Ester

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu
Ester: opća formula

Estri (njem. Essig-Äther što je stari naziv za etil-etanoat) su organske tvari u kojima organska grupa, u hidroksilnoj grupi mijenja jedan ili više atoma vodika. Njihova hidroksilna grupa reagira sa karboksilnom grupom pa nastaje nova grupa koja se naziva esterska -COO-.

Najpoznatiji esteri su karboksilni esteri, ali postoje i esteri alkohola i anorganskih kiselina. Jedan od najpoznatijih iz te kategorije je nitroglicerin, koji se dobija reakcijom trovalentnog alkohola glicerola i dušične kiseline, uz prisustvo sumporne kiseline.[1][2][3]

Opća formula estera koji su nastali hemijskom reakcijom s karboksilnim kiselinama je RCOOR’.

Pregled[uredi | uredi izvor]

Estri su organski spojevi koji nastaju reakcijom kiselina i alkohola uz izdvajanje vode (esterifikacija). Primjrerice, reakcijom između sirćetne kiseline i etanola nastaje etilni ester sirćetne kiseline ili etil-acetat:

  • CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O,
    a između sumporne kiseline i etanola nastaje etilni ester sumporne kiseline ili dietil-sulfat:
  • H2SO4 + 2C2H5OH → (C2H5O)2SO2 + 2H2O.

Suprotna reakcija esterifikaciji, u kojoj se estri razlažu na kiselinu i alkohol uz prijem vode, je hidroliza estera ili saponifikacija. Estri su obično hlapljive tekućine ili lahko topive čvrste tvari, koje se ne otapaju u vodi, ali su topive u alkoholu i eteru. Mnogi senalaze u prirodi, osobito u voću.

Od estera anorganskih kiselina, značajni su estri dušične kiseline i sumporne kiseline, nitrati, sulfati (deterdženti) i fosfati (maziva, omekšivači).

Imenovanje[uredi | uredi izvor]

Imenovanje estera se bazira na nazivu alkohola koji je stupio u reakciju tj. prvo ide naziv alkilne skupine alkohola (npr. naziv alkilne skupine propanola je propil). Drugim riječima, umjesto uobičajenog završetka -anol na osnovu imena alkohola doda se nastavak -il. Druga riječ u nazivu estera potiče od kiseline, a tvori se tako da se imenu kiseline oduzme nastavak -ska i doda nastavak -oat (npr., druga riječ u imenu estera butanske kiseline bila bi butanoat). Kod estera sa etanskom kiselinom, često se umjesto etanoata upotrebljava: acetat, kod onih sa metanskom kiselinom: formijat, kod estera sa butanskom kiselinom: butirat, a kod propanske kiseline: propionat. Kod alkohola također postoje drugi nazivi pa se tako umjesto pentil, često nađe i amil:

  • alkohol (-ol → -il) + karboksilne kiseline (-ska → -oat)

IUPAC-ova nomenklatura[uredi | uredi izvor]

Esterska imena izvedena su iz naziva matičnog alkohola i roditeljske kiseline, gdje ova može biti organska ili anorganska. Esteri izveden iz najjednostavnijih karboksilnih kiselina se obično zove prema tradicijskim, takozvanim "trivijalnim nazivima" npr. kao format, acetat, propionat, i butirat, za razliku od IUPAC-ove nomenklature: metanoat, etanoat, propanoat i butanoat. Estri izvedeni iz kompleksnijihh karboksilnih kiselina su, s druge strane, češće pod nazivom koji koristi sistematski naziv po IUPAC-u, na osnovu imena za kiselinu zatim dolazi sufiks –oat. Naprimjer, ester-heksiloktanoat, poznat i pod trivijalnim imenom heksil-kaprilat, ima formulu CH3(CH2)6CO2(CH2)5CH3.

Etil-acetat je izveden iz alkohola (plavo) i acil grupe (žuto) izvedene iz karbokslne kiseline

Hemijske formule organskih estera obično imaju oblik RCO2R ', gdje su R i R' dijelovi ugljikovodika iz karboksilne kiseline i alkohola. Naprimjer, butil-acetat (sistematski butila-etanoat), izveden iz butanola i acetatne kiseline (sistematski etanska kiselina) se piše kao CH3CO2C4H9. Alternativno prikazivanje obično uključuje BuOAc i CH3COOC4H9. Ciklični estri se zovu laktoni, bez obzira na to da li su izvedeni iz organske ili anorganske kiseline. Jedan primjer (organskog) laktona je γ-valerolakton.

Ortoestri[uredi | uredi izvor]

Neuobičajena klasa organskih estera su ortoesteri, koji imaju formulu RC(OR′)3. Trietilortoformat (HC(OC2H5)3) je izvedenica, u smislu imena (ali ne i sinteze) iz ortomravlje kiseline (HC (OH)3) i etanola.

Neorganski estri[uredi | uredi izvor]

Ester fosforne kiseline

Esteri mogu također biti izvedeni iz neorganskih kiselina i alkohola. Dakle, nomenklatura se proteže na neorganske oksokiseline i njihove odgovarajuće estre: fosforna kiselina i ester-fosfat/organofosfatnimi, sumporna kiselina i sulfat-ester/organosulfati, dušična kiselina i nitrat, borna kiselina i borati. Naprimjer, trifenil-fosfat je ester izveden iz fosforne kiseline i fenola. Organski karbonati su izvedeni iz ugljične kiseline; naprimjer, etilen-karbonat je izvedena iz ugljične kiseline i etilen-glikola.

Alkohol i neorganska kiselina povezivani su preko atoma kisika. Definicija estera neorganske kiseline koji imaju vezu neorganskih hemijskih elemenata između alkohola i anorganske kiseline – vezanje atoma fosfor i tri alkoksi funkcijske grupe u organofosfatima – može se proširiti na iste elemente u raznim kombinacijama kovalentne veze između ugljikovih i centralnog neorganskog atom i vezi ugljik-kisik, sa centralnim anorganski atomima. Naprimjer, fosforna svojstva "tri' veze ugljik-kisik-fosfor i jenu dvostruku vezu fosfor-kisik u organofosfatima,

Structura generičkog organofosfata

tri veze ugljik–kisik–fosfor i nijednu dvostruku vezu fosfor–kisik u fosfit-esterima ili organofosfitima,

Struktura generičkog fosfit-ester koja prikazuje usamljene parove na P

dvije veze ugljik–kisik–fosfot bondings, nijedna fosfor–kisik dvostruka veza, ali jedna veza fosfor–ugljik u fosfonitima,

struktura generičkog fosfonit–esteras fosfonske kiseline

jedna veza ugljik–kisik–fosfor, nijedna dvostruka veza fosfor–kisik, ali dvije veze fosfor–ugljik u fosfonitima.

struktura generičkog fosfonita

Kao posljedica, funkcije bora je stvaranje bor-estera (n = 2), bor-estera (n = 1) i borata (n = 0). Kisik je hemijski element grupe 16 , a atomi sumpora mogu zamijeniti neke atome kisika u ugljik–kisik–centralni neorganski atom kovalentnih veza estera. Kao rezultat, stvaraju se tiosulfinati i tiosulfonati, sa centralnin neorganskim atomom sumpora, jasno pokazujući asortiman sumpornih estera, koji uključuju i sulfatne, sulfitne, sulfonatne, sulfinatne i sulfenatne estere.

Triacilglicerol[uredi | uredi izvor]

Reprezentativni triglicerid nađen u lanenom ulju. Triester (triglicerid) izveden iz linoleinske kiseline, alfa-linoleinske kiseline i oleične kiseline.

Triacilgliceroli (masti i ulja) su estri koji sadrže tri hidroksilne skupine. Imenuju se slično kao i soli. Netopivi su ili slabo topivi u vodi (lipidi).

Estri se mogu dobiti reakcijom, obično organskih, kiselina i alkohola, uz katalitsko prisutvo sumporne kiseline, iako ima i drugih načina dobivanja estera. Esterifikacija je reverzibilna reakcija u kojoj se istovremeno događa i hidroliza, pa je potrebno higroskopno sredstvo koje reakciji oduzima vodu.[4][5]

  • Alkoholi + karboksilne kiseline ↔ ester + voda (esterifikacija)
  • Ester + voda ↔ alkoholi + karboksilne kiseline (hidroliza)

Mnogi estri imaju specifičan miris, zbog čega se većinom kao umjetne arome i u proizvodnji mirisa. Primjerice:

Metil formijat[uredi | uredi izvor]

Metil metanoat je bezbojna tekućina karakterističnog eterskim mirisom, lako ispariva, sa malom površinskom napetosti.

C2H4O2O=COC

Etil acetat / etil etanoat[uredi | uredi izvor]

Ovo je bezbojna, lahko zapaljiva tekućina karakterističnog mirisa poput ljepila ili sredstava za skidanje laka za nokte.

C4H8O2

CC(=O)OCC CH3COOCH2CH3

Etil acetat je zapaljiv i kožni iritant.

Dobijanje estera[uredi | uredi izvor]

Esteri se dobijaju pri sintezi sirćetne kiseline i etanola, uz prisutstvom jakih kiselina kao što je sumporna kiselina. CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

Dobijaju se i:

  • esterifikacijom metanola i etanoata:

HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O

  • industrijski − kombinacijom metanola i ugljikovog monoksida:

CH3OH + CO → HCOOCH3.

Izvori[uredi | uredi izvor]

Prirodni estri su:

Upotreba[uredi | uredi izvor]

Koristi se:

  • kao otrov za ubijanje insekata (za prepariranje u entomologiji: insekt ubije, ali se ne uništi)
  • u ljepilima i odstranjivačima laka za nokte
  • kao reagens za određivanje angiotenzin konvertirajućeg enzima (ACE)

Estri se obično upotrebljavaju i u:

  • prehrambenoj i konditorskoj industriji,
  • proizvodnji otapala i plastičnih masa,
  • proizvodnju parfema.

Upotrebljava se i kao insekticid i u proizvodnji nekih lijekova.

Esterski mirisi[uredi | uredi izvor]

Ester Formula Miris / Pojava
Alil-heksanoat Prop-2-enyl hexanoate.svg Ananas
Benzil-acetat Benzyl acetate-structure.svg Kruška, jagoda, jasmin
Bornil-acetat Bornyl acetate.svg Bor
Butil-acetat Butylacetat.svg Jabuka, med
Butil-butirat Butyl butyrate2.svg Ananas
Butil-propanoat Kruška (kapi)
Etil-acetat Ethyl acetate2.svg Skidač laka za nokte, boja, modeli aviona adhezijsko ljepilo
Etil-benzoat Ethyl benzoate svg.svg Slatko, zimzelen, voće, medicinski preparati, trešnja, grožđe
Etil-butirat Ethyl butyrate2.svg Banana, ananas, jagoda
Etil-heksanoat Ethyl-hexanoate.svg Ananas, zelena banana
Etil-cinamat Ethyl-cinnamate.svg Cimet
Etil-format Ethyl-formate.svg Limun, rum, jagoda
Etil-heptanoat Ethyl-heptanoate.svg Marelica, trešnja, grožđe, malina
Etil-izovalerat Ethyl-isovalerate.svg Jabuka
Etil-laktat Ethyl lactate.svg Maslac, kajmak
Etil-nonanoat Ethyl-nonanoate.svg Grejpfrut
Etil-pentanoat Ethyl valerate.svg Jabuka
Geranil-acetat Geranyl-acetate.svg Geranijum
Geranil-butirat Geranyl butyrate.svg Višnja
Geranil-pentanoat Geranyl pentanoate.svg Jabuka
Izobutil-acetat Isobutyl-acetate.svg Višnja, malina, jagoda
Izobutil-format Isobutyl formate.svg Malina
Izoamil-acetat Isoamyl acetate.svg Kruška, banana
Izopropil-acetat Isopropyl acetate.svg Voće
Linalil-acetat Linalyl acetate.svg Lavanda, kadulja
Linalil-butirat Linalyl butyrate.svg Kruška
Linalil-format Linalyl formate.svg Jabuka, kruška
Metil-acetat Methyl-acetate.svg Ljepilo
Metil-antranilat Methyl anthranilate.svg Grejpfrut, jasmin
Metil-benzoat Methyl benzoate.svg Voće, jilang jilang, feijoa
Metil-butirat (metil-butanoat) Buttersauremethylester.svg Ananas, jabuka, jagoda
Metil-cinamat Methyl cinnamate.svg Jagoda
Metil-pentanoat (metil valerat) Methyl pentanoate.svg Cvjetovi
Metil-fenilacetat Methyl phenylacetate.svg Med
Metil-salicilat (zimzelenovo ulje) Methyl salicylate.svg Moderno pivo, zimzelen, germolen neke britanske masti
Nonil-kaprilat Nonyl caprylate.svg Narandža
Oktil-acetat Octyl acetate.svg Voće, narandža
Oktil-butirat Octyl butyrate.svg Pastrnak
Amil-acetat (pentil-acetat) Amyl acetate.svg Jabuka, banana
Pentil-butirat (amil-butirat) Pentyl butyrate.svg Marelica, kruška, ananas
Pentil-heksanoat (amil-kaproat) Pentyl hexanoate.svg Jabuka, ananas
Pentil-pentanoat (amil-valerat) Pentyl pentanoate.svg Jabuka
Propil-acetat Propyl acetate.svg Kruška
Propil-heksanoat Propyl-hexanoate.svg Kupina, ananas, sir, vino
Propil-izobutirat Propyl isobutyrate.svg Rum
Terpenil-butirat Terpenyl butyrate.svg Višnja

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  2. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
  3. ^ Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
  4. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
  5. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]