Fenolftalein

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Fenolftalein
Phenolphthalein.png
Općenito
Hemijski spojFenolftalein
Druga imena3,3-Bis(4-hidroksifenil)-1(3H)-izobenzofuranon
Molekularna formulaC20H14O4
CAS registarski broj77-09-8
Kratki opisbijeli do žučkasti, kristalni prah, bez okusa i mirisa
Osobine1
Molarna masa318.323 g mol−1
Agregatno stanječvrsto
Gustoća1,2765 g cm−3, na 32 °C
Tačka topljenja258-262,5 °C
Rastvorljivostnerastvorljiv u benzenu, rastvorljiv u etanolu i eteru,
slabo rastvorljiv u dimetil-sulfoksidu
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Fenolftalein je hemijski spoj čija je sumarna formula C20H14O4. On je jedan od najpoznatijih pH indikatora (u kiseloj sredini je bezbojan, u bazičnoj ružičast). Prvi put ga je predstavio Adolf von Baeyer 1871. godine.[1] Ime spoja se sastoji iz riječi fenol i hidrida ftaleinske kiseline. Fenolftalein je trifenilmetanska boja, i sačinjava osnovni spoj iz porodice ftaleina. Odgovarajući sulfonski ftalein je fenol crvena. Pri pH vrijednosti od 0 do oko 8,2 rastvoreni fenolftalein je bezbojan, pri višim pH vrijednostima rastvor se oboji u crvenu ili ljubičastu boju.

Predstavljanje[uredi | uredi izvor]

U reakciji Friedel-Craftovog aciliranja zamjenjuju se dva ekvivalenta fenona i jedan ekvivalent ftaleinske kiseline uz prisustvo manjih količina koncentrirane sumporne kiseline ili cink hlorida:

Sinteza fenolftalein

Može se označavati kao „HIn“ ili „phph“.[2] Zavisno od pH, mogući su sljedeći oblici:

Oblik In H2In In2− In(OH)3−
Struktura Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Model Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH < 0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Uslovi jako kiselo kiselo ili neutralno bazično jako bazično
Boja narandžasta
bezbojan
ružičast bezbojan
Slika Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Upotreba[uredi | uredi izvor]

Sve do otkrića da je fenolftalein potencijalno karcinogen[3], koristio se više od stotinu godina kao laksativ. Malene količine koje se koriste kao indikator nisu opasne. U građevinarstvu rastvori fenolftaleina se koriste za vizualiziranje dubine karbonatiziranog betona i za utvrđivanje osobina obradivosti svježe očišćenih površina (površine sa pH vrijednošću manjom od 8,5). Reducirani fenolftalein se može koristiti u Kastle-Meyerovom testu za dokazivanje tragova krvi u forenzičkim naukama.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ The New Encyclopæedia Britannica; Micropæedia Vol. VII; 15 izd.; Encyclopedia Britannica, Inc. (1974).
  2. ^ O fenolftaleinu[mrtav link]
  3. ^ Goodguide.com[mrtav link]

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]