Salicilna kiselina

Sa Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigacija, traži

Erste hilfe.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi s temama o zdravlju (medicini).

Salicilna kiselina
Salicylic-acid-skeletal.svgSalicylic-acid-from-xtal-2006-3D-balls.png
Općenito
Hemijski spoj Salicilna kiselina
Druga imena 2-hidroksibenzojeva kiselina
Molekularna formula C7H6O3
CAS registarski broj 69-72-7
Svojstva
Molarna masa 138,12 g/mol
Agregatno stanje čvrsto
Gustoća 1,44 g/cm3
Tačka topljenja 159 °C
Tačka ključanja 211 °C (2666 Pa)
Rastvorljivost Hloroform, Etanol, Metanol, Voda

Salicilna kiselina (od latinske riječi Salix - vrba) je beta hidroksilna kiselina formule C6H4(OH)COOH. Javlja se u formi bezbojnih kristala i slabo je rastvorljiva u vodi. Hemijski je slična aktivnoj komponenti aspirina (acetilsalicilnoj kiselini) i glavna je sirovina za njegovu proizvodnju.

Biljni hormon[uredi | uredi izvor]

Salicilna kiselina je fenolni fitohormon, a ima ulogu u rastu i razvoju biljaka, fotosintezi, transpiraciji, apsorpciji i transportu iona. Također, inducira specifične promjene u anatomiji lista i strukturi hloroplasta. Učestvuje i u endogenoj signalizaciji, kao posrednik u odbrani biljke od patogena.[1] Signal za odbranu od patogena se može prenijeti sa jedne biljke na drugu pomoću isparljivog estera salicilne kiseline, metil salicilata. [2]

Proizvodnja[uredi | uredi izvor]

Salicilna kiselina je organska kiselina koja nastaje biosintezom iz aminokiseline fenilalanina. Natrij salicilat se dobija reakcijom natrij fenolata (natrijeve soli fenola) sa ugljik dioksidom na visokom pritisku (100 atm) i temperaturi (390K) (tzv. Kolbe-Schmittova reakcija). Zakiseljavanjem produkta sulfatnom kiselinom dobija se salicilna kiselina:

Kolbe-Schmitt.png

Može se dobiti hidrolizom aspirina (acetilsalicilne kiseline)[3] ili metil salicilata sa jakom kiselinom ili bazom.

Historija[uredi | uredi izvor]

White willow (Salix alba) je prirodni izvor salicilne kiseline

Grčki ljekar Hipokrat je u 5. vijeku p. n. e. zabilježio da gorki prah, ekstrahiran iz kore vrbe, olakšava bolove i umanjuje groznicu. Ovaj lijek se također spominje u tekstovima antičkog Sumera, Libanona i Asirije, a koristili su je i Cherokee indijanci i drugi američki starosjedioci.[4] Unutrašnja kora vrbe se koristila za ublažavanje bolova kod različitih bolesti. Edward Stone je 1763. godine primjetio da kora vrbe uspješno smanjuje groznicu.[5]

Francuski farmaceut Henri Leroux i italijanski hemičar Raffaele Piria su 1828. godine izolovali aktivni sastojak vrbine kore, nazvan salicin (prema latinskom nazivu za bijelu vrbu - Salix alba). Piria je dobijenu kristalnu supstancu uspio prevesti u šećer i drugu komponentu, koja je oksidacijom dala salicilnu kiselinu.

Salicilna kiselina je također izolovana iz biljke Filipendula ulmaria, od strane njemačkih istraživača 1839. godine. Iako je njihov ekstrakt imao neke pozitivne učinke, izazivao je stomačne probleme kao što su iritacija, krvarenje, dijareja i smrt ako je konzumiran u velikim dozama.

Medicinska i kozmetička upotreba[uredi | uredi izvor]

Najduža poznata upotreba salicilne kiseline je liječenje groznice, bolova i upala.[6] Salicilna kiselina je glavni sastojak mnogih proizvoda za njegu kože, kao što su proizvodi za tretman akni, psorijaze, žuljeva, keratoze i bradavica.[7] Djeluje kao keratolitik uzrokujući da ćelije kože lakše izbacuju znoj, onemogućavajući zatvaranje pora dajući ostalim ćelijama više prostora za rast i razvoj. Stoga je salicilna kiselina čest sastojak šampona za suhu kožu i kosu. Korištenje koncentriranog rastvora salicilne kiseline može prouzrokovati hiperpigmentaciju na nezaštićenoj koži kod osoba tamnijih tipova kože (fototipova IV, V i VI po Fitzpatrickovoj skali), kao i kod osoba koje ne koriste zaštitne kreme protiv sunca.[8][9]

Pamučni ulošci namočeni u salicilnu kiselinu se mogu koristiti za hemijsko čišćenje (peeling) kože

Aspirin (acetilsalicilna kiselina ili ASA) se može dobiti esterifikacijom fenolske hidroksil funkcionalne grupe u salicilnoj kiselini.

Subsalicilati u kombinaciji sa bizmutom mogu dati poznati lijek za ublažavanje stomačnih tegoba zvani Pepto-Bismol (bizmut subsalicilat). Kada se kombiniraju, ta dva ključna sastojka mogu pomoći kod ublažavanja proliva, iritacije kože, nadimanja i slično. Također je i vrlo blagi antibiotik. Holinski salicilat se koristi lokalno za ublažavanje bolova kod aftičnih čireva.

Druge upotrebe[uredi | uredi izvor]

Bih-usa.svg Ovaj članak nije preveden ili je djelimično preveden.
Ako smatrate da ste sposobni da ga prevedete, kliknite na link uredi i prevedite ga vodeći računa o enciklopedijskom stilu pisanja i pravopisu bosanskog jezika.
  • Iako je otrovna u velikim količinama, salicilna kiselina se koristi i kao prehrambeni aditiv i antiseptik u pastama za zube. Kod nekih osoba koje su osjetljive na salicilate, čak i ove male doze mogu biti štetne.

Sigurnost[uredi | uredi izvor]

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ S. Hayat, A. Ahmad (2007). Salicylic acid - A Plant Hormone, Springer ISBN 1402051832.
  2. ^ Plant Physiology, 3. izd., Taiz and Zeiger 2002, str. 306 ISBN 0-87893-823-0
  3. ^ Hydrolysis of ASA to SA.
  4. ^ Paul B. Hemel and Mary U. Chiltoskey, Cherokee Plants and Their Uses -- A 400 Year History, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); cited in Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants.[1] A search of this database for "salix AND medicine" finds 63 entries.
  5. ^ Stone, E (1763). "An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues". Philosophical Transactions 53: 195–200.
  6. ^ Philip A. Mackowiak (2000). "Brief History of Antipyretic Therapy". Clinical Infectious Diseases, 31: 154–156.
  7. ^ http://www3.interscience.wiley.com/journal/119449119/abstract?CRETRY=1&SRETRY=0
  8. ^ Grimes P.E. (1999). "The Safety and Efficacy of Salicylic Acid Chemical Peels in Darker Racial-ethnic Groups". Dermatologic Surgery 25: 18–22. doi:10.1046/j.1524-4725.1999.08145.x
  9. ^ Roberts W. E. (2004). "Chemical peeling in ethnic/dark skin". Dermatologic Therapy 17 (2): 196. doi:10.1111/j.1396-0296.2004.04020.x