Stereohemija

Sa Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigacija, traži
Različiti tipovi izomera. Stereohemija je fokusirana na stereoizomere

Stereohemija je oblast hemijskih nauka, koja uključuje proučavanje relativnog prostornog rasporeda atoma koji čine strukturu molekula i njihovih manipulacija. Važan grana stereohemija je proučavanje hiralnih molekula.[1][2][3]

Stereohemija je također poznat i kao 3D hemija jer prefiks "stereot" znači "trodimenzionalnost".

Stereohemijska istraživanja se fokusiraju na stereoizomere i obuhvataju čitav spektar organskih, anorganskih, bioloških fizičkih supstanci, a posebno supramolekulske hemije. Stereohemija uključuje metode za određivanje i opisivanje tih odnosa; učinak na fizičke ili biološke osobine, te odnose prenosa datih molekula, kao i način na koji ti odnosi utiču na reaktivnost molekula (dinamički stereohemija).[4][5][6]

Historija[uredi | uredi izvor]

Louis Pasteur se s pravom može opisati kao prvi stereohemičar, nakon što je primijetio 1849. da soli vinske kiseline nakupljene u proizvodnji vina mogu rotirati polarizirano svjetlo, ali soli iz drugih izvora ne mogu. Ovo svojstvo, jedino fizičko svojstvo u kojem se razlikovala dva tipa soli tartarata, je optičkih isomerija. U 1874., Jacobus Henricus van 't Hoff i Joseph Le Bel je objasnio optičku aktivnost u smislu tetraednog rasporeda atoma vezana za ugljik.

Značaj[uredi | uredi izvor]

Kan-Ingold-Prelog pravila priorita su dio sistema za stereohemijsko opisivanje jednog molekula. Oni su rangirali atome oko stereocentra na standardni način, omogućavajući da se nedvosmisleno opiše relativni položaj atoma u molekuli. Fischerova projekcija je pojednostavljen način da se prikaže stereohemija oko stereocentra.

Primjer talidomida[uredi | uredi izvor]

Struktura talidomida

Jedan od često navođenih primjera o važnosti stereohemije odnosi se na talidomidnu katastrofu. Talidomid je farmaceutski lijek, koji je prvi puta pripremljen 1957. godine u Njemačkoj, propisivan za liječenje jutarnje mučnine kod trudnica. Otkriveno je poslije da je lijek u biti teratogen, izazvajući ozbiljne genetička oštećenja ranog embrionalnog rasta i razvoja, što je dovelo do deformacije udova kod beba. Neki od nekoliko predloženih mehanizama od teratogenosti uključuju različite biološke funkciju za (R)- i (S)-talidomid enantiomere.

U ljudskom tijelu, međutim, talidomid prolazi kroz racemizaciju: čak i ako samo jedan od dva enantiomera uzet kao lijek, drugi enantiomer se proizvodi kao rezultat metabolizma. U skladu s tim, netačno je da je jedan od stereoizomera siguran, a drugi je teratogeni. Talidomid se trenutno koristi za liječenje drugih bolesti, posebno raka i gube. Strogim propisima i kontrolom je omogućeno da se izbegne njegovu upotreba kod trudnica i spriječe razvojne deformacije. Ova katastrofa je pokretačka sila iza zahtijeva za strogo testiranje lijekova prije nego što postanu dostupni javnosti.

Definicije[uredi | uredi izvor]

Projekcija tetrahedne molekule na planarnoj površini
Visualizacija Fischerove projekcije

Postoje mnoge definicije koje opisuju specifične konformacije (IUPAC zlatna knjiga), koje su razvili William Klyne i Vladimir Prelog, čine njihov Klyne-Prelog sistem nomenklature, koji se zasniva na uglovima torzije; ugao torzije:

  • od ± 60° se zove Gauche;
  • između 0° i ± 90° se zove sin (e);
  • između ± 90° i 180° se zove anti (a);
  • između 30° i 150° ili između -30° i -150° se zove klinalni;
  • između 0° i 30° ili 150° i 180° se zove periplanarni (p);
  • između 0° i 30° se zove sinperiplanarni ili sinhronizacijski ili cis-konformacijski(SP);
  • između 30° i 90° i -30° do -90° se zove sinklinalnim ili Gauche ili iskrivljenim (SC)
  • između 90° i 150 °i -90° C do -150° se zove antiklinalni (AC);
  • između ± 150° do 180° se zove antiperiplanarni ili anti ili trans (AP).

Torzijska naprezanja su rezultata otpornosti na uvijanje oko veze.

Vrste[uredi | uredi izvor]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Voet D., Voet J.(1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
  2. ^ Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284.
  3. ^ Robyt F.(1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, ISBN 0387949518.
  4. ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
  5. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  6. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]