Epimer

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu

Epimeri su dijastereoizomeri koji se razlikuju po konfiguraciji samo jednog stereogenog centra. Dijastereomeri su klasa stereoizomera koji nisu preklopljivi i koji se ne međusobno ne odnose kao predmet i odraz u ogledalu.[1]

U hemijskoj nomenklaturi, jednom izomeru epimerskog para se daje prefiks epi-, kao npr. kinin i epi-kinin. Kad su dva izomera enantiomeri, daje se prefiks ent-.[2][3][4][5]

Primjeri[uredi | uredi izvor]

Šećeri α-glukoza i β-glukoza su epimeri. U α-glukozi, -OH grupa se nalazi na prvom (anomernom) ugljiku, u pravcu koji je suprotnan metilenskoj grupi ugljika C-6 (u osovinskoj poziciji). U β-glukozi, -OH grupa je orijentirana u istom pravcu kao i metilenska grupa (u ekvatorskoj poziciji).[6] Ove dvije molekule su epimeri, odnosno anomeri.

Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
α-D-glukopiranoza
β-D-glukopiranoza

β-D-glukopiranoza i β-D-manopiranoza su epimeri po tome što se razlikuju samo u stereohemiji u C-2 poziciji. Hidroksilna grupa β-D-glukopiranoze je u ekvatorskoj ravni (ravni prstena), dok je kod β-D-manopiranoze C-2 hidroksilna grupa aksijalna (iznad ravni prstena). Ta dva molekula su epimeri, odnosno nisu anomeri.

Beta-D-glucopyranose.svg Beta-D-mannopyranose.svg
β-D-glukopiranoza
β-D-manopiranoza

Doksorubicin i epirubicin su dva blisko srodna lijeka i epimera.

Doxorubicin–epirubicin comparison.svg
Usporedba: doksorubicin–epirubicin

Primjeri ostalih srodnih jedinjenja su epi-inozitol i inozitol, te lipoksin i epilipoksin.

Epi-inositol.svg Myo-inositol.svg Lipoxin B4.svg 15-epi-lipoxin B4.svg
Epi-inozitol
Inozitol
Lipoksin
Epilipoksin

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ March J., Smith M. B. (2007): March's advanced organic chemistry: Reactions, echanisms and structure. Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey.
  2. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W.H. Freeman, New York, ISBN 1429234148..
  3. ^ Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
  4. ^ Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284.
  5. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  6. ^ http://www.biotopics.co.uk/as/glucose2.html |title=Structure of the glucose molecule.