Amin (hemija)

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Jump to navigation Jump to search
Gnome-edit-clear.svg Ovaj članak zahtijeva čišćenje.
Molimo Vas da pomognete u poboljšavanju članka pišući ili ispravljajući ga u enciklopedijskom stilu.
Preferences-system.svg Ovom članku potrebna je jezička standardizacija, preuređivanje ili reorganizacija.
Pogledajte kako poboljšati članak, kliknite na link uredi i doradite članak vodeći računa o standardima Wikipedije.

Amini obuhvataju grupu organskih spojeva koji u molekuli sadrže najmanje jednu ili više baznih dušikovih atoma. Amini se smatraju izvedenicama amonijaka, a strukturno su mu sliči. Jedan ili više vodikovih atoma, u njima je zamijenjen jednom ili više alkilnih ili arilnih organskih grupa. Najznačajniji amini su aminokiseline, trimetilamini, i anilini. Neorganski derivati amonijaka se takođe označavaju kao amini (hloramin (NClH2 i dr.).

Aminima su slični amidi, ali oni su izvedenice karboksilnih kiselina i imaju karbonilnu grupu koja je vezana na amino grupu, kao npr.: RC(O)NR2. Amidi i amini imaju različitu strukturu i svojstva, zbog čega je razlikovanje pojmova u nazivima veoma važno.[1][2][3][4][5]

Alifatski amini[uredi | uredi izvor]

Prema broju ugljikovodikovih veza koje su vezane za dušikov atom, umjesto vodika, razlikuju se tri vrste amina: primarni, sekundarni i tercijarni. Slovom R se označava organska (ugljikovodikova) grupa.

Primarni amin Sekundarni amin Tercijarni amin
Primarni amin
Sekundarni amin
Tercijarni amin

Aromatski amini[uredi | uredi izvor]

Aromatsdki amini na dušičnom atomu imaju vezan aromatski prsten, a obično se zovu anilini, čiji je primjer fenilamin.

U industrijskoj sintezi boja, anilin i njegovi derivati su polazni hemijski spojevi.

Aromatski prsten snižava bazna svojstva amina, ovisno o zamjeni, a prisustvo amino grupe povećava reaktivnost aromatskog prstena, zbog donor elektrona.

Jedna od reakcija aromatskog prstena je Goldbergova reakcija.

Nomenklatura amina[uredi | uredi izvor]

  • prefiks N označava supstituciju na atomu dušika (npr.: N,N-dimetiletilamin)
  • kao prefiks: "amino-"
  • kao sufiks: "-amin"

Kod nižih amina koristi se sufiks –amin, a kod viših: prefiks amino–.

Fizička svojstva[uredi | uredi izvor]

  1. Na svojstva amina, značajno utiče njihova vodikova veza, zbog toga im je tačka ključanja viša nego u sličnih alkana, a niža od sličnih alkohola. Zbog veće elektronegativnosti kisika od dušika, amini su više bazni od alkohola i alkala koji su time kiseliji.
  2. Amini manjih relativnih molekulskih masa (metil–, dimetil–, trimetil– i etilamin), na sobnoj temperaturi, su u gasovitom staNJU. Amini veće molekulske mase su tečnosti ili čvrste tvari (dietilamin ili trietilamin).
  3. Gasoviti amini imaju neugodan miris, sličan amonijaku, dok tečni imaju miris pokvarene ribe.
  4. Amini s manjim brojem ugljikovih atoma su dobro rastvorljivi u vodi, stvarajući vodikove veze, a rastvorljivost se smanjuje s povećanjem njihove molekulske mase, odnosno hidrofobnog dijela molekula.
  5. Alifatski amini dobro su topivi u organskim rastvaračima, osobito polarnim. Primarni amini reagiraju sa ketonima kao što je aceton.

Neki od amina[uredi | uredi izvor]

Alkaloidi[uredi | uredi izvor]

Glavni članak: Alkaloidi

Alkaloidi su prirodni amini, osobito u biljnom svijetu. Pretežn nastaju od aminokiselina]. Znatan broj alkaloida je otrovan i gorkak, s vrlo jakim farmakološkim djelovanjem.

Primjeri alkaloida:

Triptamini[uredi | uredi izvor]

Glavni članak: Triptamin

Triptamini su alkaloidni monoamini. Stvaraju se oko indolnog prstena. Odgovaraju aminokiselini triptofan.

Neki su aktivni kao neurotransmiteri, a neki kao halucinogeni (psihoaktivne droge, psihodelične droge)

Primjeri triptamina:

Ostale vrste triptamina su u porodici (TiHKAL).

Feniletilamini[uredi | uredi izvor]

Glavni članak: Feniletilamin

Feniletilamini su alkaloidni monoamini. Odgovaraju aminokiselini fenilalaninu. Supstituirani feniletilamini su spojevi sa mnoštvom funkcija: neurotransmiteri, hormoni, stimulansi, halucinogeni, antidepresivi. Primeri feniletilamina:

Ostali feniletilamini su klasificirane u familiju (PiHKAL).

Sinteza[uredi | uredi izvor]

Alkilacija[uredi | uredi izvor]

Većina industrijski značajnih amina se pripremaju iz amonijaka, putem alkilacije sa alkoholima:

ROH + NH3 → RNH2 + H2O

Te reakcije zahtijevaju katalizatore, specijalizirane aparate i dodatne mjere za pročišćavanje pa selektivnost može biti problematična. I amini se isto može pripremiti tretmanom haloalkana sa amonijakom i aminima:

RX + 2 R′NH2 → RR′NH + [RR′NH2]X

Takve reakcije, koje su najprikladnije za alkil iodide i bromide, rijetko se primjenjuju, zbog toga što je teško kontrolirati srepen alkilacije.[6] Selektivnost možebiti dokazana preko dwlwpinske reakcije, iako se to rijetko primjenjuje na industrijskoj razini

Redukcijski putevi[uredi | uredi izvor]

Preko proces hidrogenacije, nitrili se svode na amine, pomoću vodika u prisustvu niklalskog katalizatora. Reakcije su osjetljive na kisele ili alkalne uvjete, što može dovesti do hidrolize -CN grupe. LiAlH4 se češće koriste za redukciju nitrila u laboratorijskim primjeni. Slično tome, LiAlH4 reducira amide u amine. Mnogi amini se proizvode od aldehida i ketona redukcijskom aminacijom, sa nastavkom koji može biti katalitski ili or stoihiometrijski. LiAlH44 reducira amide do amina.

Anilin (C6H5NH2) i njegovi derivative se dobijaju redukcijom nitroaromatičnih spojeva. U industriji, preferirani reducent je vodik, dok se u laboratorijama češće koriste kalaj i željezo.

Specializirani postupci[uredi | uredi izvor]

Danas postoje mnogi laboratorijski metodi za dobijanje amina, od kojih su mnogi dosta specijalizirani.

Reakcija Supstrat Komentar
Gabrijelova sinteza Organohalid Reagens: Kalij ftalimid
Staudingerova redukcija Azid Za ovbu reakciju je potreban reducirajući agens, kao što je litij aluminij hidrid.
Schmidtova reakcija Karboksilna kiselina
Aza-Baylis–Hillmanova reakcija Imin Sinteza aliličnih amina
Birchova redukcija Imin Upotrebljiva za reakcije koje iskontroliraju nestabilni iminski repromaterijal, kao što je Grignardova reakcija sa nitrilima.[7]
Hofmannova degradacija Amid Validna samo za dobijanje primarnih amina. Ima dobar prinos primarnih amina koji nisu kontaminirani ostalim klasama aminina.
Hofmannova eliminacija Kvartarna amonijeva so Nakon tretmana jakom bazom
Amidna redukcija Amid
Nitrilna redukcija Nitrili Svaka ostvarena reducirajućim agensima ili elektrosintezom
Redukcija nitro spojeva Nitro spojevi Ostvarkjiva sa elementarnim zinkom, kalajem ili željezom sa kiselinom.
Aminska alkilacija Haloalkan
Delepinska reakcija Organohalid reagent Heksamin
Buchwald–Hartwigova reakcija Aril halid Specifična za arilne amine
Menshutkinova reakcija Tercijarni amin Produkt reakcije kvartarnog amonijevog kationa
Hidroaminacija Alkeni i alkini
Oksimska redukcija Oksimi
Leuckartova reakcija Ketoni i aldehidi Redukcijska aminacija mravljom kiselinom i amonijakom preko iminskog međuproizvoda
Hofmann–Löfflerova reakcija Haloamini
Eschweiler–Clarkeova reakcija amine Redukcijska aminacija mravljom kiselinom i amonijakom preko iminskog međuproizvoda

Također pogledajte[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Harrison L. G. (2011): The shaping of life: The generation of biological pattern. Cambridge University Press, ISBN 978-0-521-55350-6; http://books.google.com/books?id=-IPG-vg7Pr8C.
  2. ^ Hadžiselimović R., Pojskić N. (2005): Uvod u humanu imunogenetiku. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-3-4.
  3. ^ Alberts B. (2002)ː Molecular biology of the cell. Garland Science, New York, ISBN 0-8153-3218-1.
  4. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  5. ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
  6. ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Amines, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a02_001. 
  7. ^ Weiberth, Franz J.; Hall, Stan S. (1986). "Tandem alkylation-reduction of nitriles. Synthesis of branched primary amines". Journal of Organic Chemistry 51 (26): 5338–5341. doi:10.1021/jo00376a053. 

Vanjski linkovi[uredi | uredi izvor]