored toga, služi kao molekula-nosač za dijelove s jednim ugljikom, to jest grupe koje sadrže jedan atom ugljika, npr. metil, metilen, metenil, formil ili formimino. Kada se kombinira sa jednim takvim ugljičnim ostatkom kao u 10-formiltetrahidrofolatu, djeluje kao donor grupe sa jednim atomom ugljika. Tetrahidrofolat ovaj dodatni atom ugljika dobija odvajanjem formaldehida proizvedenog u drugim procesima. Ovi monokarbonski dijelovi su važni u stvaranju prekursora za sintezu DNK. Nedostatak tetrahidrofolne kiseline (FH4) može izazvati megaloblastnu anemiju.[2]

Metotreksat djeluje na dihidrofolat-reduktazu, poput pirimetamina ili trimetoprima, kao inhibitor i na taj način smanjuje količinu nastalog tetrahidrofolata. To može rezultirati megaloblastnom anemijom.

Tetrahidrofolna kiselina je uključena u konverziju formiminoglutaminske kiseline u glutaminsku kiselinu]; ovo može smanjiti količinu dostupnog histidina za dekarboksilaciju i sintezu proteina, a time i urinarni histamin i formiminoglutaminska kiselina mogu biti smanjeni.[3]


References[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Rajagopalan, P. T. Ravi; Zhang, Zhiquan; McCourt, Lynn; Dwyer, Mary; Benkovic, Stephen J.; Hammes, Gordon G. (2002-10-15). "Interaction of dihydrofolate reductase with methotrexate: Ensemble and single-molecule kinetics". Proceedings of the National Academy of Sciences (jezik: engleski). 99 (21): 13481–13486. doi:10.1073/pnas.172501499. ISSN 0027-8424. PMC 129699. PMID 12359872.
  2. ^ liveonearth (2008-02-23). "Biochemistry: The One-Carbon Pool: Folate and B12 Metabolism". INTERESTING TIMES. LIVEJOURNAL. Pristupljeno 2020-12-15.
  3. ^ Dawson W, Maudsley DV, West GB (December 1965). "Histamine formation in guinea-pigs". J. Physiol. 181 (4): 801–9. doi:10.1113/jphysiol.1965.sp007798. PMC 1357684. PMID 5881255.[mrtav link]

External links[uredi | uredi izvor]

Šablon:Enzimski kofaktori