Stereoizomer

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Preferences-system.svg Ovom članku potrebna je jezička standardizacija, preuređivanje ili reorganizacija.
Pogledajte kako poboljšati članak, kliknite na link uredi i doradite članak vodeći računa o standardima Wikipedije.
Gnome-edit-clear.svg Ovaj članak zahtijeva čišćenje.
Molimo Vas da pomognete u poboljšavanju članka pišući ili ispravljajući ga u enciklopedijskom stilu.
Različiti tipovi izomera. Stereoizomere proučava stereohemija.

Stereoizomeri su spojevi koji imaju istu konstituciju, ali različite konfiguracija. Drugim riječima, to su hemijski spojevi sa identičnim supstituentima, a čiji je raspored različit.

Enantiomeri[uredi | uredi izvor]

Primjer enantiomera
Glavni članak: Enantiomer

Enantiomeri su stereoizomeri koji se međusobno odnose kao predmet i lik u ogledalu. Svaki stereocentar datog enantiomera ima suprotnu konfiguraciju na odgovarajućem hiralnom atomu drugog enantiomera. Enantiomeri imaju identična fizička obilježja, osim što jedan enantiomer okreće ravan polarizirane svjetlosti u lijevo, a drugi u desno. U hemijskoj aktivnosti, međutim, značajno se razlikuju u reaktivnosti sa drugim optički aktivnim spojevima. Enantiomeri se zato mogu razlikovati ili propuštanjem polarizirane svjetlosti kroz standardizirani rastvor i mjerenjem ugla skretanja svjetlosne ravni ili u reakciji sa nekim hiralnim reagensima. U prirodi postoji pravilo da je najčešće jednog enantiomera ima značajno više od drugog, kao, naprimjer, kod aminokiselina, kada je posljedica veoma različite biološka aktivnost enantiomera.[1] [2]

Dijastereoizomeri[uredi | uredi izvor]

Glavni članak: Dijastereoizomer

Dijastereoizomeri su stereoizomeri čiji odnos nije kao predmeta i lika u ogledalu, odnosno to su svi stereoizomeri koji nisu enantiomeri. Geometrijska izomerija nekih klasa spojeva pripada kategoriji dijastereoizomera, ali, u najužem smislu, uključuje optički aktivne ne-enantiomerne forme spojeva. U primjeru koji slijedi, vinska kiselina ima dva hiralna ugljikova atoma, što znači da bi, po pravilu, trebala imati 4 stereoizomera. Od toga su dva – -L--(+)-vinska kiselina i -D--(-)-vinska kiselina – enantiomeri, dok su druga dva zapravo identični spojevi: mezovinska kiselina. U ovom obliku se javlja ravan simetrije, zbog čega mezo-vinska kiselina ne ispoljava optičku aktivnost, ali se prema dva enantiomerna oblika odnosi kao prema dijastereoizomerima. Dijastereoizomeri se gotovo redovno međusobno razlikuju po fizičkim i hemijskim osobinama.

L-tartaric acid.png

D-tartaric acid.png Meso-Weinsäure Spiegel.svg
Vinska kiselina
L-(+)-Vinska kiselina
Dekstrovinska kiselina

D-(-)-vinska kiselina
Levovinska kiselina

Mezovinska kiselina

(1:1)
DL-Vinska kiselina
"Racemska kiselina"

Geometrijski izomeri[uredi | uredi izvor]

Cis-2-buten
Trans-2-buten
Glavni članak: Geometrijski izomer

Stereoizomerija kod jedinjenja sa kovalentnom vezom javlja se kao posljedica relativnog odsustva mogućnosti rotacije oko dvostruke veze, što znači da su supstituenti u stalnom položaju jedan prema drugom. Prostorna obilježja ovakvih molekula ne može se razmartati ukoliko su, sa bilo koje strane dvostruke veze (gledano u odnosu na ravan koja je okomita na vezu), prisutni isti supstituenti.

Tradicijski način opisa stereohemije spojeva sa dvostrukom vezom obuhvata upotrebu cis-trans termina, preuzetih od opisivanja položaja suspstituenata u cikličnim jedinjenjima kao iznad ili ispod ravni prstena. Cis-trans nomenklatura se može upotrebljavati samo ako su posmatrani supstituenti isti ili slični.

Nešto dosljedniji je sistem IUPAC-a, koji se može koristiti i kada posmatrani supstituenti nisu identični, ali samo ako je moguće ustanoviti njihov redosled prioriteta, obuhvatajući određivanje prioriteta svakom od supstituenata. Nakon toga se konfiguracija označava kao E (=suprotno), ukoliko su supstituenti viših prioriteta na suprotnim stranama dvostruke veze, odnosno Z (=zajedno), ako su supstituenti sa višim prioritetom sa iste strane dvostruke veze. Veoma često je Z konfiguracija ujedno i cis, a E je trans, ali, kao što se uočava u datim primjerima, ovo nije opće pravilo.

Trans-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png Trans-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png Cis-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png Cis-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png
Trans-1,2-dihlorocikloheksan Cis-1,2-dihlorocikloheksan

Konformacije[uredi | uredi izvor]

Glavni članak: Konformacija izomera

Konformacije su različite prostorne forme datih spojeva koji nastaju rotacijom oko jedne ili više jednostrukih veza. Različite konformacije imaju i različite sadržaje energije, što ovisi o nizu faktora i interakcija u samoj molekuli. U zavisnosti od broja jednostrukih veza i prirode same molekule, ona se može javiti u više konformacija, alo praktično je nemoguće izolirati pojedinačni oblik, odnosno odvojiti ga od ostalih. Ovakav primjer je cikloheksan, koji se postoji u konformacijama „stolice“ i „lađe“, ali ih je nemoguće međusobno razdvojiti. Kod nekih spojeva, kao što su 2,2,2,2-tetrasupstutuirani bifenili, ovo je, ipak, moguće zbog velikih energetskih barijera između dvije konformacije. Ova pojava se naziva atropizomerija, koja je jedan oblik enantiomerije, iako je neki autori izdvajaju kao zasebnuu.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Alberts B. et al. (2002). Molecular Biology of the Cell, 4th Ed. Garland Science. ISBN 0-8153-4072-9. 
  2. ^ Voet D., Voet J. G. Biochemistry, 3rd Ed.[publisher= Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0. 

Dopunska literatura[uredi | uredi izvor]

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]