Fenetil ester kofeinske kiseline

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Fenetil ester kafeinske kiseline
(CAPE)
Phenethyl caffeate.svg
Općenito
Hemijski spoj Fenetil ester kafeinske kiseline
(CAPE)
Druga imena Feniletil kafeat; Fenetil kafeat; C 2-Feniletil ester kafeinske kiseline;
β-Feniletil kafeat
Molekularna formula C17H16O4
CAS registarski broj 104594-70-9
SMILES O=C(OCCc1ccccc1)\C=C\c2cc(O)c(O)cc2
InChI = 1/C17H16O4/c18-15-8-6-14(12-16(15)
19)7-9-17(20)21-11-10-13-4-2-1-3-5-13/
h1-9,12,18-19H,10-11H2/b9-7+
Osobine1
Molarna masa 284,31 g mol−1
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Fenetil ester kafeinske kiseline (CAPE) je prirodni fenolni hemijski spoj. To je ester kafeinmske kiseline i fenetil alkohol.

Prirodni izvori[uredi | uredi izvor]

Fenetil ester kafeinske kiseline je nađen u različitim biljkama. Također je komponenta propolisa iz pčelinjeg meda.[1]

Farmakološki potencijali[uredi | uredi izvor]

Ovaj spoj je u in vitro uvjetima ispoljio mnoštvo farmakoloških efekata.[2] [3][4]

To je uočeno u svim životinjskim modelima, ali je njihov klinički značaj nepoznat. Studije su pokazale pozitivan učinak na smanjenje učestalosti kancera. Poznata su njegova antimitogena, antikancerogena, protivupalna i imunomodulatorska svojstva in vitro. Druga studija je pokazala da CAPE podržava akutne imune i upalne odgovore i obećava primjenu u terapeutske svrhe kako bi se upala olakšala. Također su uočeni efekti protiv raka kada je koža miševe tretirana pčelinjim propolisom i izložena 12-O-tetradekanoilforbol-13-acetatu (TPA), hemikaliji koja inducira papilome kože; znatno smanjuje broj papiloma.[5][6][7][8]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Demestre M, Messerli SM, Celli N et al. (August 2008). "CAPE (caffeic acid phenethyl ester)-based propolis extract (Bio 30) suppresses the growth of human neurofibromatosis (NF) tumor xenografts in mice". Phytother Res 23 (2): 226–30. PMID 18726924. doi:10.1002/ptr.2594. 
  2. ^ Alberts B. (2002)ː Molecular biology of the cell. Garland Science, New York, ISBN 0-8153-3218-1.
  3. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  4. ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
  5. ^ Natarajan K, Singh S, Burke TR, Grunberger D, Aggarwal BB (August 1996). "Caffeic acid phenethyl ester is a potent and specific inhibitor of activation of nuclear transcription factor NF-kappa B". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 93 (17): 9090–5. PMC 38600. PMID 8799159. doi:10.1073/pnas.93.17.9090. 
  6. ^ Orban Z, Mitsiades N, Burke TR, Tsokos M, Chrousos GP (2000). "Caffeic acid phenethyl ester induces leukocyte apoptosis, modulates nuclear factor-kappa B and suppresses acute inflammation". Neuroimmunomodulation 7 (2): 99–105. PMID 10686520. doi:10.1159/000026427. 
  7. ^ Huang MT, Ma W, Yen P et al. (April 1996). "Inhibitory effects of caffeic acid phenethyl ester (CAPE) on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate-induced tumor promotion in mouse skin and the synthesis of DNA, RNA and protein in HeLa cells". Carcinogenesis 17 (4): 761–5. PMID 8625488. doi:10.1093/carcin/17.4.761. 
  8. ^ Huang MT, Smart RC, Wong CQ, Conney AH (November 1988). "Inhibitory effect of curcumin, chlorogenic acid, caffeic acid, and ferulic acid on tumor promotion in mouse skin by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate". Cancer Res. 48 (21): 5941–6. PMID 3139287. 

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]