Etil-cinamat
| Etil-cinamat | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Etil-cinamat |
| Molekularna formula | C11H12O2 |
| CAS registarski broj | 103-36-6 |
| SMILES | CCOC(=O)/C=C/c1ccccc1 |
| InChI | 1/C11H12O2/c1-2-13-11(12)9-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-9H,2H2,1H3/b9-8+ |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 176,21 g/mol |
| Gustoća | 1,046 g/cm3 |
| Tačka topljenja | 6,5 do 8 |
| Tačka ključanja | 271 |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Etil-cinamat je ester cimetne kiseline i etanola. Prtisutan je u esencijskom ulju cimeta. Čisti etil-cinamat ima „balzamasti miris na voće, koji podsjeća na cimet, sa primjesama ćilibara“.[1]
Spoj p-methoksi izvedenica je opisana kao inhibitor monoamin-okidaze.[2]
Sinteza
[uredi | uredi izvor]Etil-cinamaat se može pripremiti putem esterifikacije etanola i cimetnim kiseline u prisustvu sone ili sumporne kiseline i katalizatora. Druga mogućnost je kondenzacija benzaldehida u etil-acetatu, u prisustvu natrija.[3]
Izvori
[uredi | uredi izvor]Etil-innamat je komponenta eterskog ulja nekih biljaka, između ostalog, Kaempferia galanga (biljka iz Malezije[4] i jednoj vrsti banana, odnosno sušenog voća patuljaste banane (Musa cavendishii).[5] Etil-cinamat je također pronađen kod vinove loze (Vitis vinifera).[6]
Djelovanje
[uredi | uredi izvor]Proučavanje efekata etil-cinamata na rast i fiziološke karakteristike Chlorella pyrenoidosa pokazali su da ovaj spoj imali akutni inhibicijski uticaj na rast Chlorella pyrenoidosa i da se stepen inhibicije povećava s povećanjem koncentracije. Djelotvorna koncentracija koja uzrokuje 50% inhibicije tokom 96 sati je bila 5,45 mg cL (-1). Etil-cmamat izaziva smanjenje koncentracije hlorofila a, izaziva povećanu akumulaciju reaktivnog kisika i povećava razinu malon-dialdehid (MDA). Dakle, to sugerira da bi etil-cinamat mogao dovesti do oštećenja sistema ćelijske membrane i metaboličkih poremećaja, izazivanjem peroksidacije lipida putem iniciranja proizvodnje oblika reaktivnog kisika (ROS). Za ispiranje reaktivnog kisika, ćelije alge zaštićene su oksidacijskim oštećenjima zbog povećanj aktivnosti antioksidacijskih enzima. Rezultati su pokazali da etil-cinamat izaziva akutnu inhibiciju u najvećem kvantnom prinosu i potencijalnu aktivnost foto sistema II kod Chlorella pyrenoidosa. Međutim, aktivnost fotosinteze bi se mogla oporaviti do neke mjere, samoregulacijom nakon izvjesnog vremena.[7]
Upotreba
[uredi | uredi izvor]Etil-cinamat se koristi kao začin u hrani i kao začin ili kao apsorbent UV zraka u kozmetici.
Spisak biljaka koje sadrže etil-cinamat
[uredi | uredi izvor]Također pogledajte
[uredi | uredi izvor]Reference
[uredi | uredi izvor]- ↑ Budavari, Susan (2001). "Merck Index 13th Ed". Merck & co., Inc.
- ↑ Noro T, Miyase T, Kuroyanagi M, Ueno A, Fukushima S (1983). "Monoamine oxidase inhibitor from the rhizomes of Kaempferia galanga L". Chem Pharm Bull (Tokyo). 31 (8): 2708–11. PMID 6652816.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)
- ↑ Organic Syntheses: Ethyl cinnamate
- ↑ K.C. Wong et al., "Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L." Flavour and Fragrance Journal 7 (1992), 263-266. DOI: 10.1002/ffj.2730070506
- ↑ Edouardo J.F. Miranda et al. "Odour-active compounds of banana passa identified by aroma extract dilution analysis." Flavour and Fragrance Journal 16 (2001), 281-285. DOI: 10.1002/ffj.997
- ↑ Darren J. Caven-Quantrill, Alan J. Buglass. "Determination of volatile organic compounds in English vineyard grape juices by immersion stir bar sorptive extraction-gas chromatography/mass spectrometry." Flavour and Fragrance Journal 22 (2007), 206-213. DOI:10.1002/ffj.1785
- ↑ Li-Li Gao, Pei-Yong Guo, Guang-Ming Su, Yan-Fang Wei (2013): Effects of allelochemicals ethyl cinnamate on the growth and physiological characteristics of Chlorella pyrenoidosa. Environmental Science; http://www.sigmaaldrich.com/catalog/papers/23487932
- ↑ Wong, K. C.; et al. (2006). "Composition of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L". Flavour and Fragrance Journal. 7 (5): 263–266. doi:10.1002/ffj.2730070506. Referenca sadrži prazan nepoznati parametar:
|coauthors=(pomoć)CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link) - ↑ Othman, R.; et al. (2006). "Bioassay-guided isolation of a vasorelaxant active compound from Kaempferia galanga L". Phytomedicine. 13 (1–2): 61–66. doi:10.1016/j.phymed.2004.07.004. PMID 16360934. Referenca sadrži prazan nepoznati parametar:
|coauthors=(pomoć)CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
Vanjski linkovi
[uredi | uredi izvor]
- MSDS ethylcinnamat Arhivirano 10. 7. 2017. na Wayback Machine