Karboksilna kiselina

Sa Wikipedije, slobodne enciklopedije
(Preusmjereno sa Karboksilne kiseline)
Idi na: navigacija, traži
Strukturna formula karboksilne kiseline
Štapićasti model karboksilne kiseline
Kalotni model karboksilne kiseline

Karboksilne kiseline su organske kiseline opće formule R-COOH, pri čemu je R- ugljikovodični lanac, a -COOH karboksilna grupa karakteristična za sve karboksilne kiseline.

Karboksilne kiseline mogu biti mono-, di- i poli-karboksilne kiseline, zavisno od broja -COOH grupa. Dijele se na zasićene, nezasićene i aromatske. No karboksilne kiseline su općenito slabe kiseline iako imaju oštar i neugodan miris.

Nomenklatura karboksilnih kiselina[uredi | uredi izvor]

Karboksilne kiseline se imenuju tako da se ispred nastavka -ska kiselina doda ime alkana ovisno o broju ugljikovih atoma. Tako će na primjer kiselina s tri C atoma po alkanu propanu biti imenovana propanska kiselina iako je njeno puno češće korišteno ime propionska ili mliječna kiselina (jer ju nalazimo u mlijeku).

Ravnolančane, zasićene karboksilne kiseline

Broj atoma ugljika Uobičajeno ime IUPAC ime Hemijska formula Uobičajeno mjesto ili upotreba
1 Mravlja kiselina Metanoična kiselina HCOOH Ubod insekta
2 Acetatna kiselina Etanoična kiselina CH3COOH Sirće
3 Propionska kiselina Propanoična kiselina CH3CH2COOH Zaštita za skladišteno žito
4 Buterna kiselina Butanoična kislina CH3(CH2)2COOH Maslac
5 Valerijanska kiselina Pentanoična kiselina CH3(CH2)3COOH Valerijana
6 Kaproična kiselina Heksanoična kiselina CH3(CH2)4COOH Kozji loj
7 Enantična kiselina Heptanoična kiselina CH3(CH2)5COOH
8 Kaprilična kiselina Oktanoična kiselina CH3(CH2)6COOH Kokos i mlijeko
9 Pelargonična kiselina Nonanoična kiselina CH3(CH2)7COOH Pelargonija
10 Kaprična kiselina Dekanoična kiselina CH3(CH2)8COOH Kokos i palmino kernel ulje
11 Undecilična kiselina Undekanoična kiselina CH3(CH2)9COOH
12 Lovorna kiselina Dodekanoična kiselina CH3(CH2)10COOH Kokosovo ulje i sapuni za ruke
13 Tridecilična kiselina Tridekanoična kiselina CH3(CH2)11COOH
14 Miristična kiselina Tetradekanoična kiselina CH3(CH2)12COOH Muškatni orah
15 Pentadekanoična kiselina CH3(CH2)13COOH
16 Palmitinska kiselina Heksadekanoična kiselina CH3(CH2)14COOH Palmino ulje
17 Margarinska kiselina Heptadekanoična kiselina CH3(CH2)15COOH
18 Stearinska kiselina Oktadekanoična kiselina CH3(CH2)16COOH Čokolada, voskovi, sapuni i ulja
19 Nonadecilična kiselina CH3(CH2)17COOH Masti biljno ulje, feromoni |
20 Arahidična kiselina Ikosanoična kiselina CH3(CH2)18COOH Kikirikijevo ulje


Ostale karboksilne kiseline

Klasa spojeva Članovi
Nezasićene monokarboksilne kiseline Akrilna kiselina (2-propenoinska kiselina) - CH 2 </ sub> = CH COOH, koji se koriste u sintezi polimera
Masne kiseline Srednji i dugi lanac zasićenih i nezasićenih monokarboksilnih kiselina, sa čak broj ugljikovih primjera dokosaheksenska kiselina i eikosapentenska kiselina (dodaci prehrani)
Aminokiseline Gradivni blokovi proteina
Keto kiseline Biohemijski značajne kiseline koje sadrže ketonsku grupu, npr. Acetoacetatna kiselinaacetoacetatna i piruvična kiselina
Aromatske karboksilne kiseline Benzojeva kiselina je natrijeva so benzojeve kiseline, koja se koristi kao konzervans hrane, salicilna kiselina - beta hidroksi tip koji se nalazi u mnogim proizvodima za njegu kože, fenil alkalna kiselinafenil alkalne kiseline, klasa spojeva gdje je fenil grupa pričvršćena na karboksilnu kiselinu.
Dikarboksilne kiseline Sadrže dvije karboksilne grupen primjer: adipinska kiselina monomera koji se koriste za proizvodnju najlon i aldarična kiselina – porodična šećernaa kiselina
Trikarboksilne kiseline Sadrže tri karboksilne grupe; primjer je limunska kiselina – nalazi se u agrumima i izocitrična kiselina
Alfa hidroksi kiselina Alfa hidroksi kiseline Sadrže hidroksilnu grupu; primjeri: grupa glicerinska kiselina, glikolne kiseline i mliječna kiselina (2-hidroksipropanolska kiselina) – nalazi se u kiselom mlijeku, vinska kiselina – u vinu
Divinileter masna kiselina Sadrži dvostruki nezasićeni ugljikov lanac pričvršćen preko eterskih veza na masne kiseline, nađen u nekim biljkama

Najpoznatije karboksilne kiseline[uredi | uredi izvor]

Karboksilnih kiselina ima mnogo. Najjednostavniji niz karboksilnih kiselina gradi se prema homolognom nizu alkana. Kao primjer, prve četiri (po broju atoma ugljika) su:

Isto vrijedi i za izomere. Npr. iz izobutana se gradi odgovarajuća izobutanska kiselina

CH3-CH-CH3      CH3-CH-CH3           
     |      ->      |                       
    CH3             COOH
izobutan     izobutanska kiselina

Pri tome treba imati u vidu da je struktura karboksilne grupe -COOH u stvari:

-C=O
 |
 OH

Iznad deset ugljikovih atoma javljaju se takozvane masne kiseline. To su organske, karboksilne kiseline koje imaju veći broj ugljikovih atoma od običnih karboksilnih kiselina. Takve su kiseline masnog opipa i čvrstog agregatnog stanja.

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]